cyclosativene | 22469-52-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cyclosativene
• 英文别名: (+)-Cyclosativen；(1S,2S,3R,4S,6R,7R,8S)-1,2-Dimethyl-8-propan-2-yltetracyclo[4.4.0.02,4.03,7]decane
• CAS: 22469-52-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: XBWACJDEQIZTPR-YIZGKYRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.929 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  5.864 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclosativene 在 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,2R,3aR,4S,7S,7aR,8R)-1-Chloro-7-isopropyl-4-methyl-octahydro-2,4-methano-inden-8-ol
  参考文献：
  名称：

  用四氧化钌氧化环丙烷萜类化合物。

  摘要：

  研究了环丙烷类萜烯，（-）-戊烷（4），（+）-环己烯（5），月桂醇甲基醚（6）和硫杂环庚烷（7）与四氧化钌的氧化产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.291
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,4S,5S,8R)-4-Isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-yl)-acetaldehyde 生成 cyclosativene
  参考文献：
  名称：

  Copa 和依兰果倍半萜类化合物的立体选择性全合成：(-)-Copacamphene、(-)-Cyclocopaamphene、(+)-Sativene、(+)-Cyclosativene

  摘要：

  描述了三环倍半萜类化合物 (-)-copaamphene (1) 和 (+)-sativene (3) 以及相关四环化合物 (-)-cyclocopaamphene (2) 和 (+)-cyclosativene (4) 的立体选择性全合成。采用有效的四步合成序列将双环二酮 5 转化为烯酮 8。后一种化合物分四步转化为烯醇 23。相应甲苯磺酸酯 25 的消除环化得到 (-)-copaamphene (1 ) 高产。以类似的方式，(+)-sativene (3) 是通过烯烃甲苯磺酸酯 42 的环化获得的，而后者又是通过四步合成序列从烯烃酮 9 衍生出来的。烯烃醇 23 的氧化得到醛 34 . 后一种化合物转化为对甲苯磺酰腙35，随后热解相应的锂盐 36，得到吡唑啉 37。 37 的光解以高产率提供 (-)-环椰子芴 (2)。类似地，(+)-cyclosativene (4) 是从...

  DOI：

  10.1139/v75-404

文献信息

• Composition of oxygenated monoterpenoids and sesquiterpenoid hydrocarbons from the cortical oleoresin of Abies magnifica A. Murr.
  作者：Leif Åke Smedman、Eugene Zavarin、Roy Teranishi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85915-4

  日期：1969.8
• Piers,E. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 401 - 405
  作者：Piers,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of copacamphene and its acid-catalyzed interconversion with sativene
  作者：John E. McMurry

  DOI：10.1021/jo00818a021

  日期：1971.9