2-(p-异丁基苯基)-1,2-丙烷二醇 | 41343-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(p-异丁基苯基)-1,2-丙烷二醇
• 英文名称: 2-(p-isobutylphenyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: 2-(4-isobutylphenyl)propane-1,2-diol；(R)-2-(4-isobutylphenyl)-1.2-propanediol；1,2-Propanediol, 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-；2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propane-1,2-diol
• CAS: 41343-01-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: YGKBEWLBGWTVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-异丁基苯基)-1,2-丙烷二醇 在 potassium permanganate 、 A_. niger epoxide hydrolase 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 577.25h， 生成 (S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations 43. 环氧化物水解酶作为合成对映纯α-甲基苯乙烯氧化物的工具：一种新型高效的（S）-布洛芬合成。

  摘要：

  使用来自不同来源的 10 种环氧化物水解酶研究了在芳环上不同取代的各种 α-甲基苯乙烯氧化物衍生物的生物水解。我们的结果表明，这些生物水解的对映选择性在很大程度上取决于酶和取代基的性质。使用这些酶中的一些，该方法允许以高光学纯度制备这些环氧化物。(S)-布洛芬是一种非甾体抗炎药和家用止痛药，是全球销量前十的药物之一，其四步合成说明了使用这种生物催化剂进行高效制备级拆分的潜力。使用组合化学酶促策略，

  DOI：

  10.1021/jo982101+
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)-1-丙醇 在 盐酸 、 水 、 C₅₀H₆₈N₈RuSi₂⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 2-(p-异丁基苯基)-1,2-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  分子内C（sp3）-H键氧合过渡金属酰基类肾上腺素。

  摘要：

  这项研究首次证明了易于获得的过渡金属酰基类肾上腺素可用于受控的C（sp 3）-H直接氧化。具体而言，钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯作为氮烯前体活化，以进行区域选择性的分子内CH氧化，从而提供环状碳酸酯，羟基化的氨基甲酸酯或1,2-二醇。该方法可应用于苄基，烯丙基和炔丙基C（sp 3）-H键的化学选择性CH氧化。该反应可以以对映选择性的方式进行，并可以在CH氧化和CH胺化之间以催化剂控制的方式切换。这项工作提供了用于C（SP的regiocontrolled和立体控制转换新的反应模式3）-H成C（SP 3）-O键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009335

文献信息

• A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes
  作者：Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01193

  日期：2015.6.5

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.
• ELECTROCATALYTIC ASYMMETRIC DIHYDROXYLATION OF OLEFINIC COMPOUNDS
  申请人：SEPRACOR, INC.

  公开号：EP0643781B1

  公开（公告）日：1998-06-24
• EP0643781A4
  申请人：——

  公开号：EP0643781A4

  公开（公告）日：1995-04-26
• JPS5239640A
  申请人：——

  公开号：JPS5239640A

  公开（公告）日：1977-03-28
• US5302257A
  申请人：——

  公开号：US5302257A

  公开（公告）日：1994-04-12