1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2,5-dione | 13898-78-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2,5-dione
• 英文别名: 5-oxo-camphor；Camphane-2,5-dione；1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,5-dione；5-ketocamphor；(1R)-bornanedione-(2.5)；(1R)-Bornandion-(2.5)；5-Keto-campher；(1R)-bornane-2,5-dione；(1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,5-dione
• CAS: 13898-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UDIUFGIXIGLRSM-WKEGUHRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2,5-dione 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (+)-(1R,4R,5R)-5-exo-hydroxycamphor
  参考文献：
  名称：

  Reinartz; Zanke, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 548,553,589,591,592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-醋酸冰片酯的化学和微生物远程功能化

  摘要：

  (-)-醋酸冰片酯的化学氧化提供了 3-、5- 和 6- 氧代冰片酯的混合物，而用蠕孢菌培养物进行的微生物羟基化产生了 2,3-、2,6- 和 2,5 的混合物-冰片二醇。在每种情况下，反应优先发生在 C(5) 位置。(+)-醋酸冰片与 H. sativum 的微生物羟基化几乎完全发生在 C(5) 位置。(+)- 或 (-)- 醋酸冰片与 Fusariumculmorum 培养物的区域特异性羟基化也发生在 C(5) 位置，但不会伴随乙酰氧基水解。

  DOI：

  10.1139/v79-120

文献信息

• 一种化合物的纯化方法
  申请人：浙江华贝药业有限责任公司

  公开号：CN111410599A

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种化合物的纯化方法，即(R,R)‑2,5‑二(4‑氟苯基)‑1,7,7‑三甲基双环[2,2,1]‑2,5‑庚二烯的纯化方法：以2‑甲基四氢呋喃和水为反应溶剂，反应结束后，静置分层，有机相减压浓缩至干得到粗品，粗品用醇和水精制，静置分层，有机相浓缩至干成品。由于2‑甲基四氢呋喃具有一定的疏水性，反应结束后可直接静置分层，有机相减压浓缩得到粗品，无需向反应液另加有机溶剂萃取产物，简化了工艺操作，减少了溶剂使用。粗品采用醇水精制，相比于原工艺的粗品采用过柱纯化的方法，可顺利进行放大生产。该纯化工艺制造成本低，操作简便，生产效率高，三废排放少，环境友好，适合工业化大生产。
• [EN] KETOCAMPHOLENIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN FRAGRANCE APPLICATIONS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE CETOCAMPHOLENIQUE ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS DE FRAGRANCE
  申请人：AROMAGEN CORP

  公开号：WO2004013079A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Ketocampholenic acid derivatives, their use, and methods of preparing these derivatives are described. In one aspect, novel derivatives of 2-oxo-4,5,5-trimethylcyclopent-3-enylacetic acid (herein further referred as ketocampholenic acid or KCA), which is a natural product that may be prepared by microbial biological oxidation of camphor or of a suitable precursor, are described. Novel derivative compounds may be prepared according to the methods described in the present invention. Such derivative olfactory properties that make them useful in fragrance and flavor applications.

  描述了Ketocampholenic酸衍生物、它们的用途以及制备这些衍生物的方法。在一个方面，描述了2-氧代-4,5,5-三甲基环戊-3-烯基乙酸（以下简称为Ketocampholenic酸或KCA）的新衍生物，这是一种天然产物，可以通过对藿香脑或适当前体进行微生物生物氧化来制备。根据本发明描述的方法可以制备新的衍生物化合物。这些衍生物具有使它们在香味和风味应用中有用的嗅觉特性。
• 一种化合物的合成方法
  申请人：浙江华贝药业有限责任公司

  公开号：CN111410620A

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种1,7,7‑三甲基双环[2,2,1]‑2,5‑庚二烯‑2,5‑二(三氟甲磺酸)即化合物1的合成方法：以1,7,7‑三甲基双环[2,2,1]‑2,5‑庚二酮和N‑苯基双(三氟甲磺酰胺)亚胺为原料，在碱的作用下，反应生成化合物1反应液，反应结束后，酸水淬灭，静置分层，有机相减压浓缩至干得到化合物1成品。本发明克服了此类反应需在‑78℃的极低温下进行，将反应温度提高至‑30～‑15℃，普通制冷设备即可满足生产要求。后处理采用酸水淬灭，提高了产物在浓缩过程中的稳定性。淬灭后直接静置分层，有机相浓缩至干得到成品，操作简便，三废排放少。该合成工艺操作简便，生产效率高，成本低，节能减排，环境友好，适合工业化大生产。
• Non-enzymatic oxygenation of (+)-camphor catalyzed by iron(II) acetonitrile solvate.
  作者：Shinobu YAMAKI、Shigeki KOBAYASHI、Eiichi KOTANI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.38.1501

  日期：——

  The oxygenation reaction of (+)-camphor with a simple model reagent, Fe(MeCN)2+6-H2O2-Ac2O, for mono-oxygenase was investigated in connection with its bio-oxygenation. The products 1b, 2b, 3b, 5, 10, 11, and 12 were obtained.

  研究了(+)-樟脑与单加氧酶简单模型试剂 Fe(MeCN)2+6-H2O2-Ac2O 的加氧反应及其生物加氧。得到了产物 1b、2b、3b、5、10、11 和 12。
• Diketocamphane enantiomer-specific "Baeyer-Villiger" monooxygenases from camphor-grown Pseudomonas putida ATCC 17453
  作者：K. H. Jones、R. T. Smith、P. W. Trudgill

  DOI：10.1099/00221287-139-4-797

  日期：1993.4.1

  Pseudomonas putida ATCC 17453 grew with either (+)- or (−)-camphor as sole carbon source. Enantiomer-specific ‘biological Baeyer-Villiger’ monooxygenases were synthesized irrespective of the camphor isomer used for growth. The two enzymes are probably the products of separate genes but showed many similarities. Each consisted of two electrophoretically indentical subunits, bound flavin mononucleotide (FMN) non-covalently and accepted electrons from an induced NADH dehydrogenase which interacted with the FMN bound to the oxygenating component. They showed minor differences in M r with 3,6-diketocamphane 1,6-monooxygenase being the smaller enzyme. Isoelectric focussing showed the two enzymes to have different acidic pI values. Polyclonal antibodies raised against 3,6-diketocamphane 1,6-monooxygenase also cross-reacted with 2,5-diketocamphane 1,2-monooxygenase and its subunits.

  假单胞菌ATCC 17453以(+)-或(-)樟脑作为唯一碳源生长。无论使用哪种樟脑异构体作为生长碳源，都能合成对映体特异的“生物拜耳-维利格”单加氧酶。这两种酶可能是不同基因的产物，但表现出许多相似性。它们都由两个电泳上相同的亚基组成，以非共价方式结合黄素单核苷酸（FMN），并从诱导的NADH脱氢酶接受电子，后者与结合到氧化组分上的FMN相互作用。它们在M r上表现出细微差异，其中3,6-二酮樟脑1,6-单加氧酶是较小的酶。等电聚焦显示两种酶具有不同的酸性pI值。针对3,6-二酮樟脑1,6-单加氧酶的多克隆抗体也与2,5-二酮樟脑1,2-单加氧酶及其亚基发生交叉反应。