methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-(2-phenylethyl)-α-D-altropyranoside | 661467-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-(2-phenylethyl)-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-(2-phenylethyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 661467-06-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: GCKPFDKGWKOSIZ-GCOBIYGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-(2-phenylethyl)-α-D-altropyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-3,6-dideoxy-3-(2-phenylethyl)-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型在2α位具有芳香环的1α，25-二羟基维生素D 3类似物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了1α，25-二羟基维生素D 3（1）的新类似物的合成，它们在2α位置具有疏水性芳香环。在这些类似物中，2α-苄基类似物在与野生型维生素D受体（VDR）的亲和力和诱导HL-60细胞分化以及转录活性方面显示出最高的效力。还检查了与遗传性维生素D抗性病（R274L）相关的突变VDR的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.116
• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 、 methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-(2-phenylethyl)-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Honzawa, Shinobu; Yamamoto, Yasuhiro; Hirasaka, Koshiro, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 327 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Honzawa, Shinobu; Yamamoto, Yasuhiro; Hirasaka, Koshiro, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 327 - 338
  作者：Honzawa, Shinobu、Yamamoto, Yasuhiro、Hirasaka, Koshiro、Takayama, Hiroaki、Kittaka, Atsushi

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogues possessing aromatic ring on 2α-position
  作者：Shinobu Honzawa、Koshiro Hirasaka、Yasuhiro Yamamoto、Sara Peleg、Toshie Fujishima、Masaaki Kurihara、Nozomi Saito、Seishi Kishimoto、Takayuki Sugiura、Keizo Waku、Hiroaki Takayama、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.116

  日期：2005.11

  we describe the synthesis of new analogues of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 (1), which possess hydrophobic aromatic ring on the 2α position. Among these analogues, 2α-benzyl analogue showed the highest potency in the affinity for the wild type vitamin D receptor (VDR) and induction of HL-60 cell differentiation as well as transcriptional activity. Affinity for the mutant VDR related to hereditary vitamin

  在本研究中，我们描述了1α，25-二羟基维生素D 3（1）的新类似物的合成，它们在2α位置具有疏水性芳香环。在这些类似物中，2α-苄基类似物在与野生型维生素D受体（VDR）的亲和力和诱导HL-60细胞分化以及转录活性方面显示出最高的效力。还检查了与遗传性维生素D抗性病（R274L）相关的突变VDR的亲和力。