2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid | 4373-41-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: crategolic acid；masilinic acid；maslinic acid；Maslinsaeure；(4aS,6aS,6bR,10R,11R,12aR)-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 4373-41-5；5957-40-4；26563-68-8；26707-60-8；120707-84-8；125137-38-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: MDZKJHQSJHYOHJ-DMHJTJTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  267～269℃
• 沸点：
  570.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮：可溶1mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  7.870 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2940000000

制备方法与用途

药理作用

山楂酸是一种五环三萜酸，主要存在于油橄榄等多种天然植物中，对人体安全。近年来的研究发现，它具有抗癌、抗氧化、抗艾滋病、抗菌和抗糖尿病等多种生物活性，引起了广泛的关注。

西班牙格拉纳达大学的科学家们揭示了山楂酸能够抑制丝氨酸蛋白酶的作用机制。而这种蛋白酶正是艾滋病病毒所利用的关键酶之一，用于将病毒从感染细胞中释放到外部环境，进一步扩散至全身。因此，山楂酸在抗肿瘤和抗艾滋病方面表现突出，可以显著降低艾滋病病毒体内扩散的概率达80%。

注意事项

本品应低温干燥保存，特殊产品需要在氮气环境下保存。若长时间保存不当，其含量可能会有所下降。

生物活性

Maslinic acid 可抑制 NF-κB p65 的 DNA 结合活性，并消除 IκB-α 磷酸化。

目标靶点

• NF-κB

体外研究

• Maslinic acid (MA) 抑制 LPS 引发的 NF-κB 转位至细胞核和 IκB-α 的磷酸化。它还被证实能够抑制骨髓单核细胞中的破骨细胞生成，并在胰腺癌细胞中抑制 TNF-α 诱导的 NF-κB 活性及其下游基因的表达。
• 为了确认橄榄果渣提取物 (OPEs) 在 RAW264.7 细胞中的抗炎作用是否归因于 Maslinic acid，进行了剂量依赖性实验。结果显示，10-20 μM 的 Maslinic acid 是有效的浓度，显著抑制了 TNF-α 的产生，并减少了 IL-1、IL-6 和 COX-2 mRNA 表达。
• 在 LPS 引发的 RAW 264.7 细胞中，Maslinic acid (10 和 20 μM) 显著抑制 NF-κB p65 的 DNA 结合活性，并显著减少 LPS 引起的 IκB-α 磷酸化。

体内研究

当小鼠以 200 mg/kg 的剂量给予 Maslinic acid (MA) 后，4 小时后发现其能明显缓解 λ-卡拉胶诱导的足部肿胀，并显著抑制了炎症反应，与对照组相比（0.91±0.51 mm 和 1.79±0.4 mm）。

化学性质

易溶于吡啶和氯仿甲醇混合溶剂，微溶于甲醇和乙酸乙酯。来源包括红枣、橄榄、山楂等植物。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。 药理药效：抗肿瘤、抗艾滋病病毒、抗炎、抗菌等多种作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 硫酸 作用下， 反应 19.5h， 生成 2α,3β-diacetyl-28-nor-olean-12,17-diene
  参考文献：
  名称：

  Goswami, A.; Khastgir, H. N., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 4, p. 315 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl maslinate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.6 g的产率得到2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Goswami, A.; Khastgir, H. N., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 4, p. 315 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCT
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP3466930A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The present invention relates to the use of a compound according to Formula B3: where: R1 and R2 are each independently OH or C1-C3 alkoxy, and R3 is selected from the group consisting of (i) C10-C20 unsubstituted straight or branched chain alkenyl with one or more double bonds; and (ii) where X, Y and Z are independently CH, CH2, CO or CHOR5 where R5 is H or C1-C3 alkyl, provided that if one of X or Y are CH then Z is also CH, and where R4 is C1-C8 straight or branched chain unsubstituted alkyl or where n is 1-5, provided that if R4 is C1-C8 straight or branched chain alkyl, then Y is CHOR5 where R5 is C1-C3 alkyl; for substituting sodium chloride in food products.

  本发明涉及根据式 B3 所述化合物的用途： 其中 R1 和 R2 各自独立地为 OH 或 C1-C3 烷氧基，以及 R3 选自以下组别 (i) 具有一个或多个双键的 C10-C20 未取代直链或支链烯基；和 (ii) 其中 X、Y 和 Z 独立地为 CH、CH2、CO 或 CHOR5，其中 R5 为 H 或 C1-C3 烷基，但如果 X 或 Y 之一为 CH，则 Z 也为 CH，且其中 R4 为 C1-C8 未取代的直链或支链烷基，或 其中 n 为 1-5，但如果 R4 为 C1-C8 直链或支链烷基，则 Y 为 CHOR5，其中 R5 为 C1-C3 烷基； 用于替代食品中的氯化钠。
• Semi-synthesis of new antimicrobial esters from the natural oleanolic and maslinic acids
  作者：Karim Chouaïb、Fayçal Hichri、Asma Nguir、Majda Daami-Remadi、Nicolas Elie、David Touboul、Hichem Ben Jannet、M’hamed Ali Hamza

  DOI：10.1016/j.foodchem.2015.03.018

  日期：2015.9

  In this article, we report an effective procedure for the selective isolation of oleanolic acid 1 and maslinic acid 2 (3.4 and 8.5mg/g DW, respectively) from pomace olive (Olea europaea L.) using an ultrasonic bath, and the synthesis of a series of new triterpenic acid esters. The compounds were characterized by their spectral data and were evaluated for their antimicrobial activity. Among the compounds tested, those having sulfur and chlorine atoms were found to be antibacterial. They showed activity against two Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis and two Gram-negative bacteria Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa (MICs within a range of 5-25μg/mL). The fungus Penicillium italicum was found to be the most sensitive to both sulfur derivatives: (3β)-3-((thiophene-2-carbonyl)oxy)-olean-12-en-28-oic acid (1a) (IZ=22mm) and (2α,3β-2,3-bis((thiophene-2-carbonyl)oxy)olean-12-en-28-oic acid (2a) (IZ=24mm).
• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCTS
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP2954037B1

  公开（公告）日：2018-04-11
• [EN] REDUCED SODIUM FOOD PRODUCTS<br/>[FR] PRODUITS ALIMENTAIRES PAUVRES EN SODIUM
  申请人：GEN MILLS INC

  公开号：WO2014124193A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Naturally-derived compounds having various structures elicit the perception of salty taste, enhance the perception of salty taste of a salt, or act at one or more sodium channels. Food products may include such naturally-derived compounds, which may be used to reduce the sodium content, while imparting a similar level of saltiness.
• [EN] REDUCED SODIUM FOOD PRODUCT<br/>[FR] PRODUIT ALIMENTAIRE À TENEUR EN SODIUM RÉDUITE
  申请人：GEN MILLS INC

  公开号：WO2014124191A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Naturally-derived compounds having various structures elicit the perception of salty taste, enhance the perception of salty taste of a salt, or act at one or more sodium channels. Food products may include such naturally-derived compounds, which may be used to reduce the sodium content, while imparting a similar level of saltiness.