(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-Benzenesulfonyl-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 273921-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-Benzenesulfonyl-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-(benzenesulfonyl)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 273921-04-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇S
• 分子量: 406.456
• InChiKey: RDJVVAPFADJXRW-FGSPNWDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-Benzenesulfonyl-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-3-C-phenylsulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将胺非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的碳水化合物中：一种高度灵活的合成新型脱氧氨基糖的方法

  摘要：

  甲基2,3-二脱氧-4,6-O-（苯基亚甲基）-3-C-苯磺酰基-α-D-赤-己基-2-烯吡喃糖苷（5α）和甲基2,3-二脱氧-4,6- O-（苯基亚甲基）-3-C-苯基磺酰基-β-D-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（5 beta）已与多种胺进行迈克尔加成反应，从而开发出一种用于合成新型氨基糖的新方法。化合物5α与伯胺反应生成葡萄糖衍生物，但仲胺同时生成葡萄糖（主要）和甘露（次要）异构体。另一方面，化合物5β仅产生具有伯胺和仲胺的葡糖异构体。将一些胺添加到5α和5β的立体化学过程与将胺添加到3-硝基吡喃糖中的立体化学过程显着不同。

  DOI：

  10.1021/jo991380d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-Benzenesulfonyl-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  将胺非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的碳水化合物中：一种高度灵活的合成新型脱氧氨基糖的方法

  摘要：

  甲基2,3-二脱氧-4,6-O-（苯基亚甲基）-3-C-苯磺酰基-α-D-赤-己基-2-烯吡喃糖苷（5α）和甲基2,3-二脱氧-4,6- O-（苯基亚甲基）-3-C-苯基磺酰基-β-D-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（5 beta）已与多种胺进行迈克尔加成反应，从而开发出一种用于合成新型氨基糖的新方法。化合物5α与伯胺反应生成葡萄糖衍生物，但仲胺同时生成葡萄糖（主要）和甘露（次要）异构体。另一方面，化合物5β仅产生具有伯胺和仲胺的葡糖异构体。将一些胺添加到5α和5β的立体化学过程与将胺添加到3-硝基吡喃糖中的立体化学过程显着不同。

  DOI：

  10.1021/jo991380d

文献信息

• Diastereoselective Addition of Amines to Vinyl Sulfone Modified Carbohydrates:  A Highly Flexible Methodology for the Synthesis of New Classes of Deoxyaminosugars
  作者：Bindu Ravindran、Kandasamy Sakthivel、Cheravakkattu. G. Suresh、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1021/jo991380d

  日期：2000.5.1

  addition reaction with various amines to develop a new methodology for the synthesis of new classes of aminosugars. Compound 5 alpha reacted with primary amines to generate gluco- derivatives, but secondary amines produced both gluco- (major) and manno- (minor) isomers. Compound 5 beta, on the other hand, produced only gluco- isomers with both primary and secondary amines. The stereochemical course of addition

  甲基2,3-二脱氧-4,6-O-（苯基亚甲基）-3-C-苯磺酰基-α-D-赤-己基-2-烯吡喃糖苷（5α）和甲基2,3-二脱氧-4,6- O-（苯基亚甲基）-3-C-苯基磺酰基-β-D-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（5 beta）已与多种胺进行迈克尔加成反应，从而开发出一种用于合成新型氨基糖的新方法。化合物5α与伯胺反应生成葡萄糖衍生物，但仲胺同时生成葡萄糖（主要）和甘露（次要）异构体。另一方面，化合物5β仅产生具有伯胺和仲胺的葡糖异构体。将一些胺添加到5α和5β的立体化学过程与将胺添加到3-硝基吡喃糖中的立体化学过程显着不同。