5-氯代水杨醛 | 635-93-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氯代水杨醛
• 中文别名: 5-氯水杨醛；2-羟基-5-氯苯甲醛；5-氯-2-羟基苯甲醛；5-氯-水杨醛
• 英文名称: 5-Chlorosalicylaldehyde
• 英文别名: 5-chlorosalicyclaldehyde；5-chloro-2-hydroxybenzaldehyde；2-hydroxy-5-chlorobenzaldehyde；5-chlorosalicylicaldehyde
• CAS: 635-93-8
• 化学式: C₇H₅ClO₂
• mdl: MFCD00003331
• 分子量: 156.569
• InChiKey: FUGKCSRLAQKUHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(lit.)
• 沸点：
  217.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2683 (rough estimate)
• LogP：
  2.570 (est)
• 保留指数：
  1169;1174;1184;1206;1190;1206;1217;1206
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品运输编号：
  UN2811/6.1/PG III
• RTECS号：
  VN5450000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。请确保其远离氧化剂。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-羟基-5-氯苯甲醛
化学品英文名称：	2-Hydroxy-5-chlorobenzaldehyde
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	635-93-8
分子式：	C 7 H 5 ClO 2
分子量：	156.56

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-羟基-5-氯苯甲醛

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收本品后对身体有害。其对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解，放出腐蚀性、刺激性的烟雾。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、于粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。在确保安全情况下堵漏。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色至棕黄色粉末。
pH：
熔点(℃)：	100-102
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 5 ClO 2
分子量：	156.56
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：80—1600mg／kg(大鼠经口)；10000—20000mg／kg(豚鼠经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源、防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备

将纯化的氯气通入水杨醛中，当反应液变为亮黄色时结束反应，加入1倍体积比的乙醇，升温至60℃，冷却后缓析出白色结晶，抽滤并用乙醇重结晶，得5-氯水杨醛。

化学性质

5-氯水杨醛为白色晶体，熔点99-100℃。该物质溶于醇，微溶于水。

用途

该品与胺类形成稳定的黄色Schiff碱类，在肽合成中作为保护基团，主要用于医药、香料和染料等有机合成的中间体。

生产方法

将水杨醛加热后通入氯气，反应液呈亮黄色。加入乙醇使生成物溶解，冷却后析出结晶，过滤并干燥，即得5-氯水杨醛。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯-2-甲基苯酚	2-methyl-4-chlorophenol	1570-64-5	C7H7ClO	142.585
  5-氯代水杨酸	5-Chlorosalicylic acid	321-14-2	C7H5ClO3	172.568
  5-氯-2-羟基苯甲酰氯	5-chloro-2-hydroxybenzoyl chloride	15216-81-6	C7H4Cl2O2	191.014
  水杨醛	salicylaldehyde	90-02-8	C7H6O2	122.123
  ——	5-chloro-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde	224317-64-0	C10H7ClO2	194.617
  5-氯-2-羟基苯甲醇	4-chloro-2-hydroxymethylphenol	5330-38-1	C7H7ClO2	158.584
  3-氯苯甲醛	3-Chlorobenzaldehyde	587-04-2	C7H5ClO	140.569
  (4-氯-2-甲酰基苯基)乙酸酯	2-acetoxy-5-chlorobenzaldehyde	60315-73-3	C9H7ClO3	198.606
  ——	5-chloro-2-hydroxy-benzaldehyde oxime	1595-14-8	C7H6ClNO2	171.583

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氯-2-甲氧基苯甲醛	5-chloro-2-methoxybenzaldehyde	7035-09-8	C8H7ClO2	170.595
  5-氯代水杨酸	5-Chlorosalicylic acid	321-14-2	C7H5ClO3	172.568
  5-氯-2-乙氧基-苯甲醛	5-Chloro-2-ethoxybenzaldehyde	27682-64-0	C9H9ClO2	184.62
  5-氯-2-丙氧基苯甲醛	5-chloro-2-propoxybenzaldehyde	27590-75-6	C10H11ClO2	198.649
  5-氯-2-(二氟甲氧基)苯甲醛	5-chloro-2-(difluoromethoxy)benzaldehyde	145742-68-3	C8H5ClF2O2	206.576
  ——	5-chloro-2-(2-hydroxyethoxy)benzaldehyde	141126-88-7	C9H9ClO3	200.622
  ——	5-chloro-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde	115560-38-8	C9H9ClO3	200.622
  ——	5-chloro-2-methylsulfanylmethoxy-benzaldehyde	1162670-53-2	C9H9ClO2S	216.688
  2-(烯丙氧基)-5-氯苯甲醛	2-(allyloxy)-5-chlorobenzaldehyde	152842-93-8	C10H9ClO2	196.633
  ——	5-chloro-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde	224317-64-0	C10H7ClO2	194.617

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 氨 作用下， 生成 1,3,5-三(5-氯-2-羟基苯基)-2,4-二氮杂-1,4-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Piria, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1839, vol. 30, p. 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 喹啉 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sulfur 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 5-氯代水杨醛
  参考文献：
  名称：

  Coumarins. III. A Novel Synthesis ofo-Hydroxybenzaldehydes

  摘要：

  在温和温度下，水杨酰氯的催化氢化反应获得了高产率的水杨醛。对取代水杨酰氯进行类似的部分还原也获得了相应的水杨醛，产率可观。然而，尝试制备其他异构体羟基苯酰氯却未能成功。文中讨论了水杨酰氯的结构与其转化为水杨醛的难易程度之间的关系。此外，还描述了用二氯甲基甲醚对 phenol 进行甲酰化的过程以及选择性 ortho-甲酰化的相关信息。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1428
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苄基膦酸二乙酯 、 diethyl 2-iodobenzylphosphonate 、 (2-溴苄基)膦酸二乙酯 、 5-氯代水杨醛 在 5-氯代水杨醛 作用下， 生成 trans-2,5'-dichloro-2'-hydroxystilbene 、 4-Chloro-2-[2-(2-iodophenyl)ethenyl]phenol 、 2-[2-(2-Bromophenyl)ethenyl]-4-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  WO2008003460A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2017220431A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Novel fused pyrazole derivatives of Formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  公开了式（I）的新型融合吡唑衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• Synthesis and Characterisation of Some New Hybrid Molecules Containing Thiophene, Triazole and Coumarin Rings under Microwave Conditions
  作者：Fatih Yilmaz

  DOI：10.3184/174751918x15314831778603

  日期：2018.7

  In this work, a new series of N‘-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetyl}-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbohydrazides (thiophene–triazole–coumarin hybrid molecules) was synthesised from the reaction of 2-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide and 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-ones by using microwave irradiation

  在这项工作中，新系列的 N'-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl ]乙酰}-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbohydrazides（噻吩-三唑-香豆素杂化分子）由 2-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2- yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide 和 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-ones 通过使用微波辐射和常规加热程序和它们的结果进行了比较。该反应使用非常少量的有机溶剂并且不使用催化剂进行。
• Synthesis and in vitro evaluation of hydrazinyl phthalazines against malaria parasite, Plasmodium falciparum
  作者：Gowtham Subramanian、C.P. Babu Rajeev、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Ameya Sinha、Trang T.T. Chu、Sebastian Anusha、Huang Ximei、Julian E. Fuchs、Andreas Bender、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Rajesh Chandramohanadas、Basappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.049

  日期：2016.7

  inhibit asexual stage development of human malaria parasite, Plasmodium falciparum. Through computational studies, we short-listed chemical scaffolds with potential binding affinity to an essential parasite protein, dihydroorotate dehydrogenase (DHODH). Further, these compounds were synthesized in the lab and tested against P. falciparum. Several compounds from our library showed inhibitory activity at

  在此报告中，我们描述了使用布朗斯台德酸性离子液体合成1-（Phthalazin-4-yl）-肼的合成方法，并证明了其抑制人类疟疾寄生虫恶性疟原虫无性发育的能力。通过计算研究，我们筛选了对潜在的寄生虫蛋白二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）具有潜在结合亲和力的化学支架。此外，这些化合物在实验室中合成并针对恶性疟原虫进行了测试。我们库中的几种化合物在低微摩尔浓度下显示抑制活性，而细胞毒性作用最小。这些结果表明，肼苯哒嗪衍生物作为参考支架开发新型抗疟药的潜力。
• One-pot multicomponent synthesis of indole incorporated thiazolylcoumarins and their antibacterial, anticancer and DNA cleavage studies
  作者：Rajitha Gali、Janardhan Banothu、Ramesh Gondru、Rajitha Bavantula、Yashodhara Velivela、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.100

  日期：2015.1

  A series of indole incorporated thiazolylcoumarins (7a–q) have been synthesized and evaluated for their antibacterial, anticancer and DNA cleavage studies. Analysis of antibacterial studies indicated that all the synthesized compounds possess promising activity towards the screened bacterial strains. In vitro anticancerous action was studied for compound 7a (NSC: 768621/1) against the full panel of

  已合成了一系列吲哚并入的噻唑基香豆素（7a - q），并对其抗菌，抗癌和DNA裂解研究进行了评估。抗菌研究的分析表明，所有合成的化合物均对筛选出的细菌菌株具有有希望的活性。研究了化合物7a（NSC：768621/1）对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌作用。五种剂量水平的活性结果表明，化合物7a对其中的所有细胞系均具有活性，并且已显示出对白血病的有效活性：CCRF-CEM（GI 50：0.33μM），非小细胞肺癌：NCI-H522 （GI 50：1.03μM），结肠癌：HCT-116（GI 50：1.60μM），CNS癌症：SF-539（GI 50：1.58μM），黑色素瘤MALME-3M（GI 50：1.59μM ），卵巢癌：OVCAR- 3（GI 50：1.16μM），肾癌：UO-31（GI 50：0.76μM），前列腺癌：PC-3（GI 50：0.82μM）和乳腺癌：BT-549（GI 50：1
• 一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医 学方面的应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105017197B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医学方面的应用，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，X为硫或氧；R1和R2分别独立地为氢，含有1～3个碳原子的烷基或N＝CHR5，其中R5为任选取代的芳香基或任选取代的烷基；R3和R4分别独立地为氢或含有1～3个碳原子的烷基或选自式II、III、IV、V所示取代基：X1为硫或氧；Y、Y1和Y2分别独立地为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、甲氧基、氨基、磺酸基、硝基、羧基、巯基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基中的至少一个；Z1为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基；该化合物能够用于铜代谢紊乱引起的相关疾病。

表征谱图