吡唑并[1,5-A]吡啶-3-硼酸 | 1238337-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 吡唑并[1,5-A]吡啶-3-硼酸
• 英文名称: pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylboronic acid
• CAS: 1238337-01-3
• 化学式: C₇H₇BN₂O₂
• mdl: MFCD06739228
• 分子量: 161.956
• InChiKey: QHIVIXSDBZREFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑并[1,5-A]吡啶-3-硼酸 、 tert-butyl (1S,2R)-2-(4-chloro-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-7-fluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-6-ylamino)cyclohexylcarbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2R)-2-(2-(2,4-dimethoxybenzyl)-7-fluoro-3-oxo-4-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-6-ylamino)cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  TAK-659的发现，是一种可口服的脾酪氨酸激酶（SYK）的研究抑制剂。

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（SYK）是一种非受体胞质酪氨酸激酶，主要在造血细胞中表达。SYK是包括B细胞，肥大细胞，巨噬细胞和嗜中性粒细胞在内的多种炎性细胞的关键介体，因此是治疗炎性疾病和肿瘤适应症的一种有吸引力的方法。利用内部共晶体结构信息和基于结构的药物设计，我们设计和优化了一系列新的杂芳族吡咯烷酮SYK抑制剂，从而选择了开发候选TAK-659。TAK-659目前正在接受针对晚期实体瘤和淋巴瘤恶性肿瘤的I期临床试验，针对结合nivolumab的晚期实体瘤的Ib期研究以及针对复发/难治性AML的PhIb / II试验。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.087

文献信息

• [EN] PYRAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013192125A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention provides novel pyrazole derivatives of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶酮衍生物，其化学式为I，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且在治疗和预防由该酶介导的疾病方面具有用处，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。
• [EN] NOVEL STEROIDAL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS/ANTI-ANDROGÈNES CYP17 STÉROÏDIENS
  申请人：TOKAI PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010091303A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Steroidal C-17 nitrogen-containing heterocycles of Formula I:,wherein: the ABCD ring structure is the nucleus of a steroid, or an analog thereof,; X is a group capable of coordinating a heme group of CYP 17, and Y is an hydroxyl functionality, a suitable ester, or a prodrug group, for the treatment of urogenital and/or androgen-related cancers, such as castration-resistant prostate cancer. The invention provides methods of synthesizing new chemical entities and methods of using the same in treating urogenital and/or androgen-related cancers.

  具有Formula I的类固醇C-17含氮杂环，其中：ABCD环结构是类固醇的核心，或其类似物；X是能够与CYP 17的血红素基团配位的基团，Y是一个羟基官能团、适当的酯或一种前药基团，用于治疗尿生殖器和/或与雄激素相关的癌症，如去势抵抗性前列腺癌。该发明提供了合成新化学实体的方法以及将其用于治疗尿生殖器和/或与雄激素相关癌症的方法。
• [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA<br/>[FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019119206A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Provided herein is compounds of formulas (Ia) and (Ib) which are PI3K-delta inhibitors, and uses for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflammation, asthma, COPD and cancer.

  本文提供的是化合物的化学式(Ia)和(Ib)，这些化合物是PI3K-delta抑制剂，用于治疗PI3K-delta介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• FUSED HETEROAROMATIC PYRROLIDINONES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150336964A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G, L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating disorders, diseases, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other disorders, diseases, and conditions for which inhibition of SYK is indicated.

  本文披露了公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中G、L1、L2、R1、R2、R3和R4在规范中有定义。本文还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、疾病和状况，包括类风湿性关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他需要抑制SYK的疾病、疾病和状况。
• FUSED HETEROAROMATIC PYRROLIDINONES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Arikawa Yasuyoshi

  公开号：US20130116260A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G, L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating disorders, diseases, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other disorders, diseases, and conditions for which inhibition of SYK is indicated.

  本发明涉及式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中G、L1、L2、R1、R2、R3和R4如规范中所定义。本公开还涉及制备式1化合物的材料和方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、疾患和病况，包括类风湿性关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他需要抑制SYK的疾病、疾患和病况。