(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(2-methoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester | 185380-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(2-methoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(2-methoxyethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 185380-18-1
• 化学式: C₃₇H₄₀O₈
• 分子量: 612.72
• InChiKey: CDRVBOJDTBRDGC-DVEMFWCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(2-methoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-[(2S,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R)-2,3,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247
• 作为产物：
  描述：

  O1-<2-Methoxy-ethyl>-β-D-glucopyranuronsaeure 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.25h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(2-methoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247

文献信息

• Stereoselective Syntheses of<i>α</i>-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation
  作者：Shinkiti Koto、Teruhisa Miura、Motoko Hirooka、Aya Tomaru、Mika Iida、Masanori Kanemitsu、Kazuhiro Takenaka、Shinichi Masuzawa、Saeko Miyaji、Naoko Kuroyanagi、Miki Yagishita、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.69.3247

  日期：1996.11

  Methyl and benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-d-glucopyranuronates, prepared from d-glucurono-6,3-lactone, afforded selectively the corresponding α-glucopyranosiduronates by the aid of the condensing reagent system composed of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine. Using this method, O-α-d-glucopyranuronosyl-(1→3)-O-α-l-arabinofuranosyl-(1→3)-d-xylopyranose, one of the minimal component units in the structure of plantago-mucilage A from the seeds of Plantago asiatica Linné constituting a Chinese medicine : chegianzi [].

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。