diethyl (5,7-dimethoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phosphonate | 1184294-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: diethyl (5,7-dimethoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-5,7-dimethoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1184294-86-7
• 化学式: C₁₆H₂₁O₇P
• 分子量: 356.312
• InChiKey: VZLURDFCXQWXQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (5,7-dimethoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phosphonate 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-butyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-3-methylidene-3,4-dihydro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成4,4-二取代的3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮作为有效的抗癌剂。

  摘要：

  报道了使用Horner-Wadsworth-Emmons方法合成4，4-二取代的3-亚甲基-3，4-二氢-2H-苯并二氢吡喃的新文库，用于构建外亚甲基部分。以三步反应顺序合成相应的3-二乙氧基磷酰基苯并二氢吡喃-2-酮，其由2-二乙氧基磷酰基-3-氧代链烷酸乙酯的O-甲基化组成，然后使所获得的2-二乙氧基磷酰基-3-甲氧基-2-链烯酸酯与酚或1-萘酚。在与各种格氏试剂的反应中，所得的3-二乙氧基磷酰铬-2-酮被证明是有效的迈克尔受体。初步生物学评估表明，许多合成的3-methylidenechroman-2-ones对NALM-6和HL-60癌细胞系具有非常高的细胞毒活性（IC50 <1。0μm）以及对MCF-7癌细胞系的高活性（IC50 <10μm）。此外，在针对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的测试中，两个在第4位具有双甲基和乙基取代基的高活性3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮显示出令人鼓舞的10和13的治疗指数。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700080
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 ethyl 3-ethoxy-2-diethoxyphosphoryl-2-butenoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到diethyl (5,7-dimethoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种新的杂交 δ-内酯在 HL-60 人类白血病细胞中诱导细胞凋亡并增强紫杉醇的抗癌活性

  摘要：

  在寻找新的候选药物时，研究人员转向从植物中分离出来的天然物质，这些物质可以直接使用，也可以作为化学修饰的来源。设计新型抗癌剂的一个有趣策略是将两个或多个生物活性结构基序结合成一个杂化化合物。在这项研究中，我们研究了 4-benzyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-3-methylidene-3,4-dihydro-2H-chroman-2-one (DL-247) 的抗癌潜力，这是一种新的杂种在人骨髓性白血病 HL-60 细胞系中，将 chroman-2-one 骨架与与羰基结合的外亚甲基键结合的分子。使用MTT法测试新化合物的细胞毒性。通过流式细胞术研究DL-247对细胞增殖和凋亡诱导的影响，荧光测定和ELISA分析。DL-247 显示出高细胞毒活性（IC50 = 1.15 µM，孵育 24 小时后），通过内在和外在途径显着抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡。DL-247 与紫杉醇的组合对

  DOI：

  10.3390/molecules25071479

文献信息

• Manganese(iii)-mediated direct phosphonation of arylalkenes and arylalkynes
  作者：Xiang-Qiang Pan、Jian-Ping Zou、Guang-Liang Zhang、Wei Zhang

  DOI：10.1039/b925951a

  日期：——

  Mn(iii)-mediated phosphonations of carbon-carbon double and triple bonds to form alkenylphosphonates are introduced.

  引入了Mn（iii）介导的碳-碳双键和三键的膦酸酯化以形成烯基膦酸酯。
• Manganese(III) Acetate Mediated Free-Radical Phosphonylation of Flavones and Coumarins
  作者：Jian-Ping Zou、Wei Zhang、Peng Zhou、Yao-Jia Jiang

  DOI：10.1055/s-0031-1289748

  日期：2012.4

  The phosphonyl radical generated from the reaction of manganese(III) acetate with diethyl phosphonate selectively adds to the 3-position of flavones and coumarins to afford phosphonylated products in moderate to good yields. manganese acetate - phosphonylation - flavones - coumarins - dialkyl phosphonate - free radical

  由乙酸锰（III）与膦酸二乙酯反应生成的膦酰基基团选择性地添加至黄酮和香豆素的3位，以中等至良好的产率提供了膦酰化的产物。 乙酸锰-膦酰化-黄酮-香豆素-膦酸二烷基酯-自由基
• Synthesis of 4,4-Disubstituted 3-Methylidenechroman-2-ones as Potent Anticancer Agents
  作者：Rafał Jakubowski、Dorota K. Pomorska、Angelika Długosz、Anna Janecka、Urszula Krajewska、Marek Różalski、Marek Mirowski、Tomasz Bartosik、Tomasz Janecki

  DOI：10.1002/cmdc.201700080

  日期：2017.4.20

  The synthesis of a new library of 4,4-disubstituted 3-methylidene-3,4-dihydro-2H-chroman-2-ones applying Horner-Wadsworth-Emmons methodology for the construction of an exo-methylidene moiety is reported. Corresponding 3-diethoxyphosphorylchroman-2-ones were synthesized in a three-step reaction sequence consisting of O-methylation of ethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-oxoalkanoates, followed by reaction of

  报道了使用Horner-Wadsworth-Emmons方法合成4，4-二取代的3-亚甲基-3，4-二氢-2H-苯并二氢吡喃的新文库，用于构建外亚甲基部分。以三步反应顺序合成相应的3-二乙氧基磷酰基苯并二氢吡喃-2-酮，其由2-二乙氧基磷酰基-3-氧代链烷酸乙酯的O-甲基化组成，然后使所获得的2-二乙氧基磷酰基-3-甲氧基-2-链烯酸酯与酚或1-萘酚。在与各种格氏试剂的反应中，所得的3-二乙氧基磷酰铬-2-酮被证明是有效的迈克尔受体。初步生物学评估表明，许多合成的3-methylidenechroman-2-ones对NALM-6和HL-60癌细胞系具有非常高的细胞毒活性（IC50 <1。0μm）以及对MCF-7癌细胞系的高活性（IC50 <10μm）。此外，在针对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的测试中，两个在第4位具有双甲基和乙基取代基的高活性3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮显示出令人鼓舞的10和13的治疗指数。
• A New Hybrid δ-Lactone Induces Apoptosis and Potentiates Anticancer Activity of Taxol in HL-60 Human Leukemia Cells
  作者：Katarzyna Gach-Janczak、Joanna Drogosz-Stachowicz、Angelika Długosz-Pokorska、Rafał Jakubowski、Tomasz Janecki、Jacek Szymański、Anna Janecka

  DOI：10.3390/molecules25071479

  日期：——

  one hybrid compound. In this study, we investigated the anticancer potential of 4-benzyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-3-methylidene-3,4-dihydro-2H-chroman-2-one (DL-247), a new hybrid molecule combining a chroman-2-one skeleton with an exo-methylidene bond conjugated with a carbonyl group, in human myeloid leukemia HL-60 cell line. The cytotoxicity of the new compound was tested using MTT assay. The effect

  在寻找新的候选药物时，研究人员转向从植物中分离出来的天然物质，这些物质可以直接使用，也可以作为化学修饰的来源。设计新型抗癌剂的一个有趣策略是将两个或多个生物活性结构基序结合成一个杂化化合物。在这项研究中，我们研究了 4-benzyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-3-methylidene-3,4-dihydro-2H-chroman-2-one (DL-247) 的抗癌潜力，这是一种新的杂种在人骨髓性白血病 HL-60 细胞系中，将 chroman-2-one 骨架与与羰基结合的外亚甲基键结合的分子。使用MTT法测试新化合物的细胞毒性。通过流式细胞术研究DL-247对细胞增殖和凋亡诱导的影响，荧光测定和ELISA分析。DL-247 显示出高细胞毒活性（IC50 = 1.15 µM，孵育 24 小时后），通过内在和外在途径显着抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡。DL-247 与紫杉醇的组合对