dimethyl 2,3-diphenyl-cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate | 84429-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 2,3-diphenyl-cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1,2-diphenylcyclopropene-3,3-dicarboxylate；dimethyl 2,3-diphenylcyclopropene-1,1-dicarboxylate；diphenyl-cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester；Diphenyl-cycloprop-2-en-1,1-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 2.3-diphenylcyclopropene-1,1-dicarboxylate；dimethyl 2,3-diphenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 84429-09-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: SCLYHGTYLIZKPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  377.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,3-diphenyl-cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到Methyl 2,3-diphenyl-cycloprop-2-ene-1-carboxylate-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  trans N-Methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl] cycloprop-2-ene-1-carboxamides: Novel lipophilic kappa opioid agonists

  摘要：

  The synthesis and kappa opioid agonist activities of some lipophilic analogues of the kappa opioid agonist U-50488 incorporating motifs bearing two aromatic rings in place of the 3,4-dichlorophenyl group are described, Trans 2,3-diphenyl-N-methyl-N[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]-2-cyclopropene-1-carboxamide, 7, is a potent kappa opioid agonist. A diphenylcyclopropene analogue of CI-977, trans 2,3-diphenyl-N-methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro[4.5]dec-8-yl]-2-cyclopropene-1-carboxamide, 13, is a highly lipophilic chemically novel potent selective kappa opioid agonist. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00615-4
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 dimethyl 2,3-diphenyl-cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯 C−C σ 键的选择性炔基烯丙基化

  摘要：

  摘要使用丙炔酸烯丙酯作为烯丙基化和炔基化试剂，首次实现了环丙烯中特定 C−C σ 键的 Pd 催化区域和立体选择性炔基烯丙基化。通过合并选择性 C(sp2)-C(sp3）键断裂与连接交叉偶联，这种脱羧重组反应具有令人着迷的原子和步骤经济性，并提供了一种从容易获得的底物中制备高度官能化二烯的有效方法。无需进一步优化，通过这种简单、中性、低成本的高TON催化系统就可以轻松获得克级产品。DFT 计算为产物的形成提供了理论依据，并表明环丙烯双键选择性插入双齿 Pd 配合物的 C-Pd 键中，以及随后由 1,4-钯迁移促进的非经典 β-C 消除是对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/ange.202008886

文献信息

• Use of malonic acid derivative compounds for retarding plant growth
  申请人：Rhone-Poulenc Inc.

  公开号：US05292937A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  This invention relates to a method for retarding plant growth by applying to the plant an effective amount of a malonic acid derivative compound. This invention also relates to novel malonic acid derivative compounds and processes for the preparation thereof.

  这项发明涉及一种通过向植物施加丙二酸衍生物化合物的有效量来延缓植物生长的方法。该发明还涉及新颖的丙二酸衍生物化合物及其制备方法。
• Synergistic plant growth regulator compositions
  申请人：Rhone-Poulenc Nederland B.V.

  公开号：US05123951A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  This invention relates to synergistic plant growth regulator compositions containing (1) an ethylene response or ethylene-type response inducing agent and (11) a malonic acid derivative compound. This invention also relates to the use of said compositions for inducing synergistic plant growth regulating responses or ethylene responses or ethylene-type responses.

  这项发明涉及含有（1）乙烯响应或类似乙烯响应诱导剂和（11）丙二酸衍生物化合物的协同植物生长调节剂组合物。该发明还涉及利用上述组合物诱导协同植物生长调节响应或乙烯响应或类似乙烯响应。
• Direct Palladium-Catalyzed Arylation of Cyclopropenes
  作者：Stepan Chuprakov、Michael Rubin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja042380k

  日期：2005.3.1

  The first examples of direct palladium-catalyzed arylation and heteroarylation of cyclopropenes have been demonstrated. This method allows for efficient synthesis of various tetrasubstituted cyclopropenes, incuding nonracemic cyclopropenes, which are not available via known asymmetric cyclopropenation methods. Mechanistic studies strongly suggest an electrophilic path for this Heck-type transformation

  已经证明了直接钯催化的环丙烯芳基化和杂芳基化的第一个例子。该方法允许有效合成各种四取代的环丙烯，包括非外消旋环丙烯，这是通过已知的不对称环丙烯化方法无法获得的。机理研究强烈暗示了这种 Heck 型转化的亲电路径。
• Radical hydroformylation and hydrogenation of cyclopropenes with HCo(CO)4 and HMn(CO)5
  作者：Theodore E. Nalesnik、John H. Freudenberger、Milton Orchin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86753-4

  日期：1982.9

  The results of a study of the reactions of HCo(CO)4 and HMn(CO)5 with a variety of a substituted cyclopropenes are consistent with the formation of the intermediate caged radical pairs; recombination in the cage of the radical pair leads to hydroformylation, and cage escape leads to hydrogenation. Steric factors play an important role in determining rates as well as the stereochemistry of the products

  对HCo（CO）4和HMn（CO）5与各种取代的环丙烯的反应的研究结果与中间笼形自由基对的形成是一致的。自由基对的笼子中的重组导致加氢甲酰化，而笼子逃逸导致加氢。立体因素在确定速率以及产品的立体化学方面起着重要作用。
• Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes by Iron-Catalyzed Carbometalation Ring-Opening Reactions of Cyclopropenes
  作者：Yi Wang、Euan A. F. Fordyce、Fung Yan Chen、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.200802391

  日期：2008.9.8