2-亚甲基-1,3-二氧烷 | 69814-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 中文名称: 2-亚甲基-1,3-二氧烷
• 中文别名: 2-亚甲基-1,3-二氧杂环庚烷；2-亚甲基-1,3二氧杂环己烷
• 英文名称: 2-methylene-1,3-dioxepane
• 英文别名: MDO；2-methylidene-1,3-dioxepane
• CAS: 69814-56-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• mdl: MFCD00467150
• 分子量: 114.144
• InChiKey: AVUFZLGLMCACRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基-1,3-二氧烷 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 4-acetoxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of monoacetylated diols via cyclic ketene acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a075
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1,3-dioxepane 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 0.08h， 以97%的产率得到2-亚甲基-1,3-二氧烷
  参考文献：
  名称：

  在聚焦微波辐射和无溶剂条件下快速高效地合成乙烯酮O，O-和S，S-乙缩醛

  摘要：

  报道了导致烯酮O，O-和S，S-乙缩醛的新方法。标题化合物是由相应的卤代前体在无溶剂下于5-25分钟内在微波辐射下制备的，具有优异的收率。与在相同的时间和温度条件下通过超声或经典加热获得的产率相比，在微波下获得的产率迄今为止是最好的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00110-4

文献信息

• General method for iron-catalyzed multicomponent radical cascades–cross-couplings
  作者：Lei Liu、Maria Camila Aguilera、Wes Lee、Cassandra R. Youshaw、Michael L. Neidig、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1126/science.abj6005

  日期：2021.10.22

  addition to vinyl boronates) with Grignard reagents. Then, we extended the scope of these radical cascades by developing a general and broadly applicable Fe-catalyzed multicomponent annulation–cross-coupling protocol that engages a wide range of π-systems and permits the practical synthesis of cyclic fluorous compounds. Mechanistic studies are consistent with a bisarylated Fe(II) species being responsible

  过渡金属催化的交叉偶联反应是化学合成中应用最广泛的一些方法。然而，尽管铁 (Fe) 作为一种潜在的更便宜、更丰富、毒性更小的过渡金属催化剂具有显着优势，但其在多组分交叉偶联中的实际应用仍然很大程度上不成功。我们展示了 1,2-双（二环己基膦基）乙烷 Fe 催化的 α-硼基自由基（由选择性自由基加成到乙烯基硼酸盐产生）与格氏试剂的偶联。然后，我们通过开发一种通用且广泛适用的 Fe 催化多组分环化-交叉偶联方案扩展了这些自由基级联的范围，该方案涉及广泛的 π 系统并允许实际合成环状氟化合物。
• Iodine Atom Transfer [3 + 2] Cycloaddition Reaction with Electron-Rich Alkenes Using <i>N</i>-Tosyliodoaziridine Derivatives as Novel Azahomoallyl Radical Precursors
  作者：Osamu Kitagawa、Shinsaku Miyaji、Yoichiro Yamada、Hiroki Fujiwara、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo0266846

  日期：2003.4.1

  azahomoallyl radical (2-akenylamidyl radical) species which give oxygen-functionalized pyrrolidine derivatives through iodine atom transfer [3 + 2] cycloaddition with electron-rich alkenes such as enol ethers and ketene acetal. The present cycloaddition reaction proceeds regioselectively via C-N bond cleavage of an aziridinylalkyl radical intermediate and addition of the resulting azahomoallyl radicals to the

  用Et（3）B处理N-tosyliodoaziridine衍生物可有效地产生各种氮杂高烯丙基（2-akenylamidyl自由基）物种，这些物种通过碘原子转移[3 + 2]与富含电子的烯烃（例如烯醇醚）的环加成反应生成氧官能化的吡咯烷衍生物和乙烯酮缩醛。本发明的环加成反应是通过叠氮基烷基烷基中间体的CN键裂解和将所形成的氮杂烯丙基基团加到烯烃的末端碳上而进行的区域选择性反应。烯烃与由旋光性双环碘氮丙啶[（1S，2S，6S）-2-碘-7-（对甲苯磺酰基）-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷，94％ee]生成的环己烯基ami基反应还可以得到光学活性的八氢吲哚衍生物（84-93％ee）。
• [EN] BIODEGRADABLE TREHALOSE GLYCOPOLYMERS<br/>[FR] GLYCOPOLYMÈRES BIODÉGRADABLES DE TRÉHALOSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016025668A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Structures and methods of making biodegradable trehalose co-polymers are disclosed. Specifically, biodegradable trehalose co-polymers consist of the general structure R5-[R1R2C - CR3R4]n-[DG]m-R6, wherein R1-R4 are independently selected from hydrogen or a side chain comprising at least one carbon atom, and wherein at least one of R1-R4 is a side chain comprising -L-trehalose, wherein L is a linker molecule that links trehalose to the monomer through at least one of the trehalose hydroxyl groups (-OH), wherein DG is a biodegradable group, and wherein R5 and R6 are end groups.

  生物可降解海藻糖共聚物的结构和制备方法被披露。具体来说，生物可降解海藻糖共聚物由一般结构R5-[R1R2C - CR3R4]n-[DG]m-R6组成，其中R1-R4独立地选自氢或包含至少一个碳原子的侧链，且R1-R4中至少有一个是包含-L-海藻糖的侧链，其中L是将海藻糖通过至少一个海藻糖羟基（-OH）连接到单体的连接分子，DG是一个生物可降解基团，R5和R6是末端基团。
• Polyesters by a Radical Pathway: Rationalization of the Cyclic Ketene Acetal Efficiency
  作者：Antoine Tardy、Noémie Gil、Christopher M. Plummer、Didier Siri、Didier Gigmes、Catherine Lefay、Yohann Guillaneuf

  DOI：10.1002/ange.202005114

  日期：2020.8.17

  AbstractRadical ring‐opening polymerization (rROP) of cyclic ketene acetals (CKAs) combines the advantages of both ring‐opening polymerization and radical polymerization thereby allowing the robust production of polyesters coupled with the mild polymerization conditions of a radical process. rROP was recently rejuvenated by the possibility to copolymerize CKAs with classic vinyl monomers leading to

  摘要环状乙烯酮缩醛（CKAs）的自由基开环聚合（rROP）结合了开环聚合和自由基聚合的优点，从而可以在自由基工艺的温和聚合条件下稳健地生产聚酯。最近，rROP 通过将 CKA 与经典乙烯基单体共聚的可能性而焕发活力，从而将可裂解官能团插入乙烯基共聚物主链中，从而赋予（生物）降解性。此类材料适用于广泛的应用，特别是在生物医学领域。开环和保环传播途径之间的竞争是开发高效 CKA 单体的一个主要复杂因素，最终导致仅使用四种已知在所有实验条件下完全开环的单体。在本文中，我们研究了模型 CKA 单体的自由基开环聚合，并通过使用 PREDICI 软件的 DFT 计算和动力学建模相结合证明，我们现在能够在计算机上预测 CKA 单体的开环能力。
• A Short and Simple Synthesis of Ketene Acetals
  作者：A. B. Argade、B. R. Joglekar

  DOI：10.1080/00397919308009857

  日期：1993.7

  Abstract A novel and convenient synthesis of ketene acetals 1a-g in moderate to good yield has been achieved starting from acetonitrile by using Pinner reaction approach.

  摘要 以乙腈为原料，采用 Pinner 反应方法，实现了一种新型便捷的乙烯酮缩醛 1a-g 合成方法，收率中等至良好。