吡唑并[1,5-a]吡啶-5-基甲醇 | 474432-57-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 吡唑并[1,5-a]吡啶-5-基甲醇
• 英文名称: pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-ylmethanol
• 英文别名: 5-hydroxymethylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 474432-57-0
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: JZDRYPJLENDYQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-5-基甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  交互式SAR研究：合理发现超强效和高度选择性的多巴胺D3受体拮抗剂和部分激动剂。

  摘要：

  从多巴胺受体配体BP897开始，证明了导致杂环生物等排体的交互式药物发现过程。四步策略涉及分别通过系统地修饰连接点和杂原子来仔细优化几何和电子性质。通过修饰苯基取代基来调节功效可导致D3部分激动剂和完全拮抗剂。苯并噻吩3c（FAUC346）和3d（FAUC365）显示出出色的D3亲和力和亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm025558r
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 在 高氯酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 吡唑并[1,5-a]吡啶-5-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。

  公开号：

  WO2015066371A1

文献信息

• [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015066371A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to novel spiro-oxadiazoline compounds that are suitable as agonists or partial agonists of a7-nAChR, and pharmaceutical compositions of the same, methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering a spiro-oxadiazoline cx7-nAChR agonist or partial agonist, to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。
• [EN] CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR<br/>[FR] CERTAINES TRIAZOLOPYRIDINES ET TRIAZOLOPYRAZINES, LEURS COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2011079804A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：SU Wei-Guo

  公开号：US20120245178A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• FUSED RING HETEROARYL COMPOUNDS AS ALK4/5 INHIBITORS
  申请人：BiSiChem Co., Ltd.

  公开号：US20200231591A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The invention provides novel substituted heterocyclic compounds represented by Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, ester, tautomer or prodrug thereof, and a composition comprising these compounds. The compounds provided can be used as inhibitors of ALK5 and/or ALK4 and are useful in the treatment of pulmonary fibrosis, NASH, obesity, diabetes, cancers and other inflammation.

  该发明提供了由化学式I表示的新型取代杂环化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可用作ALK5和/或ALK4的抑制剂，并且在治疗肺纤维化、NASH、肥胖症、糖尿病、癌症和其他炎症方面具有用途。
• Structure-Based Evolution of Subtype-Selective Neurotensin Receptor Ligands
  作者：Carolin Schaab、Ralf Christian Kling、Jürgen Einsiedel、Harald Hübner、Tim Clark、Dieter Seebach、Peter Gmeiner

  DOI：10.1002/open.201402031

  日期：2014.10

  (type 1), by heterocyclic tyrosine bioisosteres (type 2) and peptoid analogues (type 3). We were able to evolve an asymmetric synthesis of a 5‐substituted azaindolylalanine and its application as a bioisostere of tyrosine capable of enhancing NTS2 selectivity. The S‐configured test compound 2 a, [(S)‐3‐(pyrazolo[1,5‐a]pyridine‐5‐yl)‐propionyl11]NT(8–13), exhibits substantial NTS2 affinity (4.8 nm) and has

  神经降压素受体NTS2的亚型选择性激动剂代表了一种治疗神经性疼痛的有前途的选择，因为NTS2参与了与μ阿片样物质无关的抗伤害感受作用的介导。根据亚型NTS1的晶体结构和先前的结构-活性关系（SAR），表明NT（8-13）Tyr11周围的亚型在亚型特异性配体识别中的潜在作用，我们开发了新的NTS2-选择性配体。从NT（8-13）开始，我们所取代酪氨酸单元β 2 -氨基酸（式 1）中，由杂环酪氨酸生物电子等排（类型 2）和类肽类似物（类型 3）。我们能够发展出一个5取代的氮杂吲哚基丙氨酸的不对称合成方法，并将其作为能够增强NTS2选择性的酪氨酸的生物等排体。所述š -型试验化合物 2，[（小号）-3-（吡唑并[1,5-一个]吡啶-5-基） -丙酰基11 ] NT（8-13），显示出显着的亲和性NTS2（4.8Ñ米）的选择性是NTS1的30倍。（R）受体2b显示出较低的NTS2亲和力，但选择性是NTS1的600倍以上。