2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranosideuronic acid benzyl ester | 4539-78-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranosideuronic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronate；benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucupyranuronate；2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside uronic acid benzyl ester；Benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranouronat；Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-D-glucuronate；benzyl (2S,3S,4S,5R)-6-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 4539-78-0
• 化学式: C₃₄H₃₄O₇
• 分子量: 554.64
• InChiKey: JGZVCCVFRMQHQJ-NVUQYOTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  678.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranosideuronic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-O--α-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的α-和β-d-吡喃葡萄糖基糖醛酸酯的合成与反应

  摘要：

  1-苄基N-苄氧基羰基-1-天冬氨酸和-谷氨酸的完全苄基化的α-和β-d-吡喃葡萄糖基糖醛糖醛酸酯和N-（叔丁氧基羰基）-1-苯丙氨酸的合成，随后进行氢解。 1-O-酰基-d-吡喃葡萄糖醛酸2、7和12的异构体。重氮甲烷对2和7的N-乙酰化衍生物的两个异构体的酯化反应伴随着糖基键的裂解，在α-异头物，伴随着1→2的酰基迁移，在O-乙酰化后分别得到2-O-酰基O-乙酰基甲基酯衍生物5和10。类似地，12α产生1,3,4-三-O-乙酰基-2-O- [N-（叔丁氧基羰基）-1-苯基丙氨酰基] -d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和具有呋喃呋喃诺-6,3-内酯的类似物结构体。C-5羧基的酯化 在BF3--MeOH试剂（1-1.5当量）存在下，甲醇在1-O-酰基-α-d-吡喃葡萄糖醛酸中进行的操作没有酰基迁移。通过使用该程序，然后进行乙酰化，7α的N-乙酰化衍生物提供了甲基2,3,4-三-O-乙酰-1-O-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84580-2
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 乙酰溴 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranosideuronic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Anomeric β-O-Glycopyranosyl Carbamates from Isocyanates
  作者：Ruben G. G. Leenders、Rob Ruytenbeek、Eric W. P. Damen、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1055/s-1996-4377

  日期：1996.11

  1-β-O-Glycopyranosyl carbamates are prepared with practically 100% β-diastereoselectivity from anomerically unprotected glycopyranosides and isocyanates. The isocyanates are prepared in situ from carboxylic acids via acyl azides.

  1-β-O-Glycopyranosyl carbamates 是通过在几乎 100% β-对映选择性下，从无保护的α-糖苷和异氰酸酯制备的。异氰酸酯则是由羧酸通过酰基叠氮化物原位制备得来的。
• Sugar-substituted 2-azetidinones as cholesterol absorption inhibitors
  作者：Wayne D. Vaccaro、Rosy Sher、Harry R. Davis

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10185-8

  日期：1998.1

  The asymmetric synthesis of a glucuronide conjugate of the 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitor Sch 48461 was accomplished to confirm the structure of a metabolite isolated from in vivo sources. Key features of this article include the asymmetric synthesis of 2-azetidinones by Evan's chiral oxazolidinone methodology and glucuronide formation by a Mitsunobu protocol.

  2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂Sch 48461的葡糖醛酸苷缀合物的不对称合成被完成以确认从体内来源分离的代谢物的结构。本文的关键特征包括通过Evan的手性恶唑烷酮方法不对称合成2-氮杂环丁酮和通过Mitsunobu方案形成葡萄糖醛酸。
• Pyrazole derivatives and diabetic medicine containing them
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20040006025A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides pyrazole-O-glycoside derivatives represented by the following formulae, used as a diabetic medicine. 1

  本发明提供了以下式表示的吡唑-O-糖苷衍生物，用作糖尿病药物。
• Stereoselective Synthesis of Regioisomers of Aldobiouronic Acid
  作者：Yasuyuki Kawabata、Yasuo Gama、Isao Kusakabe

  DOI：10.1271/bbb.58.1463

  日期：1994.1

  α-Glucuronidase is a very important enzyme for the complete hydrolysis of plant hemicellulose, but the substrate specificity of the enzyme has not previously been reported. In this connection, the three regioisomers of O-(α-d-glucopyranosyluronic acid)-d-xylose (aldobiouronic acid), 2–O-(α-d-glucopy-ranosyluronic acid)-d-xylose (13), 3–O-(α-d-glucopyranosyluronic acid)-d-xylose (14), and 4–O-(α-d-glucopyranosyluronic acid)-d-xylose (15), were stereoselectively synthesized to clarify the substrate specificity.

  α-葡萄糖醛酸酶是植物半纤维素完全水解过程中非常重要的酶，但该酶的底物特异性之前尚未报道。在这方面，立体选择性合成了O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖（醛二糖酸）、2–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (13)、3–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (14) 和4–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (15)的三种区域异构体，以澄清其底物特异性。
• Synthesis of a novel carbamate-glucuronide
  作者：Frans M. Kaspersen、Constant A.A. van Boeckel、Leon P.C. Delbressine、Annemiek Koten、Peter L. Jacobs、Carel W. Funke

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84160-6

  日期：1989.7

  Le compose du titre a ete synthetise a partir d'hexahydro-1,2,3,4,10,14b pyrazino [2,1-a] pyrido [2,3-c] benzoazepine-2, d'oxalyl-1,1' bis-triazole-1,2,4 et de glucupyranosiduronate de benzyle

  并合成一部分六氢-1,2,3,4,10,14b吡嗪并[2,1-a]吡啶并[2,3-c]苯并ze庚因-2，d'草酰-1， 1'双三唑-1,2,4等