3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyronitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyronitrile
• 英文别名: 3-(2,4-difluorophenyl-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H)-1,2,4-triazol-1-yl)butanenitrile；(2S,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-Methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butanenitrile；3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butanenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₂F₂N₄O
• 分子量: 278.261
• InChiKey: ZURMGBIMFHVPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyronitrile 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以34.7%的产率得到(alphaS,betaR)-beta-(2,4-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁腈
  参考文献：
  名称：

  一种制造艾沙康唑或雷夫康唑的方法

  摘要：

  本发明为用于制造非对映异构体以及对映异构体富集的三氮唑化合物艾沙康唑或雷夫康唑的方法，该方法包括酮与2-卤代金属丙腈之间进行雷福尔马茨基反应，生成对映异构体混合物随后进行拆分的步骤。本发明的方法明显减少了合成艾沙康唑和雷夫康唑的步骤，提高产物收率，降低生产成本。

  公开号：

  CN106317044A
• 作为产物：
  描述：

  2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮 、 丙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以65%的产率得到3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of enantiomerically pure antifungal azoles as ravuconazole and isavuconazole

  摘要：

  一种新的技术过程，通过拆分外消旋体来制备公式I的对映纯抗真菌化合物已被披露。

  公开号：

  US20110087030A1

文献信息

• Antifungal agents, and compositions
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05648372A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  A compound represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 denote a halogen atom or hydrogen atom; R.sup.3 means a hydrogen atom or lower alkyl group; l, r and m stand for 0 or 1; A is N or CH; W denotes an aromatic ring or a condensed ring thereof; X means another aromatic ring, an alkanediyl group, an alkenediyl group, or an alkynediyl group; Y stand for --S--, etc.; Z denotes a hydrogen atom, etc., or a salt thereof, and intermediates thereof or a salt thereof as well as processes for the preparation thereof, and pharmacetical composition suitable for use as an antifungal agent.

  一个由以下一般式表示的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2表示卤素原子或氢原子；R.sup.3表示氢原子或较低的烷基基团；l、r和m代表0或1；A为N或CH；W表示芳香环或其缩合环；X表示另一个芳香环、烷二基基团、烯二基基团或炔二基基团；Y代表--S--等；Z表示氢原子等，或其盐，以及其中间体或其盐的制备方法，以及适用作为抗真菌剂的药用组合物。
• Azole antifungal agents, processes for the preparation thereof, and intermediates
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1231210A2

  公开（公告）日：2002-08-14

  A compound represented by the general formula: wherein R1 and R2 denote a halogen atom or hydrogen atoms; R3 means a hydrogen atoms or lower alkyl group; r and m stand for 0 or 1; A is N or CH; W denotes an aromatic ring or a condensed ring thereof; X means another aromatic rings, an alkanediyl group, an alkenediyl group, or an alkynediyl group; Y stand for -S-, etc.; Z denotes a hydrogen atom, etc., or a salt thereof, and intermediates thereof or a salt thereof as well as processes for the preparation thereof, and pharmacetical composition suitable for use as an antifungal agent.

  通用公式表示的化合物为： 其中R1和R2表示卤素原子或氢原子；R3表示氢原子或较低的烷基基团；r和m代表0或1；A为N或CH；W表示芳香环或其缩合环；X表示另一个芳香环、烷二基基团、烯二基基团或炔二基基团；Y代表-S-等；Z表示氢原子等，或其盐，以及其中间体或其盐，以及用作抗真菌剂的制备方法和适用的药物组合物。
• Azole antifungal agents, process for the preparation there of and intermediates
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0667346A2

  公开（公告）日：1995-08-16

  A compound represented by the general formula: wherein R1 and R2 denote a halogen atom or hydrogen atom; R3 means a hydrogen atom or lower alkyl group; ℓ , r and m stand for 0 or 1; A is N or CH; W denotes an aromatic ring or a condensed ring thereof; X means another aromatic ring, an alkanediyl group, an alkenediyl group, or an alkynediyl group; Y stand for -S-, etc.; Z denotes a hydrogen atom, etc., or a salt thereof, and intermediates thereof or a salt thereof as well as processes for the preparation thereof, and pharmacetical composition suitable for use as an antifungal agent.

  由通式表示的化合物： 其中 R1 和 R2 表示卤素原子或氢原子；R3 表示氢原子或低级烷基；ℓ、r 和 m 表示 0 或 1；A 为 N 或 CH；W 表示芳环或其缩合环；X 表示另一个芳环、烷二基、烯二基或炔二基；Y 表示 -S- 等；Z 表示氢原子等、或其盐，以及其中间体或其盐及其制备工艺，以及适合用作抗真菌剂的药用组合物。
• Carboxylic acid intermediates of antifungal agents and processes for the preparation thereof
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1394142A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  A compound represented by the general formula: wherein R means a lower alkyl group, Pr denotes a protecting group for a hydroxyl group, and L stands for a leaving group, or a salt thereof, and a process for the preparation thereof.

  一种由通式表示的化合物： 其中 R 表示低级烷基，Pr 表示羟基的保护基团，L 表示离去基团，或其盐，以及其制备方法。
• Intermediates of azole antifungal agents and processes for the preparation thereof
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1394162A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  Compounds represented by the general formulae: wherein R means a lower alkyl group, Xs are identical to or different from each other and denote individually a hydrogen or halogen atom, Pr denotes a protecting group for a hydroxyl group, Q stands for an oxygen atom or CH2, M stands for a hydroxyl or leaving group, and A stands for CH or a nitrogen atom, or a salt thereof, and processes for the preparation thereof.

  通式所代表的化合物： 其中 R 表示低级烷基，Xs 彼此相同或不同，并分别表示氢原子或卤素原子，Pr 表示羟基的保护基团，Q 表示氧原子或 CH2，M 表示羟基或离去基团，A 表示 CH 或氮原子，或其盐类，以及其制备方法。