(S)-2-(4-isobutylphenyl)propan-1-ol | 114937-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-(4-isobutylphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-ibuprofenol；Ibuprofen alcohol, (-)-；(2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 114937-30-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: IZXWIWYERZDWOA-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-isobutylphenyl)propan-1-ol 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以77%的产率得到布洛芬
  参考文献：
  名称：

  2-芳基丙醇一步氧化为 2-芳基丙酸：提高 Profens 合成的可持续性

  摘要：

  评估了三种用于合成光学纯 2-芳基丙酸的氧化程序。使用包含 TEMPO、NaClO 和 NaClO 2 的系统获得了高效、温和且环保的条件。因此以良好到极好的收率获得了一系列profens。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258580
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 Barluenga reagent 、 三氟甲磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lipase 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (S)-2-(4-isobutylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated asymmetric construction of 2-arylpropionic acids: enantiocontrolled syntheses of S-naproxen and S-ibuprofen

  摘要：

  A general and enantiocontrolled synthetic route to 2-arylpropionic acids, represented by non-steroidal anti-inflammatory drugs S-naproxen 1a and S-ibuprofen 1b, has been developed by employing the lipase-mediated asymmetric acetylation of prochiral 2-aryl-1,3-propanediol 3, which has been derived via a Heck reaction, as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00237-1

文献信息

• Microbiological Transformations 43. Epoxide Hydrolases as Tools for the Synthesis of Enantiopure α-Methylstyrene Oxides:  A New and Efficient Synthesis of (<i>S</i>)-Ibuprofen
  作者：M. Cleij、A. Archelas、R. Furstoss

  DOI：10.1021/jo982101+

  日期：1999.7.1

  the enantioselectivity of these biohydrolyses strongly depends on the nature of the enzyme and of the substituent. Using some of these enzymes, this approach allows to prepare these epoxides in high optical purity. The potentiality to perform efficient preparative-scale resolution using such a biocatalyst was illustrated by the four-step synthesis of (S)-ibuprofen, a nonsteroidal antiinflammatory drug

  使用来自不同来源的 10 种环氧化物水解酶研究了在芳环上不同取代的各种 α-甲基苯乙烯氧化物衍生物的生物水解。我们的结果表明，这些生物水解的对映选择性在很大程度上取决于酶和取代基的性质。使用这些酶中的一些，该方法允许以高光学纯度制备这些环氧化物。(S)-布洛芬是一种非甾体抗炎药和家用止痛药，是全球销量前十的药物之一，其四步合成说明了使用这种生物催化剂进行高效制备级拆分的潜力。使用组合化学酶促策略，
• Biocatalytic Parallel Interconnected Dynamic Asymmetric Disproportionation of α‐Substituted Aldehydes: Atom‐Efficient Access to Enantiopure (<i>S</i>)‐Profens and Profenols
  作者：Erika Tassano、Kurt Faber、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/adsc.201800541

  日期：2018.7.16

  disproportionation of aldehydes catalyzed by horse liver alcohol dehydrogenase (HLADH) was assessed in detail on a series of racemic 2‐arylpropanals. Statistical optimization by means of design of experiments (DoE) allowed the identification of critical interdependencies between several reaction parameters and revealed a specific experimental window for reaching an ′optimal compromise′ in the reaction outcome.

  对一系列外消旋 2-芳基丙醛，详细评估了马肝醇脱氢酶 (HLADH) 催化的醛的生物催化不对称歧化反应。通过实验设计 (DoE) 进行统计优化，可以识别多个反应参数之间的关键相互依赖性，并揭示了在反应结果中达到“最佳折衷”的特定实验窗口。该生物催化系统可应用于各种2-芳基丙醛，并在并行互连动态不对称转化（PIDAT）后以氧化还原中性方式获得对映体富集的（ S ）-洛芬和洛芬醇。该反应可以在环境条件下在水性缓冲液中进行，不依赖牺牲辅助底物，并且仅需要催化量的辅助因子和单一酶。高原子效率的例子是在〜0.013当量存在下， 75 mM的外消旋-2-苯基丙醛与0.03 mol%的HLADH的转化。氧化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + )，在 96% ee中产生 28.1 mM ( S )-2-苯基丙醇，在 89% ee中产生 26.5 mM ( S )-2-苯基丙酸，总转化率为 73%。100 mg
• Laccase-Mediator System for Alcohol Oxidation to Carbonyls or Carboxylic Acids: Toward a Sustainable Synthesis of Profens
  作者：Paola Galletti、Matteo Pori、Federica Funiciello、Roberto Soldati、Alberto Ballardini、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/cssc.201402136

  日期：2014.9

  (TEMPO), the oxidation in water of some primary alcohols to the corresponding carboxylic acids or aldehydes and of selected secondary alcohols to ketones can be accomplished. The range of applicability of bio‐oxidation is widened by applying the optimized protocol to the oxidation of enantiomerically pure 2‐arylpropanols (profenols) into the corresponding 2‐arylpropionic acids (profens), in high yields

  通过将两种绿色高效催化剂（例如Trametes versicolor的市售酶漆酶）和稳定的自由基2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）结合在一起，一些伯醇在水中被氧化为可以实现相应的羧酸或醛以及选定的仲醇与酮的对映。通过将优化方法应用于对映体纯的2-芳基丙醇（profenols）氧化成相应的2-芳基丙酸（profens），可以高产率且完全保留构型，从而拓宽了生物氧化的适用范围。
• Dehydroalkylative Activation of CNN- and PNN-Pincer Ruthenium Catalysts for Ester Hydrogenation
  作者：Tianyi He、John C. Buttner、Eamon F. Reynolds、John Pham、Jack C. Malek、Jason M. Keith、Anthony R. Chianese

  DOI：10.1021/jacs.9b09326

  日期：2019.10.30

  release is concomitant with the onset of catalysis. A new PNN-pincer ruthenium(0)-imine complex is a highly active catalyst for ester hydrogenation at room temperature, giving up to 15,500 turnovers with no added base. This complex was shown to react reversibly at room temperature with two equivalents of hydrogen to give a ruthenium(II)-dihydride complex, where the imine functionality has been hydrogenated

  带有带有二乙基或二异丙基氨基侧基的 CNN 和 PNN 钳状配体的钌 - 钳状配合物，以前被报道为酯加氢的活性预催化剂，在三环己基膦存在下加热时发生脱氢烷基化以释放乙烷或丙烷，得到五个-配位钌(0)配合物含有新生的亚胺官能团。在催化酯氢化的条件下也会释放乙烷或丙烷，时间进程研究表明这种释放伴随着催化作用的开始。一种新的 PNN-钳形钌 (0)-亚胺配合物是室温下酯氢化的高活性催化剂，在不添加碱的情况下可提供高达 15,500 次的转化。该络合物在室温下与两当量的氢发生可逆反应，得到钌 (II)-二氢化物络合物，其中亚胺官能团已被氢化以得到质子胺侧基。这些观察结果对酯氢化和相关转化中催化中间体的特性具有潜在的广泛影响。
• Unexpected CNN-to-CC Ligand Rearrangement in Pincer–Ruthenium Precatalysts Leads to a Base-Free Catalyst for Ester Hydrogenation
  作者：Linh Le、Jiachen Liu、Tianyi He、Jack C. Malek、Tia N. Cervarich、John C. Buttner、John Pham、Jason M. Keith、Anthony R. Chianese

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00373

  日期：2019.9.9

  esters, without the need for added base. The ligand structure–activity relationship in the series of CC-chelated complexes mirrors that in the precursor CNN-Ru complexes, potentially indicating a common catalytic mechanism. Density functional theory calculations establish a plausible mechanism for the CNN-to-CC rearrangement and demonstrate that this rearrangement is potentially reversible under the conditions

  我们报告了一系列CNN-钳子-钌络合物Ru（CNN）HCl（CO）与叔丁醇钠和单齿钠反应转化为CC螯合形式的Ru（CC）（PR 3）2 H（CO）。膦。当膦是三苯基膦时，在室温下形成顺式膦配合物，其在升高的温度下转化为反式异构体。当膦是三环己基膦时，只有反式观察到-膦异构体。CC螯合的络合物是酯加氢的活性催化剂，无需添加碱。CC螯合配合物系列中的配体结构与活性之间的关系反映了前体CNN-Ru配合物中的配体结构与活性之间的关系，这潜在地表明了一种共同的催化机理。密度泛函理论计算建立了CNN到CC重排的合理机制，并证明了这种重排在酯加氢催化条件下是可逆的。