methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；(1R,2S,4S,5S,7R,10R)-5-methoxy-10-phenyl-3,6,9,11-tetraoxatricyclo[5.4.0.02,4]undecane
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: HQTCRHINASMQOA-WCQYUDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 potassium hydrogen difluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以76 %的产率得到methyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧-4-氟-d-景庚酮糖的合成：一种应用代谢捕获原理的有前途的新型糖

  摘要：

  描述了 4-脱氧-4-氟桐庚糖 （4DFS） 和 3-脱氧-3-氟悟庚糖 （3DFS） 的合成，以及用于合成它们的 [18F] 类似物的合适前体。首先生化研究表明，4DFS 被人成纤维细胞吸收并被磷酸化（产生 4DFS7P），但不被转醛缩酶或转酮醇酶进一步代谢。因此，4DFS 作为新的磷酸戊糖途径成像探针具有很高的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202302277
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SACCHARIDE CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS SACCHARIDIQUES

  摘要：

  这项发明涉及包含糖苷共轭到成像剂或报告基团的化合物，包含它们的组合物以及使用它们的方法。具体提供了含有不同连接基团和成像剂或报告基团的BLM-二糖和BLM-单糖共轭物，用于靶向和成像肿瘤。

  公开号：

  WO2014152718A1

文献信息

• [EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2014145109A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using thern are also provided.

  本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。
• Ring-selective synthesis of O-heterocycles from acyclic 3-O-allyl-monosaccharides via intramolecular nitrone–alkene cycloaddition
  作者：Tony K.M Shing、Yong-Li Zhong

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01138-8

  日期：2001.2

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones formed from 3-O-allyl-d-glucose and d-altrose (both with threo-configuration at C-2,3) afford oxepanes selectively whereas the same reactions of nitrones derived from 3-O-allyl-d-allose and d-mannose (both with erythro-configuration at C-2,3) give tetrahydropyrans selectively.

  由3 - O-烯丙基-d-葡萄糖和d-altrose（均在C-2,3处具有苏-构型）形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应可选择性地提供氧杂环丁烷，而衍生自3-的硝酮的相同反应O-烯丙基-d-阿洛糖和d-甘露糖（在C-2,3处均具有赤型构型）选择性地产生四氢吡喃。
• Investigations into the synthesis of amine-linked neodisaccharides
  作者：Tashfeen Akhtar、Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.039

  日期：2007.12

  glucose-6-sulfonamides as nucleophiles and primary carbohydrate alcohols as electrophiles. Primary–secondary linked compounds were synthesised by epoxide ring opening with carbohydrate 6-amines. Deprotection of all neodisaccharides was carried out using dissolving metal reduction.

  六个尾到尾胺连接的新二糖被合成为潜在的糖模拟物。初级-初级连接的化合物是使用Mitsunobu化学方法合成的，其中葡萄糖-6-磺酰胺为亲核试剂，初级糖醇为亲电试剂。伯-仲连接的化合物是通过与碳水化合物6-胺的环氧开环合成的。使用溶解性金属还原进行所有新二糖的脱保护。
• Design and Efficient Synthesis of 2α-(ω-Hydroxyalkoxy)-1α,25-dihydroxyvitamin D₃ Analogues, Including 2-<i>e</i><i>pi</i>-ED-71 and Their 20-Epimers with HL-60 Cell Differentiation Activity
  作者：Nozomi Saito、Yoshitomo Suhara、Masaaki Kurihara、Toshie Fujishima、Shinobu Honzawa、Hitoshi Takayanagi、Toshiro Kozono、Masahiko Matsumoto、Masayuki Ohmori、Naoki Miyata、Hiroaki Takayama、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1021/jo0491051

  日期：2004.10.1

  A concise and efficient synthetic approach to 2α-(ω-hydroxyalkoxy)-1α,25-dihydroxyvitamin D3 (4a−c), including 2-epi-ED-71, was developed starting from d-glucose as a chiral template for the construction of the 2α-modified A-ring precursors (11a−c). It was found that the best ligand for the bovine thymus vitamin D receptor (VDR) in this series is 4b, which has 1.8 times greater binding affinity for

  简明和高效的合成方法，以2α-（ω-羟基烷氧基）-1α，25-二羟基维生素d 3（图4a - Ç），包括2-外延-ED-71，被开发从起始d -葡萄糖作为手性模板2α-修饰的A环前体（11a - c）的结构。发现该系列中牛胸腺维生素D受体（VDR）的最佳配体是4b，其对牛胸腺VDR的结合亲和力是天然激素1的1.8倍。有趣的是，诱导HL-60细胞分化4a - c的效力尽管对VDR具有很强的结合亲和力，但它几乎与1相同或比1弱。接下来，我们有兴趣的“双修饰” 1基于图4a - ç与C20-差向异构化，得到2α-（ω-羟基烷氧基）-20-外延1α，25-二羟基维生素d 3（20-外延-图4a - c）。1（20- epi - 4a - c的所有三个2α-取代的20- Epi类似物）对VDR表现出更强的结合亲和力，并通过分子建模分析了它们在VDR配体结合域中的构象。20- epi - 4a - c
• Synthesis of ribo-hexopyranoside- and altrose-based azacrown ethers and their application in an asymmetric Michael addition
  作者：Zsolt Rapi、Péter Bakó、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs

  DOI：10.1016/j.carres.2012.10.020

  日期：2013.1

  The synthesis of four new ribo-hexopyranoside-based chiral lariat ethers of monoaza-15-crown-5 type and two altropyranoside-based crown ethers were elaborated. Our syntheses utilized the regioselective ring opening of the oxiran moiety of the 2,3-anhydro sugars by nucleophilic reagents to afford the key intermediates. The reaction of methyl-2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside with ethanolamine

  合成了四种新的单氮杂15冠5型基于核糖-己吡喃糖苷的手性套索状醚和两种基于阿拉托吡喃糖苷的冠状醚。我们的合成通过亲核试剂利用了2,3-脱水糖的环氧乙烷部分的区域选择性开环，以提供关键的中间体。甲基-2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷与乙醇胺的反应特别令人感兴趣，以提供3-取代的萘并吡喃糖苷。当在相转移催化条件下用作乙酰氨基丙二酸二乙酯向反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中的催化剂时，一种具有4-甲氧基苯基取代基的基于核糖-六吡喃糖苷的套索状醚诱导对映选择性为80％。