H-Tyr(t-Bu)-Gly-Gly-Phe-Leu-OH | 66912-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr(t-Bu)-Gly-Gly-Phe-Leu-OH
• 英文别名: Tyr(tBu)-Gly-Gly-Phe-Leu-OH；O-tert-Butyl-L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 66912-84-3
• 化学式: C₃₂H₄₅N₅O₇
• 分子量: 611.739
• InChiKey: IVALVPAVAXQHLK-GSDHBNRESA-N

物化性质

• 沸点：
  962.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Tyr(t-Bu)-Gly-Gly-Phe-Leu-OH 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Leu-enkephalin
  参考文献：
  名称：

  Three-dimensional orthogonal protection scheme for solid-phase peptide synthesis under mild conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00303a019
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到H-Tyr(t-Bu)-Gly-Gly-Phe-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Three-dimensional orthogonal protection scheme for solid-phase peptide synthesis under mild conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00303a019

文献信息

• THAL, a Sterically Unhindered Linker for the Solid-Phase Synthesis of Acid-Sensitive Protected Peptide Acids
  作者：Albert Isidro-Llobet、Ulrik Boas、Knud J. Jensen、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jo800535m

  日期：2008.9.19

  Acid Labile) is described as a new linker for the solid-phase synthesis of peptide carboxylic acids. It is based on the electron-rich 3,4-ethylenedioxythenyl (EDOTn) moiety and allows the obtention of free and tert-butyl-protected peptides by cleavage with 90% and 0.5% TFA, respectively. This very high acid lability makes it useful for the synthesis of sensitive peptides. Free and tert-butyl-protected

  5-（4-羟苯基）-3,4-亚乙二氧基噻吩醇（THAL，噻吩酸不稳定）被描述为肽羧酸固相合成的新连接体。它基于富含电子的3,4-亚乙二氧基乙烯基（EDOTn）部分，并可以通过分别用90％和0.5％TFA裂解获得游离的和叔丁基保护的肽。这种极高的酸不稳定性使其可用于合成敏感肽。游离和叔丁基保护的亮脑啡肽已合成为模型，以证明接头的效用。
• Three-dimensional orthogonal protection scheme for solid-phase peptide synthesis under mild conditions
  作者：George Barany、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/ja00303a019

  日期：1985.8