Leu-enkephalin methyl ester | 63441-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Leu-enkephalin methyl ester
• 英文别名: H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OMe；leucine-enkephalin methyl ester；Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 63441-70-3
• 化学式: C₂₉H₃₉N₅O₇
• 分子量: 569.658
• InChiKey: WGXJRVGXRXPSNB-HJOGWXRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  931.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Leu-enkephalin methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 H-Lys-Leu5-enkephalin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Suli-Vargha; Medzihradszky-Schweiger; DiGleria, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 120, # 1, p. 23 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr(2,6-Cl2Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-OMe 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Leu-enkephalin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Estrogen-GHRPS Linkers

  摘要：

  A series of linkers consisted of estrone, estradiol, and GHRPS (growth hormone releasing peptides) were prepared with carboxylmethyl or succinyl as the conjugated group. As a protective group in the side chain of Tyr, the Deb (2,6-dichlorobenzyl) in the intermediates which is unstable to HF can be removed in high yield in the presence of Pd/C (10%), H-2, and 4.4% formic acid in methanol.

  DOI：

  10.1081/scc-120018924

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of quercetin and resveratrol peptidyl derivatives as potential anticancer and antioxidant agents
  作者：Ljiljana Mrkus、Jelena Batinić、Nina Bjeliš、Andreja Jakas

  DOI：10.1007/s00726-018-2668-6

  日期：2019.2

  anticancer and antioxidant agents. They are present in a variety of foods—including fruits, vegetables, tea, wine, as well as other dietary supplements—and are responsible for various health benefits. Different quercetin and resveratrol esters of Leu/Met-enkephalin and tetrapeptide Leu-Ser-Lys-Leu (LSKL) were synthesized as model systems for monitoring the influence of the peptides on biological activity

  槲皮素和白藜芦醇是多酚类化合物，分别是类黄酮和二苯乙烯家族的成员，两者在饮食上均具有重要的饮食抗癌和抗氧化剂作用。它们存在于多种食物中，包括水果，蔬菜，茶，酒以及其他膳食补充剂，对多种健康有益。合成了Leu / Met-脑啡肽和四肽Leu-Ser-Lys-Leu（LSKL）的不同槲皮素和白藜芦醇酯，作为监测该肽对白藜芦醇和槲皮素生物学活性影响的模型系统。主肽基-槲皮素衍生物的通式为2 - [3 - （AA）ñ - 4 -羟基苯基] - 3,5,7--三-羟基- 4 H- 1 -苯并吡喃- 4 -上，和一般的主要肽基-白藜芦醇衍生物是式（E） - 5 - [4 - （AA）Ñ）苯乙烯基]苯- 1,3 -二醇。研究了所制备化合物的抗氧化和抗癌活性。对于基于LSKL的槲皮素和白藜芦醇衍生物均获得了显着的抗癌活性。所有制备的化合物均表现出抗氧化活性，特别是含有甲氧脑啡肽的槲皮素衍生物。
• Amadori and Heyns rearrangement products of bioactive peptides as potential new ligands of galectin-3
  作者：Andreja Jakas、Ramya Ayyalasomayajula、Mare Cudic

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109195

  日期：2024.8

  sugars are known as Maillard reaction. The late phase of these reactions consists of advanced glycation end products (AGEs), which have been implicated in the pathogenesis of numerous human diseases. Recent evidence suggests that galectin-3 acts as a receptor for AGEs and some early products of the Maillard reaction. The early phase of the Maillard reaction, which consists of 1-amino-1-deoxyketoses

  胺和还原糖之间的非酶级联反应称为美拉德反应。这些反应的后期由晚期糖基化终产物（AGE）组成，其与许多人类疾病的发病机制有关。最近的证据表明，galectin-3 充当 AGE 和美拉德反应的一些早期产物的受体。美拉德反应的早期阶段由 1-氨基-1-脱氧酮糖（Amadori 化合物）和 2-氨基-2-脱氧醛糖（Heyns 化合物）组成，是我们研究的主题。使用 AlphaScreen 竞争性试剂盒测量半乳糖凝集素 3 与亮氨酸脑啡肽 (YGGFL)、亮氨酸脑啡肽甲酯 (YGGFL-OMe)、截短脑啡肽（YGG 和 Y）和四肽 (LSKL) 的 Amadori 和 Heyns 化合物之间的结合相互作用。结合测定。 Galectin-3 对 Amadori 和 Heyns 化合物的亲和力取决于模型化合物的糖部分和氨基酸序列。分别使用 Amadori (IC = 6.06 μm) 和 Heyns (IC