ginkgolide A | 15291-75-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ginkgolide A
• 英文别名: (1R,3R,6R,7S,8S,10R,11S,13S,16S,17R)-8-tert-butyl-6,17-dihydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione
• CAS: 15291-75-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉
• 分子量: 408.405
• InChiKey: FPUXKXIZEIDQKW-VKMVSBOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  280°C (dec.)
• 沸点：
  710.1±60.0 °C(Predicted)
• 比旋光度：
  D24 -53.4° (c = 1 in ethanol)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 最大波长(λmax)：
  219nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  0.159 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• RTECS号：
  KC9943000

制备方法与用途

二萜内酯——银杏内酯A

银杏内酯A是一种从银杏树叶子中提取的二萜内酯。它具有以下特性：

• 化学性质：白色结晶体，易溶于甲醇、丙酮，不溶于水。

• 作用功效：

  • 可用作抗氧化剂，用于含量测定、鉴定及药理实验等。
  • 对应激性溃疡有显著的预防作用。
  • 恢复胆碱能损伤的记忆功能。
  • 防止ChAT活力降低，缓解和改善心肌缺血症状。
  • 可阻抑DAD的发生，并具有抗焦虑作用。

• 应用：银杏内酯A是银杏的提取物，可用作γ-氨基丁酸（GABA）拮抗剂，Ki值为14.5 μM。

• 靶点：

  Target	Value
  GABA receptor	14.5 μM (Ki)

• 体外研究：银杏内酯A（BN-52020）是从银杏叶片中分离出的一种活性极高的PAF拮抗剂。它在多种炎症和免疫性疾病中有潜在应用价值。银杏内酯A未影响脱血清或staurosporine处理的神经元的凋亡损伤。

• 体内研究：银杏内酯A显著缩短了麻醉小鼠的睡眠时间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ginkgolide A 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(10R)-3,14-didehydro-10-hydroxy-ginkgolide
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Ginkgolide M, a Minor Component of a Terpene Trilactone Fraction from Ginkgo biloba Roots

  摘要：

  Ginkgolide M (GM), which is found only in the roots of the Ginkgo biloba tree and is an inhibitor of ligand-operated ion channels in the central nervous system, has been prepared in three steps from 10-benzylginkgolide C, an intermediate generated during the isolation and separation of ginkgolides from Ginkgo biloba leaf extract. The described synthetic sequence can be applied to access GM derivatives for biological studies.

  DOI：

  10.1021/np050403i
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-ginkgolide 在 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ginkgolide A
  参考文献：
  名称：

  银杏内酯a的全合成

  摘要：

  银杏内酯A（1）由三内酯3以及银杏内酯B（2）合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85122-0

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 25. Glycosidation of ginkgolides B and A
  作者：Martin Weber、Andrea Vasetla

  DOI：10.1002/hlca.19970800808

  日期：1997.12.15

  Ginkgolide B (1b) has been glucosylated in THF with the glucosylidene-derived diazirine 2 under thermal or photochemical conditions. Depending on the amount of 2, we obtained either monoglucosides (5–8), diglucosides (13–17), or triglucosides (21–23). In keeping with earlier results, the use of THF as solvent led mostly to β-D-glucosides. The modest regioselectivity in the formation of the monoglucosides

  银杏内酯B（1b）已经在热或光化学条件下与葡糖亚砜衍生的重氮2一起在THF中进行了糖基化。根据2的量，我们获得了单糖苷（5 – 8），二糖苷（13 – 17）或三糖苷（21 – 23）。与先前的结果一致，使用THF作为溶剂主要导致β-D-葡糖苷。基于1b的分子内和分子间H键合的OH基团的相对动力学酸性，合理化了在OC（1）或OC（10）处被糖基化的单糖苷形成的适度区域选择性。。单糖苷的叔HOC（3）比仲HOC（1）或HOC（10）（H键合）更容易被糖基化。3.5当量的糖苷化。的2导致triglucosides，与三-β-d葡萄糖苷21（42％），为主要产物。催化氢化，得到游离苷9 - 12，18 - 20，和24。二-和triglucosides易溶H中2 O. Glucosidation与银杏内酯-A衍生的叔醇25 2得到的β型d-异头葡糖苷的93％26。相似地，由内酰胺基二嗪34衍生的
• Chemistry of the Ginkgolides. Part 10: Access to 14C-Labelled Ginkgolide A
  作者：Klaus Weinges、Hartmut Schick、Hermann Irngartinger、Thomas Oeser

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00230-1

  日期：2000.5

  In four reaction steps, ginkgolide A (1) was synthesized from the enol-acetate 3, which is available in six steps from 1. The key step was the reaction of the ol-epoxy-acetate 4 with the lithium enolate of methyl propionate to give the compounds 5 and 6. C-14-Labelled ginkgolide A, which is of interest for pharmacological studies, can be synthesized using the C-14-labelled methyl propionate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of ginkgolide a
  作者：E.J. Corey、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85122-0

  日期：1988.1

  Ginkgolide A (1) has been synthesized from the trilactone 3 and also from ginkgolide B (2).

  银杏内酯A（1）由三内酯3以及银杏内酯B（2）合成。
• A Concise Synthesis of Ginkgolide M, a Minor Component of a Terpene Trilactone Fraction from <i>Ginkgo </i><i>b</i><i>iloba</i> Roots
  作者：Sergei Bolshakov、Sergei V. Dzyuba、John Decatur、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/np050403i

  日期：2006.3.1

  Ginkgolide M (GM), which is found only in the roots of the Ginkgo biloba tree and is an inhibitor of ligand-operated ion channels in the central nervous system, has been prepared in three steps from 10-benzylginkgolide C, an intermediate generated during the isolation and separation of ginkgolides from Ginkgo biloba leaf extract. The described synthetic sequence can be applied to access GM derivatives for biological studies.