2-氯苄基膦酸二乙酯 | 29074-98-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯苄基膦酸二乙酯
• 中文别名: 2-(氯苄基)膦酸二乙酯
• 英文名称: 2-chlorobenzyl diethylphosphonate
• 英文别名: diethyl 2-chlorobenzylphosphonate；(2-chloro-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester；(2-chlorobenzyl)phosphonic acid diethyl ester；diethyl (2-chlorobenzyl)-phosphonate；diethyl (2-chlorobenzyl)phosphonate；1-chloro-2-(diethoxyphosphorylmethyl)benzene
• CAS: 29074-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₆ClO₃P
• 分子量: 262.673
• InChiKey: GKGLKJMZAVRUQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146°C/0.4mmHg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

聚合试剂是一种用于将多个分子连接在一起的化学试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苄基膦酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four 14C-isotopomers of epoxiconazole, a new triazole fungicide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199602)38:2<173::aid-jlcr827>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-氯苄基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  重氮转移反应合成 α-芳基重氮膦酸盐

  摘要：

  提出了通过重氮转移反应制备α-芳基-α-重氮膦酸盐的简单合成方法。在叔丁醇钾 (KO t Bu)的存在下，膦酸苄酯与叠氮化甲苯磺酰 (TsN 3 ) 反应得到重氮膦酸酯，产率高达 79%。建议的方法是通用的。该反应使用容易获得的起始材料，耐受各种官能团，可用于数克规模的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02673

文献信息

• Alcohol-based Michaelis–Arbuzov reaction: an efficient and environmentally-benign method for C–P(O) bond formation
  作者：Xiantao Ma、Qing Xu、Huan Li、Chenliang Su、Lei Yu、Xu Zhang、Hongen Cao、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8gc00931g

  日期：——

  The famous Michaelis–Arbuzov reaction is extensively used both in the laboratory and industry to manufacture tons of widely-used organophosphoryl compounds every year. However, this method and the modified Michaelis–Arbuzov reactions developed recently still have some limitations. We now report a new alcohol-version of the Michaelis–Arbuzov reaction that can provide an efficient and environmentally-benign

  著名的米利斯-阿尔布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应每年在实验室和工业中得到广泛使用，以生产数吨广泛使用的有机磷酰基化合物。但是，该方法和最近开发的改进的Michaelis-Arbuzov反应仍然存在一些局限性。现在，我们报告迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的一种新的酒精转化形式，它可以提供一种有效且对环境有益的方法来解决已知的迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的问题。即，使用正丁基4，各种各样的醇可以容易地与亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯反应，生成所有三种磷酰基化合物（膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦）。NI催化的高效C–P（O）键形成反应。这种通用方法也可以轻松按比例放大，并在一锅中用于进一步的合成转化。
• A Thermal Dehydrogenative Diels–Alder Reaction of Styrenes for the Concise Synthesis of Functionalized Naphthalenes
  作者：Laura S. Kocsis、Erica Benedetti、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/ol301938z

  日期：2012.9.7

  Functionalized naphthalenes are valuable building blocks in many important areas. A microwave-assisted, intramolecular dehydrogenative Diels–Alder reaction of styrenyl derivatives to provide cyclopenta[b]naphthalene substructures not previously accessible using existing synthetic methods is described. The synthetic utility of these uniquely functionalized naphthalenes was demonstrated by a single-step

  功能化萘是许多重要领域的宝贵组成部分。描述了苯乙烯基衍生物的微波辅助分子内脱氢 Diels-Alder 反应，以提供以前使用现有合成方法无法获得的环戊二烯 [ b ] 萘亚结构。通过将这些环加合物之一一步转化为与 Prodan 结构相似的荧光团，证明了这些独特功能化萘的合成效用。
• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF FUNCTIONALIZED NAPHTHALENES
  申请人：Brummond Key M.

  公开号：US20130310558A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Methods for the synthesis and use of functionalized, substituted naphthalenes are described. The functionalized, substituted naphthalenes display useful properties including liquid crystals and fluorescence properties, such as solvatochromatic fluorescence, with high quantum yields, Stoke's shift, and show emission maxima that are significantly red-shifted.

  描述了合成和使用功能化、取代萘的方法。这些功能化、取代萘显示出有用的特性，包括液晶和荧光特性，如溶剂致色荧光，具有高量子产率、斯托克斯位移，并显示出明显的红移的发射极值。
• 烷基亚膦酸二酯化合物或烷基次膦酸酯化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106543221A

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了烷基亚膦酸二酯化合物或烷基次膦酸酯化合物的合成方法，该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用廉价易得的碘盐为催化剂，无需溶剂，经反应可选择性地直接得到烷基亚膦酸二酯化合物。该反应方法简单，条件温和、无需有机溶剂、易于操作。本方法对反应条件的要求较低，可利用苄基型、烯丙基型和脂肪型等各种类型的醇为烷基化试剂，实现不同类型取代的烷基亚膦酸二酯的合成，还可以进一步扩展到取代亚膦酸二酯与醇的反应合成烷基次膦酸酯化合物。
• Transition metal-free access to 3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine-2-oxides from phosphonochloridates and chalcones through tandem Michael addition and nucleophilic substitution
  作者：Zhicheng Fu、Simin Sun、Anjian Yang、Fang Sun、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9cc06352h

  日期：——

  A novel and transition metal-free synthesis of 3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine 2-oxides was developed. LiHMDS-mediated tandem Michael addition and nucleophilic substitution of readily available phosphonochloridates and chalcones afforded a variety of valuable 3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine 2-oxides bearing diverse functionalities in excellent yields and satisfactory to good diastereoselectivity (up

  开发了一种新颖且无过渡金属的3,4-二氢-1,2-氧杂膦2氧化物合成方法。LiHMDS介导的串联迈克尔加成反应和亲核取代易得的膦酰氯和查耳酮提供了各种有价值的3,4-二氢-1,2-氧杂膦酸2-氧化物，具有优异的收率和令人满意的非对映选择性（高达99％），具有多种功能产量，最高可达99：1 dr）。