methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-3-deoxy-2-O-benzyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-3-deoxy-2-O-benzyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: ZPGHYRCZZVKAGU-KCLUMXDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-3-deoxy-2-O-benzyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thermal Degradation of Designed Carbohydrate N-Oxides:  A Single Methodology for the Synthesis of Ketoses, Enol Ethers, and Branched-Chain Sugars from N-Oxides Derived from d-Altrose Aminosugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982199s

文献信息

• 3,6-Thioanhydro sugar derivatives. An enantiospecific synthesis of (2<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>)-3-benzyloxy-4-hydroxy-2-[(<i>R</i>)-1-benzyloxy-4-hydroxybutyl]thiolane as the key intermediate for thioswainsonine
  作者：Isidoro Izquierdo、Maria T. Plaza、Antonio RamYírez、Fida Aragón

  DOI：10.1002/jhet.5570330440

  日期：1996.7

  ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane to give an = 1:1 E/Z mixture of the corresponding α,β-unsaturated ester (12). Finally, catalytic hydrogenation of 12 to ethyl (R)-4-benzyloxy-4-[(2′R)3′R,4′S)-3′-benzyloxy-4′-hydroxythiolan-2′-yl]butanoate (13) and subsequent reduction with lithium aluminum hydride gave the title compound 14.

  甲基2 - O-苄基-3,6-硫代脱水-α-D-甘露吡喃糖苷（9）是从市售的甲基α-D-吡喃葡萄糖苷中分八步获得的。通过酸水解化合物2，将化合物9转化为（2 R，3 R，4 S）-3-苄氧基-4-羟基-2-[（R）-1-苄氧基-4-羟基丁基]硫烷（14）。 4-二-O-苄基衍生物10，然后将未分离的2,4-二-O-苄基-3,6-硫代脱水-D-甘露糖（11）与乙氧基羰基亚甲基三苯基膦烷反应，得到= 1：1 E / Z相应的α，β-不饱和酯（12）的混合物。最后，催化加氢12到乙基（- [R）-4-苄氧基-4 - [（2' - [R）-3' - [R，4'小号）-3'-苄氧基-4'- hydroxythiolan -2'-基]丁酸乙酯（13），然后用氢化锂铝还原得到标题化合物14。
• SN²Displacement of Carbohydrate Triflates by 9-Oximes of Erythromycin A and Of a Tylosin Derivative
  作者：Cyrille Grandjean、Gabor Lukacs

  DOI：10.1080/07328309608005695

  日期：1996.9

  The preparation of 9-O-glycosyloxime derivatives of erythromycin A (1) and tylosin (2) is reported. Access to this new class of macrolides was achieved from (E)-9-oxime of erythromycin A (3) and 9-oxime of tylosin 20-(1,3-dithiane) (4), by successful displacement of triflates of suitably protected carbohydrates.
• Thermal Degradation of Designed Carbohydrate <i>N</i>-Oxides:  A Single Methodology for the Synthesis of Ketoses, Enol Ethers, and Branched-Chain Sugars from <i>N</i>-Oxides Derived from <scp>d</scp>-Altrose Aminosugars
  作者：Bindu Ravindran、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1021/jo982199s

  日期：1999.12.1