7-phenylheptanoyl chloride | 61875-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenylheptanoyl chloride
• 英文别名: 7-Phenyl-heptansaeure-chlorid
• CAS: 61875-55-6
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO
• 分子量: 224.73
• InChiKey: IIWAGNNALINQLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylheptanoyl chloride 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-[1-Methyl-4-(7-phenyl-heptanoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（4-芳酰基-1-甲基-1H-2-吡咯基）-N-羟基-2-丙烯酰胺是一类新型的合成组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。2.吡咯-C2和/或-C4取代对生物活性的影响。

  摘要：

  先前的SAR研究（第1部分：Mai，A .；等人，J。Med。Chem。2003，46，512-524）在3-（- 4-苯甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-基）-N-羟基-2-丙烯酰胺（1a）突出显示了其4-苯基乙酰基（1b）和4-肉桂酰基（1c）类似物是抑制玉米的更有效化合物体外HD2活性。在本文中，我们研究了化学取代对1a-c的吡咯-C2乙烯链进行的化学取代对抗HD2活性的影响，这些链被亚甲基，乙烯，取代的乙烯和1,3-丁二烯链（化合物2）。生物学结果清楚地表明，未取代的乙烯链是获得最高HDAC抑制活性的最佳结构基序，唯一的例外是引入了1，3-丁二烯基部分变成1a化学结构（IC50（2f）= 0.77 microM; IC50（1a）= 3.8 microM）。化合物3的IC50值（制备为1b的同系物）显示，吡咯C-（4）位置的苯和羰基之间的APHA模板很好地接受了2至5个亚甲基的烃间

  DOI：

  10.1021/jm030990+
• 作为产物：
  描述：

  6-苄酰基己酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 7-phenylheptanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  254.一些单烷基苯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600001254

文献信息

• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• Design, synthesis, and biological evaluation of oxazolidone derivatives as highly potent N-acylethanolamine acid amidase (NAAA) inhibitors
  作者：Jie Ren、Yuhang Li、Hongwei Ke、Yanting Li、Longhe Yang、Helin Yu、Rui Huang、Canzhong Lu、Yan Qiu

  DOI：10.1039/c6ra28734d

  日期：——

  discovery of the oxazolidone derivative as a novel scaffold for NAAA inhibitors, and studied the structure–activity relationship (SAR) by modification of the side chain and terminal lipophilic substituents. The results showed that the link chain length of C5, straight and saturated linkages were the preferred shape patterns for NAAA inhibition. Several nanomolar NAAA inhibitors were described, including

  N-乙酰乙醇胺水解酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体酶，可催化内源性脂肪酸乙醇酰胺（FAE）（例如N-棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。PEA通过与过氧化物酶体增殖物激活的受体α（PPAR-α）结合表现出抗炎和镇痛作用。已经提出通过抑制NAAA来防止PEA降解是治疗炎症和疼痛的新策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的新型支架的发现，并通过修饰侧链和末端亲脂性取代基研究了结构-活性关系（SAR）。结果表明，C5的链长，直链和饱和键是抑制NAAA的优选形状。描述了几种纳摩尔NAAA抑制剂，包括2f，3h，3i和3jIC 50值分别为270 nM，150 nM，100 nM和190 nM。酶促降解研究表明2f以选择性，非竞争性和可逆的方式抑制NAAA。此外，在全身和口服给药后，2f表现出很高的抗炎和镇痛活性。
• Discovery of a Potent, Selective, and Efficacious Class of Reversible α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase Effective as Analgesics
  作者：Dale L. Boger、Hiroshi Miyauchi、Wu Du、Christophe Hardouin、Robert A. Fecik、Heng Cheng、Inkyu Hwang、Michael P. Hedrick、Donmienne Leung、Orlando Acevedo、Cristiano R. W. Guimarães、William L. Jorgensen、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/jm049614v

  日期：2005.3.1

  Herein we report the discovery of a potent, selective, and efficacious class of reversible FAAH inhibitors that produce analgesia in animal models validating a new therapeutic target for pain intervention. Key to the useful inhibitor discovery was the routine implementation of a proteomics-wide selectivity screen against the serine hydrolase superfamily ensuring selectivity for FAAH coupled with systematic

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 在其作用部位降解神经调节脂肪酸酰胺，包括 anandamide（内源性大麻素激动剂）和油酰胺（睡眠诱导脂质），并密切参与其调节。在这里，我们报告了在动物模型中发现了一种有效的、选择性的和有效的可逆 FAAH 抑制剂，它们可以产生镇痛作用，从而验证了疼痛干预的新治疗靶点。发现有用抑制剂的关键是常规实施针对丝氨酸水解酶超家族的蛋白质组学选择性筛选，确保对 FAAH 的选择性，并结合候选抑制剂的系统体内检查。
• Novel pyridopyprimidinone derivatives which are HM74A agonists
  申请人：Conte Aurelia

  公开号：US20070275987A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention is concerned with novel pyridopyrimidinone derivatives of formula (I): wherein R 1 to R 8 , X, Y, m and n are as defined in the description and in the claims. The compounds of the present invention are HM74A agonists with improved properties compared to niacin and can be used for the treatment and/or prevention of diseases such as dyslipidemia, atherosclerosis, diabetes, metabolic syndrome, and other related diseases associated with HM74A.

  这项发明涉及式(I)的新型吡啶吡嘧啶酮衍生物：其中R1至R8、X、Y、m和n如描述和索赔中所定义。本发明的化合物是HM74A激动剂，与烟酸相比具有改进的性能，并可用于治疗和/或预防与HM74A相关的疾病，如脂质代谢异常、动脉粥样硬化、糖尿病、代谢综合征和其他与HM74A相关的疾病。
• Trifluoromethyl ketone inhibitors of fatty acid amide hydrolase: A probe of structural and conformational features contributing to inhibition
  作者：Dale L. Boger、Haruhiko Sato、Aaron E. Lerner、Bryce J. Austin、Jean E. Patterson、Matthew P. Patricelli、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00734-3

  日期：1999.1

  The examination of a series of trifluoromethyl ketone inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH, oleamide hydrolase, anandamide amidohydrolase) is detailed in efforts that define structural and conformational properties that contribute to enzyme inhibition and substrate binding. The results imply an extended bound conformation, highlight a role for the presence, position, and stereochemistry of

  在确定有助于酶抑制和底物结合的结构和构象特性的努力中，详细检查了一系列脂肪酸酰胺水解酶的三氟甲基酮抑制剂（FAAH，油酰胺水解酶，阿南酰胺酰胺水解酶）。结果暗示了扩展的结合构象，突出了δ-顺式双键的存在，位置和立体化学的作用，并且暗示了脂肪酸酰胺底物的C11-C18 / C22几乎没有明显的作用。