吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸甲酯 | 151831-21-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 151831-21-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD07367039
• 分子量: 176.175
• InChiKey: COIDYSXDRKQDJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸	pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid	63237-88-7	C8H6N2O2	162.148
  吡唑并[1,5-a]吡啶-2,3-二甲酸二甲酯	dimethyl pyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3-dicarboxylate	5825-71-8	C11H10N2O4	234.211

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 C₁₈H₁₅N₅O
  参考文献：
  名称：

  第二代慢解离速率可溶性腺苷酸环化酶 (sAC, ADCY10) 抑制剂的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  可溶性腺苷酸环化酶（sAC：ADCY10）是一种参与细胞内信号传导的酶。 sAC 的抑制在许多领域具有潜在的治疗用途。例如，sAC 对于男性成功生育至关重要：sAC 激活是精子活力和进行顶体反应的能力所必需的，这两个过程是卵母细胞受精的核心过程。对现有 sAC 抑制剂作为按需非激素男性避孕药的药理学评估表明，高内在效力、快速作用和缓慢解离速率是成功男性避孕药应用的基本设计要素。在此描述的药物化学活动过程中，我们确定了满足这些标准并适合多种 sAC 药理学的体内评估的 sAC 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01133
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-2,3-二甲酸二甲酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDONE DERIVATIVES CONTAINING TWO FUSED BICYCLIC RINGS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDONE CONTENANT DEUX CYCLES BICYCLIQUES FUSIONNÉS

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中变量在说明书中定义。它还涉及包括化合物(I)的杀虫混合物；将化合物(I)用作农药的农业化学农药；一种用于对抗或控制无脊椎动物害虫的方法，一种用于保护生长中的植物免受无脊椎动物害虫攻击或侵害的方法，包含化合物(I)的种子；将化合物(I)用于保护生长中的植物免受无脊椎动物害虫攻击或侵害的用途；以及一种用于治疗或保护动物免受无脊椎动物害虫侵害或感染的方法。

  公开号：

  WO2021099240A1

文献信息

• 靶向人La蛋白的先导化合物及其在制备抗乙型 肝炎病毒的药物中的用途
  申请人：上海市第一人民医院

  公开号：CN103860538B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明属制药领域，涉及靶向人La蛋白的先导化合物及其在制备抗乙型肝炎病毒的药物中的用途。本发明通过对靶标La蛋白增加HBV？RNA稳定性的研究，筛选得到式（Ⅰ）的靶向人La蛋白的先导化合物，经试验显示，所述的先导化合物具有较强的抗病毒活性，和具有靶向La蛋白的作用。本发明的先导化合物可进行进一步的结构优化，具有较好的应用前景；所述的先导化合物及其衍生物可用于制备抗乙型肝炎病毒的药物，也可用于制备以La蛋白为靶标的药物。
• A Bu ₄ N[Fe(CO) ₃ (NO)]‐Catalyzed Hemetsberger–Knittel Indole Synthesis
  作者：Aslihan Baykal、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201901864

  日期：2020.3.8

  The anionic Fe complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] catalyzes the denitrogenative C(sp3)–H amination of a variety of aryl vinyl azides to the corresponding indoles in good to excellent yields.

  阴离子Fe络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]催化多种芳基乙烯基叠氮化物对相应的吲哚进行脱氮C（sp 3）-H胺化反应，收率很好。
• Continuous flow thermolysis of azidoacrylates for the synthesis of heterocycles and pharmaceutical intermediates
  作者：Alexander G. O'Brien、François Lévesque、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c0cc04481d

  日期：——

  An efficient, safe and scalable procedure for the continuous flow thermolysis of azidoacrylates to yield indoles has been developed and was applied to the synthesis of related heterocycles. The scalability of the process was demonstrated in the continuous flow synthesis of a precursor to the DAAO inhibitor 4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid.

  已经开发了一种有效，安全和可扩展的方法，用于叠氮丙烯酸酯的连续流热解以生成吲哚，并将其用于相关杂环的合成。该方法的可扩展性在DAAO抑制剂4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸的前体的连续流动合成中得到证明。
• The Hemetsberger-Knittel Synthesis of Substituted 5-, 6-, and 7-Azaindoles
  作者：Patrick Roy、Claude Dufresne、Nicolas Lachance、Jean-Philippe Leclerc、Michel Boisvert、Zhaoyin Wang、Yves Leblanc

  DOI：10.1055/s-2005-872165

  日期：——

  A series of substituted 5-, 6-, and 7-azaindoles were prepared via the Hemetsberger-Knittel reaction. In general, better yields were obtained at higher temperatures and shorter reaction times than required for the formation of the analogous indoles, and in some cases, only decomposition occurred below a minimum temperature. The resulting templates offer up to five sites for subsequent functionalization

  通过 Hemetsberger-Knittel 反应制备了一系列取代的 5-、6-和 7-氮杂吲哚。一般来说，在更高的温度和更短的反应时间下获得比形成类似吲哚所需的更好的产率，并且在某些情况下，仅在最低温度以下发生分解。生成的模板为后续功能化提供多达五个位点，以实现广泛的化学多样性。
• N-Alkylpyrido[1′,2′:1,5]pyrazolo-[4,3-d]pyrimidin-4-amines: A new series of negative allosteric modulators of mGlu1/5 with CNS exposure in rodents
  作者：Andrew S. Felts、Alice L. Rodriguez、Ryan D. Morrison、Daryl F. Venable、Anna L. Blobaum、Frank W. Byers、J. Scott Daniels、Colleen M. Niswender、Carrie K. Jones、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.026

  日期：2016.4

  disorders of the central nervous system (CNS). Still, compounds that are potent mGlu1/5 NAMs with selectivity versus the other six members of the mGlu family as well as the balance of properties required for use in vivo are lacking. A medicinal chemistry effort centered on the identification of a lead series with the potential of delivering such compounds is described in this Letter. Specifically, a new

  第一组I型代谢型谷氨酸受体（mGlu 1和mGlu 5）的选择性负变构调节剂（NAM）在文献中已得到很好的表征，并有望在中枢神经系统（CNS）的多种疾病中作为治疗剂。仍然缺乏有效的mGlu 1/5 NAM相对于mGlu家族中其他六个成员具有选择性的化合物，以及体内使用所需性能的平衡。在该信函中描述了以鉴定潜在的铅系列为中心的药物化学工作。具体而言，一类新的吡啶并[1'，2'：1,5]吡唑并[4,3- d] pyrimidin-4-amines被设计为4-氨基喹唑啉的新型等规替代物，该化学型中的化合物在第I组mGlus上均显示出双重NAM活性。一种化合物VU0467558（29）在两种受体上均表现出近乎均等的活性，与其他mGlus相比具有选择性，具有良好的辅助药理作用，并且在啮齿动物中接触CNS。