hederagonic acid | 466-01-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hederagonic acid
• 英文别名: 23-hydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,12aR,14bS)-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 466-01-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: WCXZTKJFWJFMJG-AOIBKUJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  587.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

海oseragenic酸是一种三萜皂苷，可以从Kalopanax septemlobus (Thunb.) Koidz的根中提取得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hederagonic acid 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有改善的水溶性和抗肿瘤逆转活性的头孢菌素衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  多药耐药（MDR）已成为化学疗法治疗恶性肿瘤的主要障碍，因此，开发具有高活性的MDR逆转剂非常重要。我们以前已经发现，二十三碳精（HD）衍生物HBQ在体外和体内均显示出良好的肿瘤MDR逆转活性，但溶解性较差。在这项研究中，为了增强HBQ的水溶性和肿瘤MDR逆转活性，三个系列的HD设计并合成了衍生物。在MTT分析中，含氮杂环取代，聚乙二醇化和A环取代的衍生物以10μM的浓度使紫杉醇显着逆转KBV（多药耐药性口服表皮样癌）细胞的MDR表型。与HBQ相比，PEG化衍生物10c - 10e的水溶性增加了18-657倍，同时保持了肿瘤MDR逆转活性。体外活性最强的化合物10c在24小时内对酯酶具有良好的化学稳定性，并通过IC 50增强KBV细胞对紫杉醇和长春新碱的敏感性值分别为4.58和0.79 nM。机理研究表明，化合物10c可增加KBV细胞和MCF-7T（耐紫杉醇的乳腺癌）细胞中P-糖蛋白（P-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113107
• 作为产物：
  描述：

  常春藤皂苷元 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 hederagonic acid
  参考文献：
  名称：

  设计合成常春藤皂苷衍生物调节 STING/NF-κB 信号以缓解脓毒症小鼠急性肝损伤

  摘要：

  全身炎症反应通常会导致败血症，抑制炎症是败血症治疗的一种策略。在本研究中，我们设计并合成了 32 种在 A 环、C-28 和 C-23 位点进行修饰的新型常春藤素 ( HD ) 衍生物，并在体外筛选了它们的抗炎活性，发现了多种具有潜在抗炎作用的化合物活动。其中，化合物1最有效，用于后续研究其作用机制和体内活性。抗炎活性的体内评估表明化合物1减少由脂多糖 (LPS) 引起的脓毒症小鼠模型中的炎症并伴有急性肝损伤。化合物1还抑制 cGAS-STING 相关信号传导中的 STING、p-IRF3、p-TBK1、p-p65 和 p-IκB 蛋白。这些发现表明，化合物1通过抑制 STING 表达减少炎症，从而减少 STING 和核因子-κB (NF-κB) 信号的激活。我们的工作表明，化合物1是一种很有前途的先导化合物，可用于设计和开发抗脓毒症药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114911