6-[(1E,3E,5E)-6-[(1S,2S,3R,5R,6R)-2,8-二羟基-1,3,5,6-四甲基-4,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-基]己-1,3,5-三烯基]-4-甲氧基-5-甲基吡喃-2-酮 | 79503-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 中文名称: 6-[(1E,3E,5E)-6-[(1S,2S,3R,5R,6R)-2,8-二羟基-1,3,5,6-四甲基-4,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-基]己-1,3,5-三烯基]-4-甲氧基-5-甲基吡喃-2-酮
• 英文名称: citreoviridinol
• 英文别名: D-threo-D-gluco-Octitol, 2,6:4,7-dianhydro-1,8-dideoxy-2-C-((1E,3E,5E)-6-(4-methoxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-yl)-1,3,5-hexatrienyl)-4,6-di-C-methyl-；6-[(1E,3E,5E)-6-[(1R,3R,4S,5S,7R)-4,8-dihydroxy-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]hexa-1,3,5-trienyl]-4-methoxy-5-methylpyran-2-one
• CAS: 79503-62-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₇
• 分子量: 418.487
• InChiKey: BHMIDMOHWXULQB-NXIHKJPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,3R,5R,7R)-3-[(1E,3E,5E)-6-(4-methoxy-3-methyl-6-oxo-6H-pyran-2-yl)-hexa-1,3,5-trienyl]-1,3,5,7-tetramethyl-4-oxo-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-[(1E,3E,5E)-6-[(1S,2S,3R,5R,6R)-2,8-二羟基-1,3,5,6-四甲基-4,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-基]己-1,3,5-三烯基]-4-甲氧基-5-甲基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Citreoviridinol and Neocitreoviridinol

  摘要：

  以已知的合成中间体 citreoviridin 为基础，以区域和立体选择性的方式合成了青霉菌 citreo-viride B 的代谢物 citreoviridinol 和 neocitreoviridinol。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1973

文献信息

• Biomimetic synthesis of citreoviridin-type compounds and isolation of epicitreoviridinol, a new metabolite of penicillium pedemontanum IFO 9583
  作者：Sheng Lai、Kimihiro Matsunaga、Yoshikazu Shizuri、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97883-3

  日期：1990.1