((1S,4S,5S,8R)-4-Isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-yl)-acetaldehyde | 52567-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,4S,5S,8R)-4-Isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-yl)-acetaldehyde
• CAS: 52567-14-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: PENBQYBUNRIQRI-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,4S,5S,8R)-4-Isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-yl)-acetaldehyde 生成 cyclosativene
  参考文献：
  名称：

  Copa 和依兰果倍半萜类化合物的立体选择性全合成：(-)-Copacamphene、(-)-Cyclocopaamphene、(+)-Sativene、(+)-Cyclosativene

  摘要：

  描述了三环倍半萜类化合物 (-)-copaamphene (1) 和 (+)-sativene (3) 以及相关四环化合物 (-)-cyclocopaamphene (2) 和 (+)-cyclosativene (4) 的立体选择性全合成。采用有效的四步合成序列将双环二酮 5 转化为烯酮 8。后一种化合物分四步转化为烯醇 23。相应甲苯磺酸酯 25 的消除环化得到 (-)-copaamphene (1 ) 高产。以类似的方式，(+)-sativene (3) 是通过烯烃甲苯磺酸酯 42 的环化获得的，而后者又是通过四步合成序列从烯烃酮 9 衍生出来的。烯烃醇 23 的氧化得到醛 34 . 后一种化合物转化为对甲苯磺酰腙35，随后热解相应的锂盐 36，得到吡唑啉 37。 37 的光解以高产率提供 (-)-环椰子芴 (2)。类似地，(+)-cyclosativene (4) 是从...

  DOI：

  10.1139/v75-404
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S,8R)-4-Isopropyl-1,7-dimethyl-8-vinyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1S,4S,5S,8R)-4-Isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Piers,E. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 401 - 405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piers,E.; Isenring,H.-P., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 1039 - 1044
  作者：Piers,E.、Isenring,H.-P.

  DOI：——

  日期：——