tert-butyl (E)-3-(4-bromophenyl)acrylate | 350490-15-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(4-bromophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 3-(4-bromophenyl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 350490-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: FFPDSVNJARXKCJ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  342.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(4-bromophenyl)acrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-3-[4-[(E)-2-(2-氯-4-氟苯基)-1-(1H-吲唑-5-基)丁-1-烯-1-基]苯基]-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (E)-3-(4-((E)-2-(2-CHLORO-4-FLUOROPHENYL)-1-(1H-INDAZOL-5-YL)BUT-1-EN-1-YL)PHENYL)ACRYLIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE (E)-3-(4-((E)-2-(2-CHLORO-4-FLUOROPHÉNYL)-1-(1H-INDAZOL-5-YL)BUT-1-ÉN-1-YL)PHÉNYL)ACRYLIQUE

  摘要：

  描述了一种用于制备雌激素受体调节化合物(E)-3-(4-((E)-2-(2-氯-4-氟苯基)-1-(1H-吲哚-5-基)丁-1-烯-1-基)苯基)丙烯酸(I)及其盐的方法，以及用于制备(I)的中间体。

  公开号：

  WO2017060326A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴肉桂酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-3-(4-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用联芳基席夫碱的铜络合物进行对映选择性叠氮。

  摘要：

  外消旋的2,2'-二氨基-6,6'-二甲基联苯使用模拟移动床色谱分离，对映体的绝对构型通过衍生物的X射线晶体结构确认。将二胺与多种醛缩合，得到二齿的亚二胺配体L。在L和Cu（I）之间形成的配合物的分子结构分为两类。双金属双螺旋（[Cu（2）L（2）]（2+））和单金属（[CuL]（+））。就速率，周转率和对映异构体而言，后者在烯烃的叠氮化方面比前者更为有效。特别地，由二胺和2,6-二氯苯甲醛形成的亚胺配体与Cu（I）或Cu（II）结合，可在6-酰基-2,2-二甲基苯并二氮杂叠氮基的叠氮化中获得高达99％的ee。一系列肉桂酸酯的ee为88-98％。苯乙烯和其他烯烃的选择性较低（5-54％）。该催化体系显示出产物ee对催化剂ee的线性响应，并且产物ee在反应期间没有显着变化。紫外分光光度法研究表明，Cu（I）转化为Cu（II）对于催化不是必需的，但是Cu（II）可能也是一种有效的系统。

  DOI：

  10.1021/jo025515i

文献信息

• Propionic Acid Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20180312523A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein. Also provided pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers of these compounds. In addition methods are provided for inhibiting the binding of an integrin to treat various pathophysiological conditions.

  本文提供了公式I的化合物和药物组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。还提供了这些化合物的药用可接受盐或立体异构体。此外，还提供了用于抑制整合素结合以治疗各种病理生理条件的方法。
• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Carboxylic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US06972296B2

  公开（公告）日：2005-12-06

  A method for the inhibition of the binding of α 4 β 1 integrin to its receptors, for example VCAM-1 (vascular cell adhesion molecule-1) and fibronectin; compounds that inhibit this binding; pharmaceutically active compositions comprising such compounds; and to the use of such compounds either a above, or in formulations for the control or prevention of diseases states in which α 4 β 1 is involved.

  一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；抑制这种结合的化合物；包含这些化合物的药用活性组合物；以及使用这些化合物来控制或预防涉及α4β1的疾病状态的配方。
• Organocatalytic deprotonative functionalization of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds using in situ generated onium amide bases
  作者：Kiyofumi Inamoto、Hitomi Okawa、Hiroshi Taneda、Maomi Sato、Yutaro Hirono、Misato Yonemoto、Shoko Kikkawa、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c2cc35701a

  日期：——

  Onium amides, generated in situ from the combination of aminosilanes and onium fluorides (R(4)PF, R(4)NF), are employed for the first time as bases for catalytic deprotonative functionalization of C(sp(2))-H and activated C(sp(3))-H bonds under mild conditions.

  由氨基硅烷和氟化鎓（R（4）PF，R（4）NF）的组合就地生成的鎓酰胺首次用作C（sp（2））-H催化去质子功能化的基础和活化的C（sp（3））-H键在温和的条件下。
• One-Pot Enantioselective Aziridination of Olefins Catalyzed by a Copper(I) Complex of a Novel Diimine Ligand by Using PhI(OAc)2 and Sulfonamide as Nitrene Precursors
  作者：Xisheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.200501109

  日期：2006.6.2

  A novel chiral C(2)-symmetric 1,4-diamine with multistereogenic centers at the backbone of the ligand has been synthesized from cheap natural product D-mannitol through multistep transformations. Its diimine derivative (3 a) was found to be highly effective for the enantioselective control of the copper-catalyzed asymmetric aziridination of olefin derivatives with PhI==NTs as the nitrene source, affording

  一种新颖的手性C（2）对称的1,4-二胺在配体的骨架上具有多立体位中心，已经通过廉价的天然产物D-甘露醇通过多步转化合成。发现其二亚胺衍生物（3a）对以Phi == NTs作为氮源的烯烃衍生物的铜催化的烯烃衍生物的不对称叠氮化的对映选择性控制非常有效，从而以良好或优异的收率提供了相应的N-磺酰化的叠氮丙啶衍生物。 ee高达99％（ee =对映体过量）。通过使用磺酰胺/碘代苯二乙酸酯作为腈源，在本工作中发现的催化剂体系也扩展到了一锅对映选择性叠氮化。在这种情况下，