Boc2-Phe-Leu-OBzl | 113568-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc2-Phe-Leu-OBzl
• 英文别名: Boc2Phe-Leu-OBn；N(Boc2)Phe-Leu-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 113568-28-8
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₇
• 分子量: 568.711
• InChiKey: XYWDPTDNNIYCFO-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc2-Phe-Leu-OBzl 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 H-Gly-Phe-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Gunnarsson, Kerstin; Ragnarsson, Ulf, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 7, p. 944 - 951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (BOC)2Phe-OH 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Boc2-Phe-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Gunnarsson, Kerstin; Ragnarsson, Ulf, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 7, p. 944 - 951

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activation of N,N-bis(alkoxycarbonyl) amino acids. Synthesis of N-alkoxycarbonyl amino acid N-carboxyanhydrides and N,N-dialkoxycarbonyl amino acid fluorides, and the behavior of these amino acid derivatives.
  作者：Jaroslav Šavrda、Lyubov Chertanova、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80689-x

  日期：1994.5

  Series of Boc- and Cbz-NCAs (2), and of N,N-bis(alkoxycarbonyl) amino acid fluorides U2AAFs (3) have been prepared by activation of N,N-bis-Boc- and N-Cbz,N-Boc-α-amino acids (1) with the Vilsmeier reagent or cyanuric fluoride. The absence of epimerization of 2 and 3 during both their formation and their coupling under standard conditions of peptide synthesis had been demonstrated by optical purity

  通过活化N，N-双-Boc-和N-Cbz，制备了一系列Boc-和Cbz-NCA（2）以及N，N-双（烷氧基羰基）氨基酸氟化物U 2 AAF（3）， N-Boc-α-氨基酸（1）与Vilsmeier试剂或氰尿酰氟一起使用。通过光学纯度杨氏试验证明了在肽合成的标准条件下2和3在形成和偶联过程中没有差向异构化2和3。在双氨基甲酸酯保护的活化氨基酸的其他活化衍生物中，Boc 2 Phe-OSu的显着外消旋化表明了α-H的可交换性（8）在碱的存在下，并且由二肽Boc 2 Phe-Leu-OBn形成Dakin-West型产物11。
• N-alkoxycarbonyl amino acid N-carboxyanhydrides and N,N-dialkoxycarbonyl amino acid fluorides from N,N-diprotected amino acids
  作者：J. Savrda、M. Wakselman

  DOI：10.1039/c39920000812

  日期：——

  Activation of N,N-bis-Boc or N-Boc N-Z amino acids with SOCl2–DMF leads to N-protected N-carboxy amino acid anhydrides, whereas treatment with cyanuric fluoride at low temperature gives mainly N,N-bis-protected amino acid fluorides, which are efficient acylating agents.

  用 SOCl2-DMF 活化 N,N-二叔丁氧羰基或 N-叔丁氧羰基 N-Z 氨基酸会产生受 N 保护的 N-羧基氨基酸酐，而在低温下用三聚氰酸氟化物处理则主要产生 N,N-二保护氨基酸氟化物，它们是高效的酰化剂。
• Gunnarsson, Kerstin; Grehn, Leif; Ragnarsson, Ulf, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 3, p. 411 - 412
  作者：Gunnarsson, Kerstin、Grehn, Leif、Ragnarsson, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• Bis(BOC) amino acid fluorides as reactive peptide coupling reagents
  作者：Louis A. Carpino、El Sayed M. E. Mansour、Ayman El-Faham

  DOI：10.1021/jo00067a067

  日期：1993.7
• GUNNARSSON, KESTIN;RAGNARSSON, ULF, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 944-951
  作者：GUNNARSSON, KESTIN、RAGNARSSON, ULF

  DOI：——

  日期：——