Methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-phenylselenyl-α-D-altropyranoside | 138638-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-phenylselenyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylselanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 138638-64-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅Se
• 分子量: 421.352
• InChiKey: MKWBQWPLOUNGPG-FGSPNWDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-phenylselenyl-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranoside-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  通过消除亚硒酸盐形成尿糖

  摘要：

  摘要将2,3,3-脱水-（R）-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷与硒化苯基一起开环得到（R）-4,6-O-亚苄基-3-Se-苯基- 3-硒代-α-d-阿托拉糖苷（2）。（2）用H 2 O 2氧化，然后热解，通过同消去和酮烯醇互变异构，得到甲基（R）-4，6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-赤型-己基吡喃二糖-2-ulose。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00044-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到Methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-phenylselenyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过消除亚硒酸盐形成尿糖

  摘要：

  摘要将2,3,3-脱水-（R）-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷与硒化苯基一起开环得到（R）-4,6-O-亚苄基-3-Se-苯基- 3-硒代-α-d-阿托拉糖苷（2）。（2）用H 2 O 2氧化，然后热解，通过同消去和酮烯醇互变异构，得到甲基（R）-4，6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-赤型-己基吡喃二糖-2-ulose。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00044-5

文献信息

• Claisen rearrangement of hexenopyranoside allyl ethers: A new approach to α-branched-chain dicarbonyl sugars
  作者：Kimiaki Furuichi、Hiromasa Hashimoto、Toshio Miwa

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80006-9

  日期：1991.11

  corresponding allyl ethers. Oxidation of the allyl ethers, followed by thermal elimination and rearrangement, gave C -allylhexosuloses in good yield. Rearrangement of ethers 10a and 10c was especially stereoselective, giving axially oriented C -allylhexosulose derivatives, which were readily epimerized to their equatorial isomers in quantitative yield. In the Claisen rearrangement of the crotyl ether 14c ,

  摘要将2，3-脱水吡喃糖苷与苯基硒化钠裂解制备的β-羟基苯基硒化物被定量转化为相应的烯丙基醚。烯丙基醚的氧化，然后进行热消除和重排，以高收率得到C-烯丙基己糖。醚10a和10c的重排特别是立体选择性的，得到轴向取向的C-烯丙基己糖衍生物，其易于以定量产率差向为其赤道异构体。在巴豆醚14c的克莱森重排中，糖的手性转移到新形成的不对称碳原子上。该程序提供了将脱水糖转化为C-烯丙基己糖衍生物的便利方法。
• Ulose formation by selenoxide elimination
  作者：Christine E. Heath、Maria C. Gillam、Carrie S. Callis、Robert R. Patto、Christopher J. Abelt

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00044-5

  日期：1998.2

  Abstract Ring opening of methyl 2,3-anhydro-(R)-4,6-O-benzylidene-α- d -mannopyranoside with phenyl selenide gives (R)-4,6-O-benzylidene-3-Se-phenyl-3-seleno-α- d -altropyranoside (2). Oxidation of (2) with H2O2 followed by thermolysis gives methyl (R)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α- d -erythro-hexopyranosid-2-ulose via syn-elimination and ketoenol tautomerization.

  摘要将2,3,3-脱水-（R）-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷与硒化苯基一起开环得到（R）-4,6-O-亚苄基-3-Se-苯基- 3-硒代-α-d-阿托拉糖苷（2）。（2）用H 2 O 2氧化，然后热解，通过同消去和酮烯醇互变异构，得到甲基（R）-4，6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-赤型-己基吡喃二糖-2-ulose。