ent-cholest-4-en-3-one | 439216-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ent-cholest-4-en-3-one
• 英文别名: (8R,9R,10S,13S,14R,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 439216-08-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: NYOXRYYXRWJDKP-XUJZTTFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-cholest-4-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ent-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇C，D环侧链合成子全合成胆固醇。

  摘要：

  胆固醇的两种对映异构体中的一种（对-胆固醇）首次通过合成途径合成，该途径从含有D环和胆固醇整个侧链的前体开始。作为已报道的合成路线的一部分，一种普遍使用的方法可用于大规模（> 10 g）制备[1α（R *），7aα] -1-（1,5-二甲基己基）-1对映体，2,3,6,7,7a-六氢-7a-甲基-5H-茚满-5-一，C，D环侧链合成子，可用于合成维生素D（3），胆固醇的对映异构体，还开发了它们的类似物。使用导致对胆固醇的C，D环侧链合成子的对映体，从线性片段中精制A环和B环，然后将其线性环化以形成类固醇B环和A环。使用此路线，

  DOI：

  10.1021/jo025535k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基戊烷 在 5percent Pd/BaSO₄ 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~125.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 ent-cholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇C，D环侧链合成子全合成胆固醇。

  摘要：

  胆固醇的两种对映异构体中的一种（对-胆固醇）首次通过合成途径合成，该途径从含有D环和胆固醇整个侧链的前体开始。作为已报道的合成路线的一部分，一种普遍使用的方法可用于大规模（> 10 g）制备[1α（R *），7aα] -1-（1,5-二甲基己基）-1对映体，2,3,6,7,7a-六氢-7a-甲基-5H-茚满-5-一，C，D环侧链合成子，可用于合成维生素D（3），胆固醇的对映异构体，还开发了它们的类似物。使用导致对胆固醇的C，D环侧链合成子的对映体，从线性片段中精制A环和B环，然后将其线性环化以形成类固醇B环和A环。使用此路线，

  DOI：

  10.1021/jo025535k

文献信息

• A Concise Synthesis of <i>ent</i>-Cholesterol
  作者：Jitendra D. Belani、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo702694g

  日期：2008.4.1

  ent-Cholesterol was synthesized in 16 steps,from commercially available (S)-citronellol. The overall yield for the synthesis was 2.0%. This route is amenable to gram-scale preparation of ent-cholesterol. Isotopic incorporation near the end of the synthesis was achieved using labeled methyl iodide. This synthesis is the most practical to date and will make ent-cholesterol more readily available to use as a probe of the function and metabolism of cholesterol.
• Synthesis of the enantiomer of the oxysterol-antagonist LY295427
  作者：Agata A. Bielska、Daniel S. Ory、Douglas F. Covey

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.03.008

  日期：2011.9

  Cellular cholesterol homeostasis is regulated by oxygenated cholesterol metabolites called oxysterols. While the importance of oxysterols in the acute regulation of cholesterol homeostasis is known, the precise molecular mechanisms through which oxysterols exert their effects remain to be elucidated. LY295427 (1) is a known antagonist of the cholesterol-homeostatic effects of 25-hydroxycholesterol (25-HC), a biologically active oxysterol. In order to examine the mechanism of action of this antagonism, and to further explore recent evidence suggesting that the membrane effects of 25-HC contribute to acute cholesterol regulation, we synthesized the enantiomer of LY295427 (ent-LY295427). ent-LY295427 (2) will serve as a unique probe to provide insight into the role of transcription-independent mechanisms in regulation of cholesterol homeostasis. Published by Elsevier Inc.
• Total Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Cholesterol via a Steroid C,D-Ring Side-Chain Synthon
  作者：Xin Jiang、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jo025535k

  日期：2002.7.1

  7a-hexahydro-7a-methyl-5H-inden-5-one, C,D ring-side chain synthons that can be used for the synthesis of enantiomers of vitamin D(3), cholesterol, and their analogues was also developed. Using the enantiomer of the C,D-ring side-chain synthon that leads to ent-cholesterol, the A- and B-rings were elaborated from a linear fragment that is sequentially cyclized to form the steroid B- and A-rings. Using

  胆固醇的两种对映异构体中的一种（对-胆固醇）首次通过合成途径合成，该途径从含有D环和胆固醇整个侧链的前体开始。作为已报道的合成路线的一部分，一种普遍使用的方法可用于大规模（> 10 g）制备[1α（R *），7aα] -1-（1,5-二甲基己基）-1对映体，2,3,6,7,7a-六氢-7a-甲基-5H-茚满-5-一，C，D环侧链合成子，可用于合成维生素D（3），胆固醇的对映异构体，还开发了它们的类似物。使用导致对胆固醇的C，D环侧链合成子的对映体，从线性片段中精制A环和B环，然后将其线性环化以形成类固醇B环和A环。使用此路线，

表征谱图