吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯 | 63237-84-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 63237-84-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: VOBULDVRGTTWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯 在 硫酸 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化吡唑并[1,5-a]吡啶的交叉脱氢偶联合成双吡唑[1,5-a]吡啶及其机理研究

  摘要：

  本文介绍了通过吡唑并[1,5- a ]吡啶前体的直接交叉脱氢偶联合成一系列3,3'-联吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。这种涉及钯 (II) 催化的 C-H 键活化的简单有效的方法显示出良好的官能团耐受性和产品收率（高达 94%）。通过从动力学同位素效应实验研究和密度泛函理论计算中获得的机理见解，概述了合理的反应机理。此外，生成的 7,7'-diaryl-3,3'-bipyrazolo[1,5- a ]pyridines 的后续衍生化，通过钯介导的邻C-H 键活化，然后是高价碘诱导的氯化，使这一系列化合物具有更多的扩展 π 共轭和扭曲的构象。我们对这些双吡唑并[1,5 - a ]吡啶基发光剂的研究为定制有机发光材料提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00895
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸甲酯 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡啶的发散和区域​​选择性合成

  摘要：

  含氮杂环在药物和类药物化合物中无处不在；然而，区域选择性合成已被证明具有挑战性。在此，我们报告了我们为开发合成吡唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性方法所做的努力，并偶然发现了一种用于区域选择性形成咪唑并[1,5- a ]吡啶的方案。总之，这些转化允许从一个共同的中间体快速和选择性地形成两个重要的杂环基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01431

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PYRAZOLES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PYRAZOLES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009091832A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention provides methods of making HCl salts, and methods of using them to modulate alpha7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory system.

  本发明提供了制备HCl盐的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病和/或炎症系统等方面。
• [EN] ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2010009290A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds and compositions, methods of making them, and methods of using them to modulate α7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory systems.

  本发明提供了化合物和组合物，制备它们的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病学和/或炎症系统等方面。
• 트리알킬 오르소에스테르를 이용한 무수 이온성 액체 직접 합성법 개발
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR20150079403A

  公开（公告）日：2015-07-08

  본 발명은, 질소함유 헤테로고리 화합물 및 아민계 화합물 중 적어도 어느 하나와 음이온염 화합물 및 트리알킬 오르소에스테르(trialkyl orthoester)을 반응시켜 알킬화된 질소를 포함하는 헤테로고리 화합물 또는 아민계 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 이온성 액체 제조 방법에 관한 것이다.

  This is the translation of the text you provided: 该发明涉及将含氮杂环化合物和胺类化合物中的至少一种与阴离子盐化合物和三烷基正酯(trialkyl orthoester)反应以制备含有烷基化氮的杂环化合物或胺类化合物的离子液体制备方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDIZINONE DERIVATIVES AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDIZINONE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PDE10
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014139150A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention is directed to substituted pyridizinone compounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及一种具有式（I）的取代吡啶酮化合物，其可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这种化合物治疗神经学和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底节功能障碍相关的疾病。
• Development of Structurally Diverse N-Heterocyclic Carbene Ligands<i>via</i>Palladium-Copper-Catalyzed Decarboxylative Arylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine-3-carboxylic Acid
  作者：Khyarul Alam、Seong Min Kim、Do Joong Kim、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/adsc.201600480

  日期：2016.8.18

  pyrazolo[1,5‐a]pyridines, has been prepared using palladium‐copper‐catalyzed decarboxylative arylation of pyrazolo[1,5‐a]pyridine‐3‐carboxylic acid. Air‐stable palladium and rhodium complexes of these ligands have been synthesized via mild transmetallation of Ag‐Pyrpy‐NHC. The structural properties of Rh(Pyrpy‐NHC)(COD)Cl complexes were determined via X‐ray analysis. The measurement of the CO stretching frequencies

  一系列稠合的非经典正常N-杂环卡宾的，从吡唑并[1,5-衍生Pyrpy-NHC前体一]吡啶，已经使用吡唑并钯-铜-催化的芳基化脱羧制备[1,5-一个]吡啶-3-羧酸 这些配体的空气稳定的钯和铑配合物是通过Ag-Pyrpy-NHC的轻度金属过渡合成的。Rh（Pyrpy-NHC）（COD）Cl配合物的结构性质通过X射线分析。对二羰基Rh-Pyrpy-NHC配合物的CO拉伸频率的测量表明，可以通过改变芳基的取代基来调节Pyrpy-NHC的电子给体强度。对Pd-Pyrpy-NHC配合物的催化研究表明，在环境大气条件下，Suzuki-Miyaura反应具有令人鼓舞的活性。