5-chloro-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde | 224317-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde；5-chloro-2-propargyloxy benzaldehyde；5-Chloro-2-(2-propynyloxy)benzenecarbaldehyde；5-chloro-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 224317-64-0
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• mdl: MFCD03001306
• 分子量: 194.617
• InChiKey: JPOACCUDQZMTSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76°C
• 沸点：
  316.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 4-(4-chloro-6-formylphenoxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 5-氯代水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到5-chloro-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃并吡唑及其大环化合物的“水上”级联合成

  摘要：

  本文报道了一种分子内1,3-偶极环加成策略，可作为“开瓶化学”方法在水介质中快速进入苯并吡喃并吡唑（BPP）。该原位生成的重氮功能在两步序列从合适的烷基化的水杨醛经受平滑[3 + 2] -环与未活化的炔烃/烯烃以良好的收率家具benzopyranopyrazoles。该方法也扩展了吡唑并入的大环的合成。这种涉及水介质的级联协议提供了一种原子经济且环境友好的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.013

文献信息

• Unprecedented synthesis of aza-bridged benzodioxepine derivatives through a tandem Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed 1,3-rearrangement/[3+2] cycloaddition of carbonyltriazoles
  作者：Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08339c

  日期：——

  Rh(II)-catalyzed novel tandem intramolecular cycloisomerizations of aldehydes or ketones with 1-sulfonyl 1,2,3-triazoles have been disclosed, providing a facile protocol to access a series of functionalized aza-bridged benzodioxepine heterocycles.

  已经公开了用1-磺酰基1,2,3-三唑的Rh（II）催化的醛或酮的新型串联分子内环异构化，提供了访问一系列功能化的氮杂桥联苯并二氧杂环丁烷杂环的简便方案。
• Synthesis, DNA binding affinity and anticancer activity of novel 4H-benzo[g][1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazocines
  作者：K. N. Visweswara Sastry、Sunitha Rani Routhu、Soma Gupta Datta、Narayana Nagesh、Bathini Nagendra Babu、Jagadeesh Babu Nanubolu、C. Ganesh Kumar、Ram Awatar Maurya、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c6ob01077f

  日期：——

  A new class of tricyclic heterocycles 4H-benzo[g][1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazocines was synthesized through a Knoevenagel condensation/azide–alkyne cycloaddition reaction cascade in one-pot operation. These eight membered ring containing heterocycles exhibited moderately high anticancer activity against four cancer cell lines; human cervix cancer cell line (HeLa), human prostate cancer cell line

  一类新的三环杂环4 H-苯并[ g ] [1,2,3]三唑[5,1- c一锅操作通过Knoevenagel缩合/叠氮化物-炔烃环加成反应级联反应合成[] [1,4]恶唑嗪。这八个含杂环的杂环对四种癌细胞系表现出中等程度的高抗癌活性。人宫颈癌细胞系（HeLa），人前列腺癌细胞系（DU145），人乳腺癌细胞系（MCF-7）和人乳腺癌细胞上皮细胞系（MDA-MB-231）。我们的结果表明，这些化合物对正常人的乳腺上皮细胞系（MCF-10A）的细胞毒性作用较弱。细胞周期和凋亡测定表明它们抑制了G2 / M期的细胞周期并诱导凋亡。通过RED 100在实验中，很明显它们具有抑制BamH1切割pBR 322质粒DNA的潜力。紫外线可见，荧光滴定和粘度研究表明，这些化合物具有DNA结合亲和力。
• Copper(I)-Catalyst-Free Approach for the Synthesis of Chromene-Fused Pyrido[3,2-d]pyrimidines by Lewis Acid Catalyzed Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra、Sintu Ganai

  DOI：10.1055/s-0030-1258768

  日期：2010.10

  Pyrido[3,2-d]pyrimidine derivatives have been synthesized by the hetero-Diels-Alder reaction of 5-amino-1,3-dimethyl uracil and O-propargylated salicylaldehyde. The reaction requires only a single-step operation and provides potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields (71-82%) from easily available starting materials.

  通过5-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与O-炔丙基水杨醛的杂-狄尔斯-阿尔德反应，合成了吡啶并[3,2-d]嘧啶衍生物。该反应仅需一步操作，从易得的起始原料中高产率（71-82%）地制备了潜在生物活性的多环杂环化合物。
• An Improved Synthesis of Natural Product Inspired Chromenopyrrolizines and Chromenoindolizines Scaffolds: Rapid Access to the Diverse Pyrrolizine Analogs of Aza-Medicarpin and Tetracyclic Isolamellarin Core through a General Base and Metal Free Strategy
  作者：Tabrez Khan、Virendra Kumar、Oindreela Das

  DOI：10.1246/bcsj.20160205

  日期：2016.11.15

  improved synthesis for easy access to the natural product inspired chromenopyrrolizine and chromenoindolizine scaffolds is delineated. The strategy involves controlled thermal activation of diverse salicylaldehyde tethered dipolarophiles having the strategically stationed activating substituents with proline/pipecolic acid for the facile [3+2] cycloaddition of the in situ generated azomethine ylides and

  描述了一种改进的合成方法，可以轻松获得受天然产物启发的 chromenopyrrolizine 和 chromenoindolizine 支架。该策略涉及控制热活化多种水杨醛束缚的偶极体，其具有战略性驻留的活化取代基和脯氨酸/哌啶酸，用于原位生成的偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，以及由此产生的环加合物的伴随氧化以达到不同的色并吡咯嗪或包含四环核心异构体至层状菌素生物碱的氮杂-药卡平和色基茚茚的吡咯嗪类似物，在无碱和无金属条件下产率良好。
• A Discrete Self-Assembled Pd₁₂ Triangular Orthobicupola Cage and its Use for Intramolecular Cycloaddition
  作者：Imtiyaz Ahmad Bhat、Anthonisamy Devaraj、Ennio Zangrando、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201803039

  日期：2018.9.18

  Water‐soluble Pd12L6 coordination cage TC‐1 was synthesized by coordination‐driven self‐assembly of symmetrical tetrapyridyl donor L with 90° ditopic acceptor cis‐[Pd(NO3)2(tmeda)] [tmeda=N,N,N′,N′‐tetramethylethane‐1,2‐diamine]. The Pd12L6 coordination assembly is an uncommon example of a coordination cage having triangular orthobicupola‐like geometry. It was characterized by multinuclear NMR spectroscopy

  水溶性Pd 12 L 6配位笼TC-1是通过对称四吡啶基供体L与90°对位受体顺式[[Pd（NO 3）2（tmeda）]]配位驱动的自组装合成的[tmeda = N，N，N '，N'-四甲基乙烷-1，2-二胺]。Pd 12 L 6协调组件是具有三角形正斜交形几何形状的协调笼的不常见示例。通过多核NMR光谱，ESI-MS和单晶X射线衍射对其进行了表征。四聚体供体的自组装与顺式阻滞的90°异位受体通常产生三/四/六边形的桶或密闭的立方笼。然而，在当前情况下，供体和受体以不寻常的方式排列以产生正交双体几何形状，其中两个三角形冲天炉共享一个共同的不规则六边形面。该笼子用于在硝基甲烷中进行O-炔丙基化苄基巴比妥酸衍生物的分子内环加成反应。在温和的反应条件下，通过笼催化的[4 + 2]环加成反应以协调一致的方式合成了几种五/四环尿嘧啶衍生物，并具有良好的转化率，而在没有笼TC-1的情况下相似的反应导致