diethyl 2-iodobenzylphosphonate | 62680-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-iodobenzylphosphonate
• 英文别名: Diethyl [(2-iodophenyl)methyl]phosphonate；1-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-iodobenzene
• CAS: 62680-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₆IO₃P
• 分子量: 354.125
• InChiKey: XKRRRSGJXJFGBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-iodobenzylphosphonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-cyclohexyleth-1-en-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Au（I）催化的形式[3 + 3]环加成反应直接合成二氢苯并[ a ]芴

  摘要：

  二氢苯并[ α ]芴衍生物是通过在苯乙烯部分的β位带有仲烷基的邻炔基苯乙烯的分子内[3 + 3]环式加成反应制备的。该过程由阳离子金（I）络合物催化，涉及1，2-氢化物迁移为关键步骤。通过随后在金（I）或布朗斯台德酸下加热反应混合物，可以从最初生成的6,6a-二氢-5 H-苯并[ a ]芴获得6,11-二氢-5 H-苯并[ a ]芴。催化或直接在高温下进行反应。

  DOI：

  10.1021/ol3020682
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以39%的产率得到diethyl 2-iodobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Stilbene derivatives and their use for binding and imaging amyloid plaques

  摘要：

  这项发明涉及一种成像淀粉样沉积物的方法，以及标记化合物，以及用于成像淀粉样沉积物的有用标记化合物的制备方法。这项发明还涉及化合物，以及制备用于抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物的化合物的方法，以及将治疗剂传递至淀粉样沉积物的方法。

  公开号：

  US20030149250A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of stilbene derivatives as a potential imaging agent of amyloid plaques
  作者：Myeng Chan Hong、Yun Kyung Kim、Jae Yong Choi、Si Qiang Yang、Hakjune Rhee、Young Hoon Ryu、Tae Hyun Choi、Gi Jeong Cheon、Gwang Il An、Hye Yun Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.044

  日期：2010.11.15

  bindings and Aβ plaque imaging. Among these molecules, compound 42 meets two critical requirements for imaging agent; high fluorescence responsiveness and strong binding affinity. This compound showed more than 25-fold increase with the dissociation constant of 1.13 ± 0.37 μM. In AD mouse brain tissue, 42 selectively stained Aβ plaque, more specifically peripheral regions of Aβ plaque. This finding demonstrated

  可以检测Aβ（β-淀粉样肽）斑块的荧光探针是诊断阿尔茨海默氏病（AD）的重要工具，而4- N-甲基氨基-4'-羟基二苯乙烯（SB-13）是有前途的候选分子之一。我们在这里报告了SB-13衍生物的合成，该衍生物由各种给电子/吸电子部分和不同大小的N-取代基组成。筛选合成的化合物以体外检测Aβ40原纤维。四种化合物显示出超过六倍的强度增加，并对它们的详细结合和Aβ斑块成像进行了进一步分析。在这些分子中，化合物42满足显像剂的两个关键要求；高荧光响应性和强结合亲和力。该化合物显示出超过25倍的增加，解离常数为1.13±0.37μM。在AD小鼠脑组织中，有42种选择性染色的Aβ斑块，更具体地讲是Aβ斑块的外围区域。这一发现证明了其作为AD研究的脑成像剂的潜在用途。
• CYCLOPROPYL ETHYLENE COMPOUND AND ARTHROPOD PEST CONTROL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20210032190A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention provides a compound that have excellent harmful arthropod controlling effects, the compounds being represented by formula (I) [wherein R 1 represents a hydrogen atom etc., and R 21 , R 22 , R 31 and R 32 are identical to or different from each other and each represents a hydrogen atom etc., Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 are identical to or different from each other and each represents CH etc.], as well as a composition comprising the same, and a method for controlling harmful arthropod comprising applying the same.

  本发明提供了一种具有优异有害节肢动物控制效果的化合物，该化合物由式（I）表示【其中R1代表氢原子等，R21、R22、R31和R32相同或不同，每个代表氢原子等，Q1、Q2、Q3、Q4相同或不同，每个代表CH等。】，以及包含该化合物的组合物，以及一种控制有害节肢动物的方法，包括应用该化合物。
• Wasserlösliche Phosohane, XIV. Hydrophile Derivate des Triphenylphosphans mit NH_2-, COOH- und P(O)(OR)₂-funktionalisierten Seitenketten / Water Soluble Phosphanes, XIV. Hydrophilic Derivatives of Triphenylphosphane with NH₂, COOH and P (O)(OR)₂ Functionalized Side Chains
  作者：Christian Liek、Peter Machnitzki、Thomas Nickel、Stefan Schenk、Michael Tepper、Othmar Stelzer

  DOI：10.1515/znb-1999-1210

  日期：1999.12.1

  Nucleophilic phosphanylation of ortho-fluorophenylacetic acid or ortho-fluorobenzylamine with PhPH2 using KOtBu as the base affords the hydrophilic tertiary phosphanes 3 and 4a with terminal CH2-COOH and CH2-NH2 substituents. The corresponding secondary phosphane ligands 2 or 5 may be obtained by Pd-catalyzed P-C coupling of ortho-iodophenylacetic acid with PhPH2 or selective nucleophilic phosphanylation

  使用 KOtBu 作为碱，邻氟苯乙酸或邻氟苄胺与 PhPH2 的亲核膦酰化得到具有末端 CH2-COOH 和 CH2-NH2 取代基的亲水性叔膦 3 和 4a。相应的二级膦配体2或5可以通过Pd催化的邻碘苯乙酸与PhPH2的PC偶联或邻氟苯乙酸的选择性亲核膦酰化获得。使用邻碘苄基氯或间碘苄基溴作为起始材料，在两步合成中获得了三苯基膦的新型膦酰甲基衍生物 7a、7b。Arbusov 与 P(OEt)3 的反应和 Pd 催化的 PC 与 Ph2PH 的偶联反应得到酯 7a、7b。7a 的纯化是通过其 BH3 加合物 8a 实现的。脱保护，用NaOH水解和中和得到水溶性钠盐9a、9b。通过添加 (MeO)2P(O)H 或 Me2P，可以直接获得邻二苯基膦苄基膦酸酯（例如 7a）的 α-羟基和 α-苄氨基衍生物 12 和 14 以及相应的 Me2P(O) 类似物 13 和 16 (O)H 分别为邻位膦基苯甲醛
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASENAPINE AND INTERMEDIATE PRODUCTS USED IN SAID PROCESS
  申请人：Kemperman Gerardus Johannes

  公开号：US20080009619A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The invention relates to a novel process for the preparation of asenapine, i.e. trans-5-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrole, as well as to novel intermediate products for use in said process.

  该发明涉及一种新型的阿塞那平制备工艺，即trans-5-氯-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂杂环[4,5-c]吡咯的制备方法，以及用于该工艺的新型中间体产品。
• 1,2,3-Triazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase 2 (IDO2)
  作者：Ute F. Röhrig、Somi Reddy Majjigapu、Daniela Caldelari、Nahzli Dilek、Patrick Reichenbach、Kelly Ascencao、Melita Irving、George Coukos、Pierre Vogel、Vincent Zoete、Olivier Michielin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.031

  日期：2016.9

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 2 (IDO2) is a potential therapeutic target for the treatment of diseases that involve immune escape such as cancer. In contrast to IDO1, only a very limited number of inhibitors have been described for IDO2 due to inherent difficulties in expressing and purifying a functionally active, soluble form of the enzyme. Starting from our previously discovered highly efficient 4-aryl-1

  吲哚胺2，3-二加氧酶2（IDO2）是潜在的治疗靶标，用于治疗涉及免疫逃逸的疾病，例如癌症。与IDO1相比，由于表达和纯化酶的功能活性，可溶形式存在固有的困难，因此仅对IDO2的抑制剂进行了描述。从我们先前发现的高效4-芳基-1,2,3-三唑IDO1抑制剂支架开始，我们使用基于计算结构的方法设计IDO2抑制剂，然后在细胞分析中进行测试。我们的方法产生了IDO2的低分子量抑制剂，IDO2的活性最高，显示出IC 50mIDO2的选择性值为51μM，选择性是hIDO1的两倍。这些化合物可用作研究IDO2生物学作用的分子探针，并可能启发设计新的IDO2抑制剂。