吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基乙腈 | 118055-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基乙腈
• 英文名称: pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl-acetonitrile
• 英文别名: pyrazolo<1,5-a>pyridine-3-acetonitrile；(Pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl)acetonitril；Pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-acetonitrile；2-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylacetonitrile
• CAS: 118055-01-9
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: KPFQTJKLNKNOCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基乙腈 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 乙硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl-4-(1,2,3,4-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The development of potent and selective bisarylmaleimide GSK3 inhibitors

  摘要：

  Many 3-aryl-4-(1,2,3,4-tetrahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)maleimides exhibit potent GSK3 inhibitory activity (<100 nM IC50), although few show significant selectivity (>100x) versus CDK2, CDK4, or PKCbetaII. However, combining 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl), 3-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl) or aza-analogs with a 4-(2-acyl-(1,2,3,4-tetrahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)) group on the maleimide resulted in very potent inhibitors of GSK3 (less than or equal to5 nM) with >160 to >10,000-fold selectivity versus CDK2/4 and PKCbetaII, These compounds also inhibited tau phosphorylation in cells and were effective in lowering plasma glucose in a rat model of type 2 diabetes (ZDF rat). (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.063
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基甲醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基乙腈
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚衍生物 II：吡唑并 [1,5-a] 吡啶的合成和镇痛作用

  摘要：

  氮杂吲哚羧酸酯 2 的反应导致 3-取代的吡唑并 [1,5-a] 吡啶 - 包括 8 - 氮杂色胺 8b - 具有不同的镇痛效力（Writhing 测试中的 ED50 值：8.2-140 mg/kg）。相比之下，通过催化氢化 2 制备的四氢吡唑并吡啶基甲腈 10 是无镇痛活性的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210905

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003076442A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• [EN] IMIDAZO [1, 2 -A] PYRIDINE AND PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIDINE DERIVATIVES AS TRPV1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE ET DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU TRPV1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012045729A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  A compound of formula of formula (I) wherein A represents a single bond, a CH2 group or a CH (Me) group; X1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a methyl group; X2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a methyl group or a CH2OH group; X3 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a CH2OH group, and at least two of X1, X2 and X3 are hydrogen; Y represents a C atom and Z represents a N atom or Y represents an N atom and Z represents a C atom. R1 represents a halogen atom, a C1-4 alkyl group, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group, and R2 and R3 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-4 alkyl group, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group. or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. salt or solvate thereof.

  化合物的化学式为（I），其中A代表一个单键，一个CH2基团或一个CH（Me）基团；X1代表一个氢原子，一个氟原子或一个甲基基团；X2代表一个氢原子，一个氟原子，一个甲基基团或一个CH2OH基团；X3代表一个氢原子，一个氟原子或一个CH2OH基团，且至少两个X1、X2和X3中有两个是氢；Y代表一个碳原子，Z代表一个氮原子，或Y代表一个氮原子，Z代表一个碳原子。R1代表一个卤素原子，一个C1-4烷基基团，一个三氟甲基基团或一个三氟甲氧基团，R2和R3分别独立选择自一个氢原子，一个卤素原子，一个C1-4烷基基团，一个三氟甲基基团或一个三氟甲氧基团，或其药用可接受的盐或溶剂。
• Purine derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Engler Albert Thomas

  公开号：US20050090483A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了式I的激酶抑制剂。
• PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Engler Thomas Albert

  公开号：US20090105229A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• Synthesis of 3-Substituted Pyrazolo[1,5-a]pyridines by Electrophilic Reactions
  作者：Yasuyoshi Miki、Sanae Yagi、Hiroko Hachiken、Masazumi Ikeda

  DOI：10.3987/com-94-6757

  日期：——

  Reactions of pyrazolo[1,5-a]pyridines with Eschenmoser's salt, activated alkenes and alkynes, and chlorosulfonyl isocyanate provided general routes to 3-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines such as 3-dimethylaminomethyl- and 3-(2-nitroethyl)pyrazolo[ 1,5-a]pyridines, 1-phenyl-3-(pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-yl)-2-propen-1-ones, 4-(pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-yl)-3-buten-2-one, pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide, and pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile.