3’,5’-脱水胸苷 | 38313-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 中文名称: 3’,5’-脱水胸苷
• 中文别名: 3',5'-脱水胸甙；3',5'-脱水胸苷；3'.5'-脱水胸苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3,5-epoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 3',5'-anhydrothimidine；3',5'-Anhydrothymidine；1-[(1R,3R,5S)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 38313-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: OAWLMYIJZBBZTP-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-195°C
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,5’-脱水胸苷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷的前药。

  摘要：

  合成了6种2'，3'-didehydro-3'-脱氧胸苷（D4T）的酯前药，并对其理化性质进行了评估。观察到明显差异。所有前药在2-7的pH范围内化学稳定。在所有情况下，在四个大鼠酶系统（血浆，肝，十二指肠和肾脏）中都观察到了这些酯的水解，并再生了D4T。将D4T或前药口服给予大鼠，并测量D4T和相应的前药的血浆浓度。静脉内给药后D4T的半衰期为35.9分钟。由终期计算的半衰期和口服D4T后血浆中的最大浓度分别为35.9分钟和48.4 microM。口服前药（用水或橄榄油作为溶剂）后，

  DOI：

  10.1002/jps.2600821210
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3’,5’-脱水胸苷
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷的前药。

  摘要：

  合成了6种2'，3'-didehydro-3'-脱氧胸苷（D4T）的酯前药，并对其理化性质进行了评估。观察到明显差异。所有前药在2-7的pH范围内化学稳定。在所有情况下，在四个大鼠酶系统（血浆，肝，十二指肠和肾脏）中都观察到了这些酯的水解，并再生了D4T。将D4T或前药口服给予大鼠，并测量D4T和相应的前药的血浆浓度。静脉内给药后D4T的半衰期为35.9分钟。由终期计算的半衰期和口服D4T后血浆中的最大浓度分别为35.9分钟和48.4 microM。口服前药（用水或橄榄油作为溶剂）后，

  DOI：

  10.1002/jps.2600821210

文献信息

• Process for large-scale preparation of
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05539099A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  An improved process suitable for large-scale production of 2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine (d4T) and close analogs is disclosed. The improved process yields d4T in high yield and purity without the use of hazardous reactions or reagents and incorporates several process improvements important on a large scale including a novel purification step involving the isolation of a d4T.N-methylpyrrolidinone solvate.

  本发明揭示了一种适用于大规模生产2'，3'-二去氢-3'-脱氧胸腺嘧啶（d4T）和类似物的改进工艺。该改进工艺不使用危险反应或试剂，可高产高纯地制备d4T，并在大规模生产中引入了几个重要的工艺改进，包括一种新的纯化步骤，其中包括分离d4T.N-甲基吡咯烷酮溶剂。
• 2′,3′-Didehydro-3′-deoxythymidine<i>N</i>-methyl-2-pyrrolidone solvate (D4T·NMPO)
  作者：Davide Viterbo、Marco Milanesio、Ramón Pomés Hernández、Chryslaine Rodríguez Tanty、Ivan Colás González、Marquiza Sablón Carrazana、Julio Duque Rodríguez

  DOI：10.1107/s0108270100001451

  日期：2000.5.15