吡唑并[1,5-a]吡啶-5-胺 | 1101120-37-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 吡唑并[1,5-a]吡啶-5-胺
• 英文名称: pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-amine
• CAS: 1101120-37-9
• 化学式: C₇H₇N₃
• mdl: MFCD19215457
• 分子量: 133.153
• InChiKey: AEWORWAKEFTHQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-5-胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.28h， 生成 N'-((5-chloropyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)methylene)-N,2-dimethyl-5-nitrobenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyridines as p110α-selective PI3 kinase inhibitors

  摘要：

  We have made a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyridines as PI3 kinase inhibitors, and demonstrated their selectivity for the p110 alpha isoform over the other Class Ia PI3 kinases. We investigated the SAR around the pyrazolo[1,5-a] pyridine ring system, and found compound 5x to be a particularly potent example (p110 alpha IC50 0.9 nM). This compound inhibits cell proliferation and phosphorylation of Akt/PKB, a downstream marker of PI3 kinase activity, and showed in vivo activity in an HCT-116 human xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.029
• 作为产物：
  描述：

  5-[(叔丁氧羰基)氨基]吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以to afford pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-amine (1.3 g, 75% yield)的产率得到吡唑并[1,5-a]吡啶-5-胺
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC HETEROCYCLE SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE MODULATORS

  摘要：

  具有以下式(I)或其立体异构体或药物可接受的盐的化合物，其中R2是双环杂环，R1、R3、R4、R5和R6如此定义，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节剂。

  公开号：

  US20150274696A1

文献信息

• FACTOR XIA-INHIBITING PYRIDOBENZAZEPINE AND PYRIDOBENZAZOCINE DERIVATIVES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170275282A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The invention relates to substituted pyridobenzazepine and pyridobenzazocine derivatives and to processes for preparation thereof, and also to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及取代的吡啶苯并脑和吡啶苯并哌啶衍生物，以及其制备方法，还涉及将其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病，水肿，以及眼科疾病。
• Optimization of Nicotinamides as Potent and Selective IRAK4 Inhibitors with Efficacy in a Murine Model of Psoriasis
  作者：Satheesh Nair、Sreekantha Ratna Kumar、Venkatram Reddy Paidi、Ramesh Sistla、Durgarao Kantheti、Subba Rao Polimera、Soodamani Thangavel、Amrita Jha Mukherjee、Mitalee Das、Rajeev S. Bhide、William J. Pitts、Natesan Murugesan、Shailesh Dudhgoankar、Jignesh Nagar、Siva Subramani、Debarati Mazumder、Julie A. Carman、Deborah A. Holloway、Xin Li、Mark P. Fereshteh、Stefan Ruepp、Kamalavenkatesh Palanisamy、T. Thanga Mariappan、Srinivas Maddi、Ajay Saxena、Paul Elzinga、Anjaneya Chimalakonda、Qian Ruan、Kaushik Ghosh、Sucharita Bose、John Sack、Chunhong Yan、Susan E. Kiefer、Dianlin Xie、John A. Newitt、S. Pon Saravanakumar、Richard A. Rampulla、Joel C. Barrish、Percy H. Carter、John Hynes

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00082

  日期：2020.7.9

  guided optimization of a nicotinamide series of inhibitors has been expanded to explore the IRAK4 front pocket. This has resulted in the identification of compounds such as 12 with improved potency and selectivity. Additionally 12 demonstrated activity in a pharmacokinetics/pharmacodynamics (PK/PD) model. Further optimization efforts led to the identification of the highly kinome selective 21, which

  IRAK4是用于治疗炎症的引人注目的治疗靶标。烟酰胺系列抑制剂的结构导向优化已得到扩展，以探索IRAK4前袋。这导致鉴定出具有改进的效力和选择性的化合物例如12。另外在药代动力学/药效学（PK / PD）模型中显示了12种活性。进一步的优化工作导致了对高激酶组选择性21的鉴定，该蛋白在TLR7驱动的鼠类牛皮癣模型中显示出强大的PD效应和功效。
• SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160272637A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代的氧代吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，水肿，以及眼科疾病。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES ET LEUR UTILISATION EN CANCÉROTHÉRAPIE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2009008748A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Pyrazolo[1,5-a]pyridines are described, including methods for their preparation, and their use as agents or drugs for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  Pyrazolo[1,5-a]吡啶类化合物被描述，包括它们的制备方法，以及它们作为抗癌治疗药物或药剂的用途，无论是单独使用还是与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRIDOTHIENOPYRIMIDINES<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRIDOTHIÉNOPYRIMIDINESSUBSTITUÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015181063A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to substituted tetrahydropyridothienopyrimidine compounds of general formula(I)as described and defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyperproliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)所述的取代四氢吡啶噻吡嘧啶化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分组合使用，治疗或预防过度增殖和/或血管生成障碍。