7,12-二氧杂螺[5.6]十二烷-10-基甲醇 | 204262-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 中文名称: 7,12-二氧杂螺[5.6]十二烷-10-基甲醇
• 英文名称: 9-hydroxymethyl-7,12-dioxaspiro<5,6>dodecane
• 英文别名: 9-hydroxymethyl-7,12-dioxaspiro[5,6]dodecane；9-hydroxymethyl-7,12 dioxaspiro[5,6]dodecane；9-hydroxymethyl-7,12-dioxaspiro[5.6]dodecane；7,12-Dioxaspiro[5.6]dodecane-9-methanol；7,12-dioxaspiro[5.6]dodecan-10-ylmethanol
• CAS: 204262-67-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: RQILATULOKKGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,12-二氧杂螺[5.6]十二烷-10-基甲醇 在 amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-四氢呋喃甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于合成可用于制备新烟碱类杀虫剂的四氢呋喃的新型高效催化路线

  摘要：

  摘要 新烟碱类是广泛使用的有机磷杀虫剂 (OP) 的良好替代品，并因其对脊椎动物的低毒性而获得了极大的重视。一种合成 3-（羟甲基）四氢呋喃的环境友好途径，可用于制备新烟碱类杀虫剂，即 描述了 MTI-446。采用了加氢甲酰化、单锅转缩酮化和催化反应的分子内环缩合等绿色化学原理。这里报道的方法在较低的成盐率和较高的原子经济性方面优于现有方法，并且它被扩展到了一种新型中间体 3,3-双（羟甲基）四氢呋喃的制备，被认为可用于制备新型杀虫剂。

  DOI：

  10.1081/scc-200051709
• 作为产物：
  描述：

  7,12-二氧杂-螺[5.6]十二碳-9-烯 在 sodium tetrahydroborate 、 RhHCO(TPPP)3 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 7,12-二氧杂螺[5.6]十二烷-10-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于合成可用于制备新烟碱类杀虫剂的四氢呋喃的新型高效催化路线

  摘要：

  摘要 新烟碱类是广泛使用的有机磷杀虫剂 (OP) 的良好替代品，并因其对脊椎动物的低毒性而获得了极大的重视。一种合成 3-（羟甲基）四氢呋喃的环境友好途径，可用于制备新烟碱类杀虫剂，即 描述了 MTI-446。采用了加氢甲酰化、单锅转缩酮化和催化反应的分子内环缩合等绿色化学原理。这里报道的方法在较低的成盐率和较高的原子经济性方面优于现有方法，并且它被扩展到了一种新型中间体 3,3-双（羟甲基）四氢呋喃的制备，被认为可用于制备新型杀虫剂。

  DOI：

  10.1081/scc-200051709

文献信息

• 9-hydroxymethyl-7,12 dioxaspiro\x9b5,6!dodecane, novel
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US05728848A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  This invention relates to novel compounds namely 9-hydroxymethyl-7,12-dioxaspiro\x9b5,6!dodecane and 9-(2-hydroxyethyl)-7, 11-dioxaspiro (5.5) undecane and a process for preparing 9-(2-hydroxyethyl)-7, 11-dioxaspiro (5.5) undecane which is employed as an intermediate in the synthesis of antiviral acyclonucleosides used in the treatment of herpes virus and HIV-1 infections.

  这项发明涉及一种新型化合物，即9-羟甲基-7,12-二氧杂螺[5,6]十二烷和9-(2-羟乙基)-7,11-二氧杂螺(5.5)十一烷，以及一种制备9-(2-羟乙基)-7,11-二氧杂螺(5.5)十一烷的方法，该方法被用作抗病毒杂核苷类药物的合成中间体，用于治疗疱疹病毒和HIV-1感染。
• A novel and efficient synthesis of 9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro[5,5] undecane useful in the preparation of antiviral acyclonucleosides
  作者：M. Pardhasaradhi、C.K. Snehalatha Nair、P. Srinagesh Kumar、K. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01609-8

  日期：1998.10

  An efficient four step route for the synthesis of 9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro[5,5] undecane, an intermediate in the preparation of antiviral acyclonucleosides is described. The key transformations, ketalisation, hydroformylation and ring transformation are achieved through catalytic reactions.

  描述了一种合成9-（2-羟乙基）-7,11-二氧杂螺[5,5]十一烷的高效四步路线，这是制备抗病毒无环核苷的中间体。关键的转化，缩酮化，加氢甲酰化和环转化是通过催化反应实现的。
• 9-hydroxymethyl-7,12-dioxaspiro\x9b5,6!dodecane,
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US05864046A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  Described herein is a process for the preparation of 9 (2-hydroxyethyl)-7, 11-dioxaspiro (5,5) undecane by reacting Cis-but-2-2ene-1,4 diol with cyclohexanone in the presence of a heterogeneous sulphonated nitro coal acid catalyst to obtain 7, 12-dioxaspiro (5,6) dodec-9-ene which is reacted with syngas in the presence of a catalyst, namely RhH (CO) (TPP).sub.3, to obtain 9-formyl-7, 12-dioxaspiro (5,6) dodecane which is reduced and the reduced product is rearranged to yield 9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro \x9b5,5! undecane.

  本文描述了一种制备9（2-羟乙基）-7，11-二氧杂螺（5,5）十一烷的过程，通过在异相磺化硝基煤酸催化剂存在下将顺-2-2烯-1,4-二醇与环己酮反应，得到7,12-二氧杂螺（5,6）十二烯，然后在催化剂RhH（CO）（TPP）.sub.3存在下，将其与合成气反应，得到9-甲酰基-7,12-二氧杂螺（5,6）十二烷，然后还原该产物并将还原产物重排，得到9-（2-羟乙基）-7,11-二氧杂螺（5,5）十一烷。
• JP2002255950A
  申请人：——

  公开号：JP2002255950A

  公开（公告）日：2002-09-11
• US5728848A
  申请人：——

  公开号：US5728848A

  公开（公告）日：1998-03-17