吡唑并[1,5-a]吡啶-4-醇 | 141032-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 吡唑并[1,5-a]吡啶-4-醇
• 英文名称: pyrazolo[1,5-a]pyridin-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 141032-72-6
• 化学式: C₇H₆N₂O
• mdl: MFCD00909429
• 分子量: 134.137
• InChiKey: UYVZRUORQWAFPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(pyrazolo[1,5-a]pyrid-4-yloxy)-1,2-epoxypropane	141032-73-7	C10H10N2O2	190.202
  ——	pyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate	909718-40-7	C8H5F3N2O3S	266.201

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-4-醇 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 1,3-双(苯基膦酰)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(7-iodopyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 4: Design, synthesis and structure-activity relationships of dual PDE3/4-inhibitory fused bicyclic heteroaromatic-4,4-dimethylpyrazolones

  摘要：

  (-)-6-(7-甲氧基-2-三氟甲基吡razolo[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3-(2H)-吡啶嗪酮（KCA-1490）是一种双重PDE3/4抑制剂，表现出强大的联合支气管扩张和抗炎活性。在这里，我们展示了一个4,4-二甲基吡咯酮亚单元可以作为KCA-1490中5-甲基-4,5-二氢吡啶嗪-3(2H)-酮环的有效替代，同时缺乏一个手性中心。吡razolo[1,5-a]吡啶亚单元中的2-和7-取代基对PDE抑制活性谱有显著影响，并且可以进行调整，以获得效力较强的PDE4选择性抑制剂或双重PDE3/4抑制剂。对吡razolo[1,5-a]吡啶的双环杂环芳香族替代物的调查进一步优化了抑制活性，并确定了3-(8-甲氧基-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-5-基)-4,4-二甲基-1H-吡咯-5(4H)-酮作为KCA-1490的一种活性良好的非手性、具有双重PDE3/4抑制活性均衡的口服活性类似物。(C) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.088
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基吡啶 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 吡唑并[1,5-a]吡啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROARYL DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DES ORÉXINES

  摘要：

  提供了与异杂环衍生物化合物，这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂。这些化合物可用于潜在治疗或预防涉及促进睡眠的受体的神经和精神疾病。还提供了一种包含该化合物的组合物，可用于预防或治疗涉及促进睡眠的受体的这类疾病。

  公开号：

  WO2016101119A1

文献信息

• [EN] FUSED HETEROARYL DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DES ORÉXINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016101119A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Fused heteroaryl derivative compounds which are antagonists of orexin receptors are provided. The compounds can be used in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. Also provided is a composition which comprises the compound can be use to prevent or treat such diseases in which orexin receptors are involved.

  提供了与异杂环衍生物化合物，这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂。这些化合物可用于潜在治疗或预防涉及促进睡眠的受体的神经和精神疾病。还提供了一种包含该化合物的组合物，可用于预防或治疗涉及促进睡眠的受体的这类疾病。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2015100117A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention is directed to pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives and their use as AXL and c-MET kinase inhibitors.

  这项发明涉及吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物及其作为AXL和c-MET激酶抑制剂的用途。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2103620A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  The present invention provides a fused heterocyclic compound having a tyrosine kinase inhibitory action, which is represented by the formula: wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom; R2 is a hydrogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom or a sulfur atom, or R1 and R2, or R2 and R3 are optionally bonded to each other to form an optionally substituted ring structure; R3 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group, or R3 is optionally bonded to the carbon atom on ring A to form an optionally substituted ring structure; ring A is an optionally substituted benzene ring; and ring B is (i) an optionally substituted fused ring, or (ii) a pyridine ring having optionally substituted carbamoyl (the pyridine ring is optionally further substituted).

  本发明提供了一种具有酪氨酸激酶抑制作用的融合杂环化合物，其化学式如下： 其中 R1是氢原子、卤素原子或通过碳原子、氮原子或氧原子键合的可选择取代基； R2是氢原子，或通过碳原子或硫原子键合的可选择取代基，或 R1和R2，或R2和R3可选择键合在一起形成可选择取代的环结构； R3是氢原子或可选择取代的脂肪烃基，或 R3可选择键合到环A上的碳原子上形成可选择取代的环结构； 环A是可选择取代的苯环；环B是 (i) 可选择取代的融合环，或 (ii) 具有可选择取代的氨基甲酰基的吡啶环（吡啶环可进一步取代）。
• [EN] TDO2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TDO2
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017107979A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Presently provided are inhibitors of cellularly expressed TDO2 and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2, 3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供了细胞表达的TDO2的抑制剂及其药物组合物，用于调节色氨酸2,3双氧酶的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于色氨酸降解抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。
• Pyrazolopyridine-4-Yl Pyridazinone Derivatives and Addition Salts Thereof, and Pde Inhibitors Comprising the Same Derivatives or Salts as Active Ingredient
  申请人：Kohno Yasushi

  公开号：US20080207902A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Novel pyrazolopyridine-4-yl pyridazinone derivatives serve as phosphodiesterase inhibitors and are useful compounds for use in pharmaceutical products. Specifically, the compounds of the present invention are pyrazolopyridine-4-yl pyridazinone derivatives represented by the following general formula (1): (Example: 6-(2-ethyl-7-methoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-yl)-5-methyl-4, 5-dihydro-3(2H)-pyridazinone).

  新型吡唑吡啶-4-基吡啉酮衍生物作为磷酸二酯酶抑制剂，并且是用于制药产品的有用化合物。具体来说，本发明的化合物是由以下一般式（1）表示的吡唑吡啶-4-基吡啉酮衍生物（例如：6-(2-乙基-7-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-吡啉酮）。