1,5:2,3-二脱水-4,6-O-亚苄基-D-蒜糖醇 | 109428-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 中文名称: 1,5:2,3-二脱水-4,6-O-亚苄基-D-蒜糖醇
• 英文名称: 1,5:2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-D-allitol
• 英文别名: 1,5:2,3-Dianhydro-4,6-O-benzylidene-D-allitol；(1R,2S,4S,7R)-10-phenyl-3,6,9,11-tetraoxatricyclo[5.4.0.02,4]undecane
• CAS: 109428-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: BYKNJRIVJRIKQC-UCEQBCCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5:2,3-二脱水-4,6-O-亚苄基-D-蒜糖醇 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,5-anhydro-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-(uracil-1-yl)-D-altro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Anhydro-2-Deoxy-D-Altritol Oligonucleotides as Conformationally Restricted Analogues of Rna

  摘要：

  As part of a project concerning the investigation of new hexitol nucleic acids (HNA), the 1,5-anhydro-2-deoxy-D-altritol nucleoside building blacks with a uracil, cytosine, adenine and guanine base moiety were synthesized. The uracil analogue was used for the automated synthesis of corresponding oligonucleotides. Hybridization capabilities of these altritol nucleic acids (ANA) are illustrated by the Tm values obtained for the (a(h)U)(13)/(dA)(13) duplex.

  DOI：

  10.1080/07328319808004682
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 间氯过氧苯甲酸 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以38%的产率得到1,5:2,3-二脱水-4,6-O-亚苄基-D-蒜糖醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS AND USES
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER DE NOUVEAUX ANALOGUES DE NUCLEOSIDE, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  描述了制备式(A)的外消旋和光学活性核苷类似物的过程。这些化合物可用作抗感染剂、反义治疗剂和杂交分析探针。

  公开号：

  WO2005049582A1

文献信息

• Phenyltriazole-functionalized sulfamate inhibitors targeting tyrosyl- or isoleucyl-tRNA synthetase
  作者：Dries De Ruysscher、Luping Pang、Charles-Alexandre Mattelaer、Manesh Nautiyal、Steff De Graef、Jef Rozenski、Sergei V. Strelkov、Eveline Lescrinier、Stephen D. Weeks、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115580

  日期：2020.8

  evaluated connecting the six-membered ring with the base-mimicking part of the synthesized analogues. Out of eight novel molecules, a three-atom spacer to the phenyltriazole moiety, which was established using azide-alkyne click chemistry, appeared to be the optimized linker to inhibit IleRS. However, 11 (Ki,app = 88 ± 5.3 nM) and 36a (Ki,app = 114 ± 13.5 nM) did not reach the same level of inhibitory activity

  抗菌药物耐药性被认为是近期的主要威胁之一，因为到2050年，缺乏有效的各种感染治疗方法将比癌症引起更多的死亡。新抗菌药物的开发被认为是解决这一问题的基石之一。氨酰基-tRNA合成酶（aaRSs）被认为是建立新疗法的良好靶标。除了对细胞生存力至关重要以外，还经过了临床验证。实际上，莫匹罗星是一种异亮氨酰-tRNA合成酶（IleRS）抑制剂，已经可以作为MRSA感染的局部治疗方法在市场上买到。不幸的是，耐药性在投放市场后不久就发展起来，阻碍了其临床应用。因此，迫切需要新的细胞靶标或改进的疗法。靶向IleRS的体内活性氨基酰基氨磺酰基芳基四唑抑制剂（例如CB 168）。 在这里，我们描述了基于Cubist Pharmaceuticals化合物的新型IleRS和TyrRS抑制剂的合成，其中中心核糖取代了四氢吡喃环。评价了将六元环与合成类似物的模拟碱基的部分连接的各种接头。在八个新分子中，使用叠氮化
• TETRAHYDROPYRAN NUCLEIC ACID ANALOGS
  申请人：Swayze Eric E.

  公开号：US20090092981A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present disclosure describes tetrahydropyran nucleoside analogs, oligomeric compounds prepared therefrom and methods of using the oligomeric compounds. More particularly, tetrahydropyran nucleoside analogs are provided, having one or more chiral substituents, that are useful for enhancing properties of oligomeric compounds including nuclease resistance and binding affinity. In some embodiments, the oligomeric compounds provided herein hybridize to a portion of a target RNA resulting in loss of normal function of the target RNA.

  本公开描述了四氢吡喃核苷类似物，以及由此制备的寡聚合物化合物和使用这些寡聚合物化合物的方法。更具体地说，提供了具有一个或多个手性取代基的四氢吡喃核苷类似物，这些类似物可用于增强包括核酸酶抗性和结合亲和性在内的寡聚合物化合物的性质。在某些实施例中，本文提供的寡聚合物可以与目标RNA的部分杂交，导致目标RNA失去正常功能。
• Synthesis of Nicotinamide Adenine Dinucleotide (NAD) Analogues with a Sugar Modified Nicotinamide Moiety
  作者：Natasha Goulioukina、Johny Wehbe、Damien Marchand、Roger Busson、Eveline Lescrinier、Dieter Heindl、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/hlca.200790127

  日期：2007.7

  The synthesis of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) analogues in which the ribose unit of the nicotinamide moiety is replaced by a hexitol, altritol, and cyclohexenyl sugar mimic is described.

  描述了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）类似物的合成，其中烟酰胺部分的核糖单元被己糖醇，麦芽糖醇和环己烯基糖模拟物代替。
• Compounds, methods, complexes, apparatuses and uses relating to stabile forms of NAD/NADH
  申请人：Heindl Dieter

  公开号：US09139572B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The invention concerns stable nicotinamide adenine dinucleotide (NAD/NADH) and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP/NADPH) derivatives, enzyme complexes of these derivatives and their use in biochemical detection methods and reagent matrices.

  这项发明涉及稳定的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD/NADH）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP/NADPH）衍生物，这些衍生物的酶复合物以及它们在生化检测方法和试剂基质中的应用。
• Synthesis and structure-activity studies of novel anhydrohexitol-based Leucyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Dries De Ruysscher、Luping Pang、Stijn M.G. Lenders、Davie Cappoen、Paul Cos、Jef Rozenski、Sergei V. Strelkov、Stephen D. Weeks、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113021

  日期：2021.2

  phosphoanhydride-linked nucleoside have proven to be potent inhibitors of different members of the aminoacyl tRNA synthetase family but, too date, they have demonstrated poor antibacterial activity. We synthesized a small series of 1,5-anhydrohexitol based analogues coupled to a variety of triazoles and performed detailed structure-activity relationship studies with bacterial LeuRS. In an in vitro assay, Kiapp values

  Leucyl-tRNA合成酶（LeuRS）是抗微生物药物开发的临床验证靶标。这种酶催化带电荷的tRNA Leu分子的形成，这是蛋白质翻译的重要底物。在催化的第一步中，LeuRS使用ATP激活亮氨酸，形成亮氨酰-腺苷酸中间体。模仿这种化学上不稳定的磷酸酐连接的核苷的双底物抑制剂已被证明是氨酰基tRNA合成酶家族不同成员的有效抑制剂，但迄今为止，它们也显示出较差的抗菌活性。我们合成了少量的基于1,5-脱水己糖醇的类似物，并与多种三唑偶联，并使用细菌LeuRS进行了详细的结构-活性关系研究。在体外测定中ķ一世应用程式证明了在纳摩尔范围内的值。化合物之间的抑制活性差异表明三唑取代基的极性和大小会影响结合。淋病奈瑟氏球菌LeuRS与所有抑制剂的复合物的X射线晶体学研究突显了定义其相对酶抑制活性的关键相互作用。我们通过针对几种细菌和酵母菌株进行筛选进一步检查了它们的体外抗菌性能。虽然仅检测到了对结核分