(2S,3S)-2,3-epoxy-5-(4-methoxybenzyl)oxy-1-pentanol | 146986-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-5-(4-methoxybenzyl)oxy-1-pentanol
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)methoxy-2,3-epoxy-1-pentanol；{(2S,3S)-3-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]oxiran-2-yl}methanol；[(2S,3S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 146986-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: XPJHGEBHCKYKMS-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-5-(4-methoxybenzyl)oxy-1-pentanol 在 咪唑 、 sodium azide 、 10% Pd/C 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸的所有立体异构体的不对称合成；几种生物活性化合物的组成

  摘要：

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316734
• 作为产物：
  描述：

  1-but-3-ynyloxymethyl-4-methoxy-benzene 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴乙烷 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-epoxy-5-(4-methoxybenzyl)oxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸的所有立体异构体的不对称合成；几种生物活性化合物的组成

  摘要：

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316734

文献信息

• An Efficient Stereoselective Synthesis of Penaresidin A from (<i>E</i>)-2-Protected Amino-3,4-unsaturated Sulfoxide
  作者：Sadagopan Raghavan、V. Krishnaiah

  DOI：10.1021/jo9022638

  日期：2010.2.5

  asymmetric synthesis of penaresidin A is disclosed. A β-protected amino-γ,δ-unsaturated sulfoxide was prepared by stereoselective addition of the lithio anion of (R)-methyl p-tolyl sulfoxide to an unsaturated sulfinylimine. The pendant sulfoxide group was used as an intramolecular nucleophile to functionalize an alkene regio- and stereoselectively to furnish a bromohydrin, which was employed as the key intermediate

  公开了一种高效，模块化，非对称的对虾青素A合成。通过将（R）-甲基对甲苯基亚砜的硫代阴离子立体选择性地加成到不饱和的亚磺酰亚胺中，制备了β-保护的氨基-γ，δ-不饱和亚砜。亚侧链亚砜用作分子内亲核试剂，对烯烃进行区域选择性和立体选择性官能化，以提供溴代醇，该溴代醇用作制备Penaresidin A的氮杂环丁烷亚基的关键中间体。介绍了侧链的立体中心通过环氧化物的区域选择性开放。Julia-Kocienski烯化用于偶联氮杂环丁烷和侧链亚基。本文公开的方法学也可用于合成核糖-和阿拉伯-植物鞘氨醇和具有氨基醇部分的化合物。
• Construction of the C46-C55 Fragment of Ciguatoxin
  作者：Takahiro Oka、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1994.1611

  日期：1994.9

  The compound with all the necessary functional groups of the KLM ring system in ciguatoxin, which is one of the most complicated toxic substances of marine origin, was synthesized stereoselectively. The crucial steps involve construction of the ethynyl alcohol, the δ-valerolactone, and the natural acetals.

  具有西加毒素（一种海洋来源的最复杂的有毒物质）KLM环系统所有必需官能团的化合物被立体选择性地合成了。关键步骤包括构建乙炔醇、δ-戊内酯和天然缩醛。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL CYCLOPENTANONE INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE CYCLOPENTANONE CHIRALE
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2015051903A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to a process for the preparation of chiral cyclopentanone derivatives, using easily accessible starting materials.

  本发明涉及一种制备手性环戊酮衍生物的方法，使用易于获得的起始原料。
• InCl3-mediated intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization and its application to construct the [6-7-5-6] tetracyclic scaffold of liphagal
  作者：Hao Jiang、LuFeng Tian、ZhenTao Li、Qi Liu、ChuangChuang Li、XinSheng Yao、Zhen Yang

  DOI：10.1007/s11426-011-4454-0

  日期：2012.1

  A unified strategy toward the construction of the [5.7.6]tricyclic skeleton of liphagal is reported, featuring InCl3-mediated intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization.

  报告采用了一种统一的策略，以 InCl3 为介导的分子内 Friedel-Crafts 型环化为特色，构建了唇柄醛的 [5.7.6] 三环骨架。
• Synthesis of the Bis-Spiroacetal Core of the Antimitotic Agent Spirastrellolide B
  作者：Jack Li-Yang Chen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo201729t

  日期：2011.11.18

  spirastrellolides are a family of potent antimitotic agents isolated from the marine sponge Spirastrella coccinea. Synthetic studies toward the DEF bis-spiroacetal core of spirastrellolide B are reported. A modular approach was pursued by the use of two dithiane disconnections to enable a highly convergent synthesis. The ease of lithiation and nucleophilicity of these 2-substituted-1,3-dithianes were investigated

  螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。