(S)-(+)-ibuprofoxymethoxyethoxyethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(+)-ibuprofoxymethoxyethoxyethane
• 英文别名: 1-[(2S)-1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]propan-2-yl]-4-(2-methylpropyl)benzene
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: HULQJTRYCWJAGU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-布洛芬 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-(+)-ibuprofoxymethoxyethoxyethane
  参考文献：
  名称：

  取代的环辛酸酯二烯二阴离子和被布洛芬取代的半冠醚之间的手性识别。

  摘要：

  通过醚键将（S）-马鞭草酚取代到环辛酸酯（COT）上。在四氢呋喃（THF）中，Cs（+）或Na（+）抗衡离子与苯甲氧基-COT二价阴离子紧密缔合。将由连接到半冠醚的布洛芬单元组成的助溶剂加入到verbenoxy-COT（2）（-），M（+）​​（2）溶液中。手性助溶剂（异丁苯丙氧基甲氧基乙氧基乙烷）和离子缔合的抗衡离子（Na（+）或Cs（+））之间的亲密相互作用迫使马鞭草氧基部分和异丁苯丙氧基部分之间发生手性识别。当二价四氢呋喃溶液中存在摩尔过量的助溶剂时，与苯甲氧基-COT（2）（-），M（+）​​（2）配合物缔合的助溶剂与未配合的助溶剂的分离允许对映体的部分拆分异丁氧基甲氧基乙氧基乙烷。

  DOI：

  10.1021/jo000972p

文献信息

• Chiral Recognition between a Substituted Cyclooctatetraene Dianion and a Half Crown Ether Substituted with Ibuprofen
  作者：Cheryl D. Stevenson、Daniel K. Cashion

  DOI：10.1021/jo000972p

  日期：2000.11.1

  (S)-Verbenol was substituted onto cyclooctatetraene (COT) via an ether linkage. In tetrahydrofuran (THF), Cs(+) or Na(+) counterions are tightly ion associated with the verbenoxy-COT dianion. A cosolvent, consisting of an ibuprofen unit connected to a half crown ether, was added to the verbenoxy-COT(2)(-),M(+)(2) solutions. The intimate interaction between the chiral cosolvent (ibuprofoxymethoxyethoxyethane)

  通过醚键将（S）-马鞭草酚取代到环辛酸酯（COT）上。在四氢呋喃（THF）中，Cs（+）或Na（+）抗衡离子与苯甲氧基-COT二价阴离子紧密缔合。将由连接到半冠醚的布洛芬单元组成的助溶剂加入到verbenoxy-COT（2）（-），M（+）​​（2）溶液中。手性助溶剂（异丁苯丙氧基甲氧基乙氧基乙烷）和离子缔合的抗衡离子（Na（+）或Cs（+））之间的亲密相互作用迫使马鞭草氧基部分和异丁苯丙氧基部分之间发生手性识别。当二价四氢呋喃溶液中存在摩尔过量的助溶剂时，与苯甲氧基-COT（2）（-），M（+）​​（2）配合物缔合的助溶剂与未配合的助溶剂的分离允许对映体的部分拆分异丁氧基甲氧基乙氧基乙烷。