(3R,4R,5S)-3-hydroxy-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyloxolan-2-one | 146916-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-3-hydroxy-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 146916-80-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: GSKHYPJWLZIKIW-LEWSCRJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-hydroxy-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyloxolan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the total synthesis of rhizoxin: Stereoselective synthesis of C-12 to C-18 segment

  摘要：

  Chiral carbinol 5, made by a titanocene mediated ring opening of epoxy alcohol 11, was converted via an intramolecular radical cyclisation into a 'butanolide template' which was then transformed to the C-12 to C-18 segment 2 of rhizoxin (1).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61659-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 偶氮二异丁腈 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 LiN(SiCH₃)2 、 titanocene 、 三丁基氯化锡 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 异丁基三苯基溴化膦 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R,5S)-3-hydroxy-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the total synthesis of rhizoxin: Stereoselective synthesis of C-12 to C-18 segment

  摘要：

  Chiral carbinol 5, made by a titanocene mediated ring opening of epoxy alcohol 11, was converted via an intramolecular radical cyclisation into a 'butanolide template' which was then transformed to the C-12 to C-18 segment 2 of rhizoxin (1).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61659-3

文献信息

• Studies directed towards the total synthesis of rhizoxin: Stereoselective synthesis of C-12 to C-18 segment
  作者：AV Rama Rao、Manjunath N Bhanu、GVM Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61659-3

  日期：1993.1

  Chiral carbinol 5, made by a titanocene mediated ring opening of epoxy alcohol 11, was converted via an intramolecular radical cyclisation into a 'butanolide template' which was then transformed to the C-12 to C-18 segment 2 of rhizoxin (1).