[3S-(3α,3aα,9aα,9bβ)]-3-[(S)-(1,5-dimethylhexyl)]-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-decahydro-3a-methyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-7H-benz[e]inden-7-one | 439076-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [3S-(3α,3aα,9aα,9bβ)]-3-[(S)-(1,5-dimethylhexyl)]-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-decahydro-3a-methyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-7H-benz[e]inden-7-one
• 英文别名: (3S,3aS,9aR,9bR)-3a-methyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-one
• CAS: 439076-68-3
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: KPURENXRXFDDAO-GJFDFIHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S-(3α,3aα,9aα,9bβ)]-3-[(S)-(1,5-dimethylhexyl)]-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-decahydro-3a-methyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-7H-benz[e]inden-7-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 lithium 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 ent-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇C，D环侧链合成子全合成胆固醇。

  摘要：

  胆固醇的两种对映异构体中的一种（对-胆固醇）首次通过合成途径合成，该途径从含有D环和胆固醇整个侧链的前体开始。作为已报道的合成路线的一部分，一种普遍使用的方法可用于大规模（> 10 g）制备[1α（R *），7aα] -1-（1,5-二甲基己基）-1对映体，2,3,6,7,7a-六氢-7a-甲基-5H-茚满-5-一，C，D环侧链合成子，可用于合成维生素D（3），胆固醇的对映异构体，还开发了它们的类似物。使用导致对胆固醇的C，D环侧链合成子的对映体，从线性片段中精制A环和B环，然后将其线性环化以形成类固醇B环和A环。使用此路线，

  DOI：

  10.1021/jo025535k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基戊烷 在 5percent Pd/BaSO₄ 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -15.0~125.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 [3S-(3α,3aα,9aα,9bβ)]-3-[(S)-(1,5-dimethylhexyl)]-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-decahydro-3a-methyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-7H-benz[e]inden-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇C，D环侧链合成子全合成胆固醇。

  摘要：

  胆固醇的两种对映异构体中的一种（对-胆固醇）首次通过合成途径合成，该途径从含有D环和胆固醇整个侧链的前体开始。作为已报道的合成路线的一部分，一种普遍使用的方法可用于大规模（> 10 g）制备[1α（R *），7aα] -1-（1,5-二甲基己基）-1对映体，2,3,6,7,7a-六氢-7a-甲基-5H-茚满-5-一，C，D环侧链合成子，可用于合成维生素D（3），胆固醇的对映异构体，还开发了它们的类似物。使用导致对胆固醇的C，D环侧链合成子的对映体，从线性片段中精制A环和B环，然后将其线性环化以形成类固醇B环和A环。使用此路线，

  DOI：

  10.1021/jo025535k

文献信息

• A Concise Synthesis of <i>ent</i>-Cholesterol
  作者：Jitendra D. Belani、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo702694g

  日期：2008.4.1

  ent-Cholesterol was synthesized in 16 steps,from commercially available (S)-citronellol. The overall yield for the synthesis was 2.0%. This route is amenable to gram-scale preparation of ent-cholesterol. Isotopic incorporation near the end of the synthesis was achieved using labeled methyl iodide. This synthesis is the most practical to date and will make ent-cholesterol more readily available to use as a probe of the function and metabolism of cholesterol.