亮氨酰-脑啡肽硫酸酯 | 80632-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 亮氨酰-脑啡肽硫酸酯
• 中文别名: 硫酸化酪氨酰-甘氨酰-甘氨酰-苯丙氨酰-亮氨酸
• 英文名称: sulfated [Leu⁵]-enkephalin
• 英文别名: Tyr-O-sulfated leucine enkephalin；Leucine-enkephalin sulphate；sulfo-Tyr-[Leu]enkephalin；leu-enkephalin；sYGGFL; sY = sulfated L-tyrosine；leu-enkephalin sulfate；Enkephalin-leu, sulfonated；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-sulfooxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 80632-52-6
• 化学式: C₂₈H₃₇N₅O₁₀S
• mdl: MFCD00076408
• 分子量: 635.695
• InChiKey: WMLDZIPRMZWLPL-VABKMULXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.392
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 亮氨酰-脑啡肽硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  Futaki, Shiroh; Taike, Takashi; Yagami, Takeshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 1739 - 1744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfation of Various Alcoholic Groups by an Arylsulfate Sulfotransferase from<i>Desulfitobacterium hafniense</i>and Synthesis of Estradiol Sulfate
  作者：Michael A. van der Horst、Johan F. T. van Lieshout、Aleksandra Bury、Aloysius F. Hartog、Ron Wever

  DOI：10.1002/adsc.201200564

  日期：2012.12.14

  that catalyse the transfer of a sulfate group from p-nitrophenyl sulfate (p-NPS) to a phenolic acceptor molecule. By screening of the NCBI protein database a gene coding for an AST was found in Desulfitobacterium hafniense. After expression the enzyme was purified and characterised. This AST efficiently sulfates various acceptor molecules (estrone, estradiol, enkephalin and non-phenolic alcohols) using

  细菌芳基硫酸盐磺基转移酶（AST）是催化硫酸基团从对硝基苯硫酸盐（p -NPS）转移到酚类受体分子的酶。通过筛选NCBI蛋白质数据库，在哈弗脱硫杆菌中发现了编码AST的基因。表达后，将酶纯化并鉴定。该AST使用对-氨基苯甲酸有效地硫酸化各种受体分子（雌酮，雌二醇，脑啡肽和非酚醇）NPS作为硫酸盐供体。纯化的AST的最适pH为9.6，在10％DMSO的存在下稳定，并且取决于条件，其熔融温度最高为47°C。出乎意料的是，与所有其他已知细菌AST形成鲜明对比的是，该酶能够使用多种非酚醇作为硫酸盐受体。由于这些特性，这种独特的酶是用于生物转化过程的有前途的工具，提供了一种绿色且简单的方法来专门硫酸盐化合物，而无需进行官能团保护。
• FUTAKI, SHIROH;TAIKE, TAKASHI;YAGAMI, TAKESHI;OGAWA, TOYOKO;AKITA, TADASH+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1739-1744
  作者：FUTAKI, SHIROH、TAIKE, TAKASHI、YAGAMI, TAKESHI、OGAWA, TOYOKO、AKITA, TADASH+

  DOI：——

  日期：——
• Futaki, Shiroh; Taike, Takashi; Yagami, Takeshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 1739 - 1744
  作者：Futaki, Shiroh、Taike, Takashi、Yagami, Takeshi、Ogawa, Toyoko、Akita, Tadashi、Kitagawa, Kouki

  DOI：——

  日期：——