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维利西呱 | 1350653-20-1

物质功能分类

原料药

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类

中文名称

维利西呱

中文别名

(4,6-二氨基-2-(5-氟-1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基)嘧啶-5-基)氨基甲酸甲酯

英文名称

vericiguat

英文别名

methyl {4,6-diamino-2-[5-fluoro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-5-yl}carbamate；methyl {4,6-diamino-2-[5-fluoro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-yl]pyrimidin-5-yl}carbamate；BAY 1021189；methyl N-[4,6-diamino-2-[5-fluoro-1-[(2-fluorophenyl)methyl]pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-5-yl]carbamate

CAS

1350653-20-1

化学式

C₁₉H₁₆F₂N₈O₂

mdl

——

分子量

426.385

InChiKey

QZFHIXARHDBPBY-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

535.9±50.0 °C(Predicted)
密度：

1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度：

DMSO:60.0(最大浓度 mg/mL);140.7(最大浓度 mM)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.5
重原子数：

31
可旋转键数：

5
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.11
拓扑面积：

147
氢给体数：

3
氢受体数：

10

安全信息

危险性防范说明：

P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
危险性描述：

H302,H315,H319,H335
储存条件：

2-8℃

SDS

SDS：43e3f0f20c6d8e8008d492880be1118a

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制备方法与用途

生物活性

Vericiguat (BAY1021189, Verquvo) 是一种有效的、口服且可溶的sGC（鸟苷酸环化酶）刺激剂。

靶点

Target	Value
sGC

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
2-(5-氟-1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-基)嘧啶-4,5,6-三胺	2-[5-fluoro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidine-4,5,6-triamine	1350653-30-3	C₁₇H₁₄F₂N₈	368.349
——	2-[5-fluoro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-nitropyrimidine-4,6-diamine	1350653-25-6	C₁₇H₁₂F₂N₈O₂	398.331
——	2-[5-fluoro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-[(E)-phenyldiazenyl]pyrimidine-4,6-diamine	1350653-29-0	C₂₃H₁₇F₂N₉	457.445
——	ethyl 5-fluoro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate	1361232-72-5	C₁₆H₁₃F₂N₃O₂	317.295
——	5-fluoro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxamide	1361232-73-6	C₁₄H₁₀F₂N₄O	288.256
5-氟-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑酮基[3,4-B]吡啶-3-甲腈	5-fluoro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-nitrile	1350653-26-7	C₁₄H₈F₂N₄	270.241

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	6-amino-2-[5-fluoro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-7-(2,2,2-trifluoroethyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one	1361569-39-2	C₂₀H₁₃F₅N₈O	476.368
——	2-[5-fluoro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-7-(2,2,2-trifluoro ethyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one	1361570-05-9	C₂₀H₁₂F₅N₇O	461.354

反应信息

作为反应物：

描述：

维利西呱在磷酸作用下，以四氢呋喃、 1,4-二氧六环、水为溶剂，以85.4%的产率得到methyl {4,6-diamino-2-[5-fluoro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-5-yl}carbamate phosphate

参考文献：

名称：

Substituted 5-fluoro-1H-pyrazolopyridines and their use

摘要：

本申请涉及新型取代的5-氟-1H-吡唑吡啶衍生物，其制备方法，单独或与其他药物联合治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

公开号：

US20120022084A1
作为产物：

描述：

2-[5-fluoro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-nitropyrimidine-4,6-diamine 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶、氢气作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 1.0h，生成维利西呱

参考文献：

名称：

[EN] THE USE OF sGC STIMULATORS, sGC ACTIVATORS, ALONE AND COMBINATIONS WITH PDE5 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SYSTEMIC SCLEROSIS (SSc).
[FR] UTILISATION DE STIMULATEURS DE LA SGC, D'ACTIVATEURS DE LA SGC, SEULS ET EN ASSOCIATION AVEC DES INHIBITEURS DE LA PDE5 EN VUE DU TRAITEMENT DE LA SCLÉRODERMIE SYSTÉMIQUE

摘要：

使用sGC刺激剂、单独使用sGC激活剂，或与PDE5抑制剂结合，用于预防和治疗纤维化疾病，如系统性硬化症、硬皮病以及内脏器官的同时纤维化。

公开号：

WO2011147810A1

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文献信息

BICYCLIC AZA HETEROCYCLES, AND USE THEREOF

申请人：Follmann Markus

公开号：US20140148433A1

公开（公告）日：2014-05-29

The present application relates to novel bicyclic azaheterocycles, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

本申请涉及新型的双环氮杂杂环化合物，其制备方法，以及单独或组合使用它们来治疗和/或预防疾病，以及使用它们来生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。
USE OF STIMULATORS AND ACTIVATORS OF SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE FOR TREATING SICKLE-CELL ANEMIA AND CONSERVING BLOOD SUBSTITUTES

申请人：Stasch Johannes-Peter

公开号：US20130158028A1

公开（公告）日：2013-06-20

The present invention relates to the novel use of stimulators and activators of soluble guanylate cyclase for the treatment of sickle cell anemia and for the preservation of blood substitutes. The present invention furthermore relates to the use of stimulators and activators of soluble guanylate cyclase in combination with PDE5 inhibitors for the treatment of sickle cell anemia and for the preservation of blood substitutes.

本发明涉及利用可溶性鸟苷酸环化酶的激动剂和活化剂治疗镰状细胞贫血以及保存血液替代物的新方法。此外，本发明还涉及利用可溶性鸟苷酸环化酶的激动剂和活化剂与磷酸二酯酶5抑制剂结合治疗镰状细胞贫血以及保存血液替代物的方法。
Process for preparing substituted 5-fluoro-1H-pyrazolopyridines

申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

公开号：US20130143900A1

公开（公告）日：2013-06-06

The present application relates to a novel and efficient process for preparing novel substituted 5-fluoro-1H-pyrazolopyridines of the formula (VI) which are suitable as an intermediate for production of medicaments and for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders. More particularly, the 5-fluoro-1H-pyrazolopyridines of the formula (VI) are suitable for preparation of the compound of the formula (I) which serves for production of medicaments, for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

本申请涉及一种新颖高效的制备新型取代5-氟-1H-吡唑吡啶的方法，其化学式为（VI），该方法适用于作为药物制剂的中间体，用于制备治疗和/或预防心血管疾病的药物。更具体地说，化学式（VI）的5-氟-1H-吡唑吡啶适用于制备化合物的化学式（I），该化合物用于药物制剂的制备，用于制备治疗和/或预防心血管疾病的药物。
sGC STIMULATORS

申请人：Ironwood Pharmaceuticals, Inc.

公开号：US20180065971A1

公开（公告）日：2018-03-08

The present disclosure relates to stimulators of soluble guanylate cyclase (sGC), pharmaceutical formulations comprising them and their uses thereof, alone or in combination with one or more additional agents, for treating various diseases, wherein an increase in the concentration of nitric oxide (NO) or an increase in the concentration of cyclic Guanosine Monophosphate (cGMP), or both, or an upregulation of the NO pathway is desirable. The compounds are of Formula I:

本公开涉及可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）的激动剂，包括它们的药物配方及其单独或与一个或多个额外药剂联合使用以治疗各种疾病，其中氮氧化物（NO）浓度增加、环鸟苷酸单磷酸（cGMP）浓度增加、或两者增加，或NO途径上调是可取的。这些化合物属于式I：
[EN] PROCESS FOR PREPARING METHYL {4,6-DIAMINO-2-[5-FLUORO-1-(2-FLUOROBENZYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-3-YL]PYRIMIDIN-5-YL}CARBAMATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU {4,6-DIAMINO-2-[5-FLUORO-1-(2-FLUOROBENZYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-3-YL]PYRIMIDIN-5-YL}CARBAMATE DE MÉTHYLE

申请人：ADVERIO PHARMA GMBH

公开号：WO2021254981A1

公开（公告）日：2021-12-23

The present application relates to a novel and efficient process with high yield for preparing methyl 4,6- diamino-2-[5-fluoro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-5-yl}carbamate of the formula (I) in the crystalline form of modification I, wherein the x-ray diffractogram of the compound of the formula (I) in modification I exhibits peak maxima of the 2 theta angle at 5.9, 6.9, 22.7, in very high purity which is significantly more cost-effective than the process known from the art and can be performed in customary pilot- and production plant-equipment (stirred tank/devices for isolation).

本申请涉及一种高产率、高效的新型制备甲基4,6-二氨基-2-[5-氟-1-(2-氟苯基)-1H-吡唑[3,4-b]吡啶-3-基]嘧啶-5-基}氨基甲酸甲酯(I式)的结晶形式I的方法，其中式(I)化合物在I型晶体修饰中的X射线衍射图谱在2θ角度处呈现峰值最大值为5.9、6.9、22.7，极其高纯度，比已知工艺更具成本效益，并可在常规中试和生产设备(搅拌槽/分离设备)中进行。