(3R)-1-<(R)-1-phenylethyl>-3-(cyanomethyl)pyrrolidine | 122408-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R)-1-<(R)-1-phenylethyl>-3-(cyanomethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 3(R)-N-[(R)-1-phenylethyl]-3(cyanomethyl)pyrrolidine；(3R)-1-[(R)-1-phenylethyl]-3-(cyanomethyl)pyrrolidine；[(R)-1-[(R)-1-Phenylethyl]-3-pyrrolidine]acetonitrile；2-[(3R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 122408-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: GZFXOEVEKNWDMG-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-<(R)-1-phenylethyl>-3-(cyanomethyl)pyrrolidine 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl (3R)-1-[(R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Certain optically active substituted

  摘要：

  描述了7-[3-(1,1-二烷基甲基-1-氨基)-1-吡咯啉基]喹诺酮和萘啶酮的光学纯异构体，作为治疗活性和安全的抗菌剂，以及它们的药物组合物，以及用于治疗细菌感染的方法。还描述了喹诺酮和萘啶酮的制备方法以及起始材料，用于连接到7位的光学纯吡咯啉基团。

  公开号：

  US05157128A1
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 甲基三辛基氯化铵 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (3R)-1-<(R)-1-phenylethyl>-3-(cyanomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  GABA激动剂和摄取抑制剂。（R）-（-）-和（S）-（+）-homo-beta-脯氨酸的合成，绝对立体化学和对映选择性。

  摘要：

  4-氨基丁酸（GABA），3-吡咯烷乙酸（homo-beta-脯氨酸）的环状类似物是GABAA受体的强效激动剂，它与GABA摄取机制有效相互作用，并且是中等强度的GABAB抑制剂受体结合。（R）-（-）-（10）和（S）-（+）-homo-beta-脯氨酸（15）是通过甲基（3S）-1-[[（R）-1-苯乙基] -5-氧代3-吡咯烷羧酸酯（5）及其3R非对映异构体（4）。通过（R）-1-苯乙胺与衣康酸（1）之间的加成环化反应合成由4和5组成的混合物3。色谱分离的非对映异构体5和4分别转化为（R）-（10）和（S）-均-β-脯氨酸（15）。根据化合物5的X射线分析确定10和15的绝对立体化学。已显示对映异构体10和15以相反的立体选择性结合GABAA和GABAB受体位点。因此，（R）-高β-脯氨酸（10）被证明比S对映异构体（15）更有力超过1个数量级，可作为GABAA受体结合的抑制剂，而同

  DOI：

  10.1021/jm00163a012

文献信息

• Certain optically active substituted 3-pyrraidine acetic acid
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05072001A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  Optically pure isomers of 7-[3-(1,1-dialkylmethyl-1-amino)-1-pyrrolidinyl]quinolones and naphthyridones as therapeutically active and safe antibacterial agents are described, as well as pharmaceutical compositions thereof, and a method of treating bacterial infections therewith. Also described is a method of manufacture of the quinolones and naphthyridones as well as the starting materials, the optically pure pyrrolidine moieties for attachment at the 7-position.

  本文描述了7-[3-(1,1-二烷基甲基-1-氨基)-1-吡咯烷基]喹啉酮和萘啶酮的光学纯异构体，作为治疗活性和安全的抗菌剂，以及它们的制药组合物和治疗细菌感染的方法。还描述了制造喹啉酮和萘啶酮以及起始材料的方法，以及用于连接在7位的光学纯吡咯烷基。
• 5-HT 3 RECEPTOR AGONIST, NOVEL THIAZOLE DERIVATIVE, AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0749966A1

  公开（公告）日：1996-12-27

  A 5-HT3 receptor agonist containing a thiazole derivative represented by general formula (I) as the effective ingredient; a specified compound useful as a 5-HT3 receptor agonist; and a specified thioamide derivative useful as an intermediate therefor. wherein each symbol represents the following meaning: Ring A: the following ring which may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group and a lower alkoxyl group: 1) a benzene ring, or 2) a 5-membered or 6-membered unsaturated heterocyclic ring having one or two hetero atoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, L1 and L2: one of them represents a single bond, and the other one represents non-existence, or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms or an alkenylene group having 2 to 5 carbon atoms, R: a group represented by one of the following formulae: L3: a lower alkylene group, L4: a single bond or a lower alkylene group, R1 and R2: the same or different and individually a hydrogen atom, a lower alkyl group or an amino-protecting group, R3: a hydrogen atom, a lower alkyl group, an oxo group or a protected or unprotected amino group, R4: non-existence or a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aralkyl group or an amino-protecting group, Ring B: the following monocyclic or bicyclic ring which may contain an oxygen atom: 1) a nitrogen-containing saturated heterocyclic ring having 4 to 16 ring-forming atoms, or 2) a nitrogen-containing heterocyclic ring having one unsaturated bond and 4 to 16 ring-forming atoms, and Ring D: a saturated carbon ring having 4 to 8 ring-forming atoms,

  一种 5-HT3 受体激动剂，含有作为有效成分的通式(I)代表的噻唑衍生物；一种用作 5-HT3 受体激动剂的特定化合物；以及一种用作其中间体的特定硫酰胺衍生物。 其中各符号代表以下含义： 环 A：可被选自卤素原子、低级烷基和低级烷氧基的一个或多个取代基取代的下环： 1) 苯环，或 2) 5 元或 6 元不饱和杂环，其中有一个或两个杂原子，选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组、 L1 和 L2：其中一个代表单键，另一个代表不存在的键，或代表具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基或具有 2 至 5 个碳原子的烯基、 R：由下式之一代表的基团： L3：低级亚烷基、 L4：单键或低级亚烷基、 R1和R2：相同或不同，各自为氢原子、低级烷基或氨基保护基团、 R3：一个氢原子、一个低级烷基、一个氧代基团或一个受保护或不受保护的氨基、 R4：不存在或为氢原子、低级烷基、芳烷基或氨基保护基团、 环 B：可含有一个氧原子的单环或双环： 1) 具有 4 至 16 个成环原子的含氮饱和杂环，或 2) 具有一个不饱和键和 4 至 16 个成环原子的含氮杂环，以及 环 D：具有 4 至 8 个成环原子的饱和碳环、
• [EN] 4-SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,4-TRIAZOLE SUBSTITUES EN POSITION 4
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994003446A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) 4-substituted 1,2,4-triazole derivatives of formula (I), wherein R represents a 2-(dimethylamino)ethyl group, or a group of formula (i) or (ii) or a salt or prodrug thereof, are selective agonists of 5-HT1-like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de 1,2,4-triazole substitués en position 4 de la formule (I) dans laquelle R représente un groupe 2-(diméthylamino)éthyle ou un groupe de la formule (i) ou (ii), ou un sel ou promédicament de celui-ci. Ces dérivés sont des agonistes sélectifs de récepteurs analogues à 5-HT1 et sont donc utiles dans le traitement de pathologies cliniques, notamment de migraines et troubles associés, et pour lesquels un agoniste sélectif de ces récepteurs est indiqué.

  这段英文文本主要描述了一类对5-HT1型受体的选择性激动剂，特别是1,2,4-三azole衍生物，这些化合物在治疗偏头痛及其他相关疾病中具有潜在应用价值。以下是翻译结果： 4-取代1,2,4-三azole衍生物是式（I）所示，其中R基为2-二甲氨基乙基，或式（i）或（ii）所示的基团，或前述基团的盐或前驱药。这些衍生物是对5-HT1型受体的选择性激动剂，因此在治疗临床条件下具有重要用途，尤其是偏头痛及其相关病症，这些病症对于选择性激动剂有特殊治疗需求。
• 4-Substituted 1,2,4-triazole derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0581538B1

  公开（公告）日：1999-03-03
• NIELSEN, LONE;BREHM, LOTTE;KROGSGAARD-LARSEN, POVL, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 71-77
  作者：NIELSEN, LONE、BREHM, LOTTE、KROGSGAARD-LARSEN, POVL

  DOI：——

  日期：——