1-methyl-3-benzyl-4,5-diphenylimidazolium bromide | 1188338-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-benzyl-4,5-diphenylimidazolium bromide
• 英文别名: 3-benzyl-4,5-diphenyl-1-methylimidazolium bromide；3-Benzyl-4,5-diphenyl-1-methylimidazolium bromide；1-benzyl-3-methyl-4,5-diphenylimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 1188338-39-7
• 化学式: Br*C₂₃H₂₁N₂
• 分子量: 405.337
• InChiKey: LWABUYSIGXCMPZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-benzyl-4,5-diphenylimidazolium bromide 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-methyl-4,5-diphenyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  唑类 的无金属C（sp 2）–H官能化：K 2 CO 3 / I 2介导的氧化，氨基化和氨基化†

  摘要：

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob00535d
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenyl-1-methyl-1H-imidazole 、 溴甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-methyl-3-benzyl-4,5-diphenylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  NHC-Ag（I）候选抗生素SBC3的新型衍生物：合成，生物学评估和109 Ag NMR研究

  摘要：

  摘要用4,5-二苯基咪唑合成了六个新型的N-杂环卡宾乙酸银（I）配合物，合成了中间体咪唑鎓盐，然后通过络合得到了相应的银（I）配合物。通过杨氏法用乙酸银 使用耐比西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和大肠埃希菌，使用Kirby-Bauer圆盘扩散法进行了体外生物测试，其中使用了NHC-醋酸银（I）化合物，SBC3和四环素作为标准品。乙酸银（I）络合物7导致针对MRSA的清除距离为4 mm，显示出新型衍生物的最高抗生素活性。晶体学数据显示与以前报道的NHC-醋酸银（I）络合物具有相似的键长和键角，配合物8显示出银原子和乙酸氧之间有趣的η2-配位。进行了109Ag NMR研究，突出显示了109Ag NMR光谱中的相应位移显示的咪唑环取代基对银原子的影响。与所有其他取代基相比，将异丙基结合到几种新型配合物中可产生更大的高场109Ag NMR位移值。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.04.017

文献信息

• PLATINUM-N-HETEROCYCLIC CARBENE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：MAILLIET Patrick

  公开号：US20110172199A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to the platinum N-heterocycle derivatives of general formula (I) in which—R 1 and/or R 2 are, independently of one another, an aryl or aralkyl group, each optionally substituted, a linear or branched C1-C6 alkyl group, a monocyclic C3-C7 cycloalkyl group or a linear or branched C2-C6 alkenyl group, or else R′ is a hydrogen atom and R is a group selected from the following groups: cycloalkyl or heterocycloalkyl, which is monocyclic or bicyclic and has from 3 to 8 carbon atoms, or benzyl, which is optionally substituted, or else R and R′ form, together with NH, a C3-C8 monocyclic or bicyclic heterocycloalkyl, V is a nitrogen atom or a C—R 4 radical, R 3 and/or R 4 are hydrogen or a phenyl group or R 3 and R 4 may also together form a C3-C6 alkylene radical or a C3-C6 heteroalkylene radical with one or more nitrogenous heteroatoms, it being possible for the carbon atoms of the heteroalkylene radical to be modified in the form of a carbonyl radical, and X is iodine, bromine, chlorine or a nitrato (—ONO 2 ) group.

  这项发明涉及通式(I)的铂N-杂环衍生物，其中-R1和/或R2分别是芳基或芳基烷基，每个都可以选择性地被取代，线性或支链的C1-C6烷基，单环C3-C7环烷基或线性或支链的C2-C6烯基，或者R′是氢原子，R是以下基团之一：单环或双环且具有3到8个碳原子的环烷基或杂环烷基，或者是可以选择性地被取代的苄基，或者R和R′与NH一起形成一个C3-C8单环或双环杂环烷基，V是氮原子或C—R4基团，R3和/或R4是氢或苯基，或者R3和R4也可以一起形成一个带有一个或多个含氮杂原子的C3-C6烷基或C3-C6杂烷基，杂烷基的碳原子可以以羰基基团的形式进行修饰，X是碘、溴、氯或硝酸根（—ONO2）基团。
• Platinum-N-heterocyclic carbene derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof
  申请人：Sanofi

  公开号：US08980875B2

  公开（公告）日：2015-03-17

  The invention relates to the platinum N-heterocycle derivatives of general formula (I) in which—R1 and/or R2 are, independently of one another, an aryl or aralkyl group, each optionally substituted, a linear or branched C1-C6 alkyl group, a monocyclic C3-C7 cycloalkyl group or a linear or branched C2-C6 alkenyl group, or else R′ is a hydrogen atom and R is a group selected from the following groups: cycloalkyl or heterocycloalkyl, which is monocyclic or bicyclic and has from 3 to 8 carbon atoms, or benzyl, which is optionally substituted, or else R and R′ form, together with NH, a C3-C8 monocyclic or bicyclic heterocycloalkyl, V is a nitrogen atom or a C—R4 radical, R3 and/or R4 are hydrogen or a phenyl group or R3 and R4 may also together form a C3-C6 alkylene radical or a C3-C6 heteroalkylene radical with one or more nitrogenous heteroatoms, it being possible for the carbon atoms of the heteroalkylene radical to be modified in the form of a carbonyl radical, and X is iodine, bromine, chlorine or a nitrato (—ONO2) group.

  本发明涉及通式（I）的铂N-杂环衍生物，其中-R1和/或R2分别是芳基或芳基烷基基团，每个基团可以选择性地被取代，线性或支链状的C1-C6烷基基团，单环C3-C7环烷基基团或线性或支链状的C2-C6烯基基团，或者R′是氢原子，R是从以下基团中选择的基团：环烷基或杂环环烷基，其为单环或双环且具有3至8个碳原子，或苄基，可选择性地被取代，或者R和R′与NH一起形成C3-C8单环或双环杂环环烷基，V是氮原子或C-R4基团，R3和/或R4是氢原子或苯基，或者R3和R4也可以一起形成C3-C6烷基基团或具有一种或多种含氮杂原子的C3-C6杂烷基基团，其中杂烷基基团的碳原子可以以羰基基团的形式进行修饰，X是碘、溴、氯或硝酸根（—ONO2）基团。
• US8481522B2
  申请人：——

  公开号：US8481522B2

  公开（公告）日：2013-07-09
• US8980875B2
  申请人：——

  公开号：US8980875B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• Metal-free C(sp²)–H functionalization of azoles: K₂CO₃/I₂-mediated oxidation, imination, and amination
  作者：Ranajit Das、Mainak Banerjee、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/c8ob00535d

  日期：——

  available simple K2CO3/I2 reagent combination. The iodinated azole adduct, produced via the in situ generation of N-heterocyclic carbene, is the key intermediate for C2−H oxidation, imination, and amination of azoles. Significantly, these reactions proceed under mild conditions with high to excellent yields, are scalable to large quantity and exhibit a broad substrate scope. Interestingly, this direct

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。