1,6:2,3-二酐-β-D-吡喃甘露糖 | 3868-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 中文名称: 1,6:2,3-二酐-β-D-吡喃甘露糖
• 中文别名: 1,6:2,3-二酐-Β-D-吡喃甘露糖
• 英文名称: 1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,6:2,3-di-anhydro-β-D-glucopyranose；1,6:2,3-Dianhydro-beta-d-mannopyranose；(1R,2S,4S,5R,6R)-3,8,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-ol
• CAS: 3868-03-9
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: RXDFVNWKKAAOSK-RWOPYEJCSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.0 to 71.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温

SDS

1,6:2,3-二酐-β-D-吡喃甘露糖 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,6:2,3-Dianhydro-β-D-mannopyranose
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,6:2,3-二酐-β-D-吡喃甘露糖
百分比： >98.0%(HPLC)
CAS编码： 3868-03-9
俗名： 1,6:2,3-Dianhydro-β-D-mannose
分子式： C6H8O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 69°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1,6-二氢-β-D-甘露糖是一种生物化学试剂，可以用于生物材料或有机化合物的相关研究，在生命科学领域具有重要应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6:2,3-二酐-β-D-吡喃甘露糖 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Boeckel, C. A. A. van; Aelst, S. F. van; Beetz, T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 415 - 416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,6:2,3-二酐-β-D-吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  探索非粘性糖的化学性质：d-Allopyranose的多氟化碳水化合物类似物的合成

  摘要：

  人们对制备多氟化碳水化合物的兴趣日益增长。由于其存在的合成挑战，已将有限数量的氟己基吡喃糖苷用于生物学研究。因此，我们报告了在C-6上官能化的氟化同二聚体，氟二糖，C端氟糖肽，硫辛酸氟糖缀合物和三氟吡喃糖苷衍生物的合成。我们的策略使用左旋葡聚糖作为廉价的原料，并促进了具有多个CF键的复杂碳水化合物类似物的制备方法。我们合成途径的挑战集中在有效制备关键的1,6-脱水-2,4-二脱氧-二氟吡喃葡萄糖上，并着重于实现三氟戊吡喃糖供体的困难糖基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201901346

文献信息

• 一种磺达肝癸钠中间体的合成方法
  申请人：江苏美迪克化学品有限公司

  公开号：CN107686495A

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明公开了一种式1所示的磺达肝癸钠中间体的合成方法，所述合成方法包括以式2所示的化合物和苯甲醛为反应原料，使所述缩醛保护反应和脱双乙酰基反应在有机溶剂中、在混合酸催化下一步制备得到式1所示的磺达肝癸钠中间体的步骤，其中，所述混合酸由浓硫酸与对甲苯磺酸按质量比1︰0.1～5组成，其中浓硫酸为质量分数为70～98％的硫酸水溶液；所述的有机溶剂包含占所述有机溶剂体积的5％～15％的甲苯；其中，控制起始反应体系中的水与所述有机溶剂的体积比为0.005～0.04︰1；本发明具有转化率高、反应速度快、操作简单，适于大规模生产的优点。
• Catalyst-Controlled Stereoselective <i>O</i>-Glycosylation: Pd(0) vs Pd(II)
  作者：Hui Yao、Shasha Zhang、Wei-Lin Leng、Min-Li Leow、Shaohua Xiang、Jingxi He、Hongze Liao、Kim Le Mai Hoang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b01630

  日期：2017.8.4

  Stereoselective construction of various O-glycosidic bonds was first achieved by different palladium sources using 3,4-O-carbonate galactal as the donor to reach yields up to 95% under mild conditions. With Pd(II) catalyst coordination of this glycal donor from the β-face directed by carbonate group, hard nucleophiles (aliphatic alcohols) gave β-glycosides and α-glycosides were obtained from soft nucleophiles

  各种O-糖苷键的立体选择性构建首先是通过使用3,4- O-碳酸半乳糖作为供体，通过不同的钯源实现的，在温和的条件下，收率可达95％。用Pd（II）催化剂从由碳酸酯基团定向的β面配位该糖基供体，硬的亲核试剂（脂族醇）得到β-糖苷，而α-糖苷则从软的亲核试剂（苯酚）制得。相比之下，由于空间效应，Pd（0）催化剂从β面上配位给体，硬受体和软受体都只能通过氢键介导的糖苷配基生成β-糖苷。
• An expeditious and stereocontrolled preparation of 2-azido-2-deoxy-β-<scp>D</scp>-glucopyranose derivatives from<scp>D</scp>-glucal
  作者：Denis Tailler、Jean-Claude Jacquinet、Anne-Marie Noirot、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/p19920003163

  日期：——

  1,6-Anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose has been prepared by a two-step procedure from D-glucal and transformed into precursors useful in the synthesis of oligosaccharides.

  由D-葡糖通过两步法制备了1，6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖，并将其转化成可用于合成寡糖的前体。
• [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE
  申请人：RELIABLE BIOPHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2013115817A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a process for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux and related compounds. The invention relates, in addition, to efficient and scalable processes for the synthesis of various intermediates useful in the synthesis of Fondaparinux and related compounds.

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。
• Synthesis and in vitro cytotoxicity of acetylated 3-fluoro, 4-fluoro and 3,4-difluoro analogs of D-glucosamine and D-galactosamine
  作者：Štěpán Horník、Lucie Červenková Šťastná、Petra Cuřínová、Jan Sýkora、Kateřina Káňová、Roman Hrstka、Ivana Císařová、Martin Dračínský、Jindřich Karban

  DOI：10.3762/bjoc.12.75

  日期：——

  The 1-O-deacetylated 3-fluoro and 4-fluoro analogs of acetylated D-galactosamine inhibited proliferation of the human prostate cancer cell line PC-3 more than cisplatin and 5-fluorouracil (IC50 28 +/- 3 muM and 54 +/- 5 muM, respectively). CONCLUSION: A complete series of acetylated 3-fluoro, 4-fluoro and 3,4-difluoro analogs of D-glucosamine and D-galactosamine is now accessible by 1,6-anhydrohexopyranose

  背景：D-氨基葡萄糖和D-半乳糖胺的衍生物代表细胞表面聚糖成分的重要家族，其氟化类似物被用作复杂聚糖生物合成的代谢抑制剂或用作蛋白质-碳水化合物相互作用研究的探针。这项工作的重点是通过1，6-合成D-葡萄糖胺和D-半乳糖胺的乙酰化3-deoxy-3-fluoro，4-deoxy-4-fluoro和3,4-dideoxy-3,4-difluoro类似物。脱水己糖化学。此外，确定了目标化合物对所选癌细胞的细胞毒性。结果：在C-3处引入氟是通过1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖或它的4-氟类似物与DAST反应而实现的。讨论了该反应中构型的保留。通过1,6：2,3-双脱水-β-D-塔拉吡喃糖与DAST的反应或通过1,6：3,4-双脱水-2-叠氮基-β-D的氟解反应来安装C-4处的氟。 -半乳糖吡喃糖与KHF2。氨基被引入并在合成中被掩盖为叠氮化物。乙酰化D-半乳糖