(2-溴苄基)膦酸二乙酯 | 63909-55-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴苄基)膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-bromobenzylphosphonate
• 英文别名: 1-bromo-2-(diethoxyphosphorylmethyl)benzene
• CAS: 63909-55-7
• 化学式: C₁₁H₁₆BrO₃P
• 分子量: 307.124
• InChiKey: HOSRNZRYSLDCGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.3398 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下储存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苄基)膦酸二乙酯 在 sodium t-butanolate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 以94%的产率得到(E)-2,2'-dibromostilbene
  参考文献：
  名称：

  生成对称反式-Stilbenes的双氧氧化苯甲酸酯的磷酸去磷酸化

  摘要：

  在双氧气氛下，在用碱处理时，苄基膦酸酯和相关的磷酰基化合物可以容易地以高收率和高选择性高产率地产生相应的反式-芪。在反应条件下，各种官能团是可以容忍的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03148
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2-溴苄基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  重氮转移反应合成 α-芳基重氮膦酸盐

  摘要：

  提出了通过重氮转移反应制备α-芳基-α-重氮膦酸盐的简单合成方法。在叔丁醇钾 (KO t Bu)的存在下，膦酸苄酯与叠氮化甲苯磺酰 (TsN 3 ) 反应得到重氮膦酸酯，产率高达 79%。建议的方法是通用的。该反应使用容易获得的起始材料，耐受各种官能团，可用于数克规模的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02673

文献信息

• Synthesis and evaluation of stilbene derivatives as a potential imaging agent of amyloid plaques
  作者：Myeng Chan Hong、Yun Kyung Kim、Jae Yong Choi、Si Qiang Yang、Hakjune Rhee、Young Hoon Ryu、Tae Hyun Choi、Gi Jeong Cheon、Gwang Il An、Hye Yun Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.044

  日期：2010.11.15

  bindings and Aβ plaque imaging. Among these molecules, compound 42 meets two critical requirements for imaging agent; high fluorescence responsiveness and strong binding affinity. This compound showed more than 25-fold increase with the dissociation constant of 1.13 ± 0.37 μM. In AD mouse brain tissue, 42 selectively stained Aβ plaque, more specifically peripheral regions of Aβ plaque. This finding demonstrated

  可以检测Aβ（β-淀粉样肽）斑块的荧光探针是诊断阿尔茨海默氏病（AD）的重要工具，而4- N-甲基氨基-4'-羟基二苯乙烯（SB-13）是有前途的候选分子之一。我们在这里报告了SB-13衍生物的合成，该衍生物由各种给电子/吸电子部分和不同大小的N-取代基组成。筛选合成的化合物以体外检测Aβ40原纤维。四种化合物显示出超过六倍的强度增加，并对它们的详细结合和Aβ斑块成像进行了进一步分析。在这些分子中，化合物42满足显像剂的两个关键要求；高荧光响应性和强结合亲和力。该化合物显示出超过25倍的增加，解离常数为1.13±0.37μM。在AD小鼠脑组织中，有42种选择性染色的Aβ斑块，更具体地讲是Aβ斑块的外围区域。这一发现证明了其作为AD研究的脑成像剂的潜在用途。
• Benzo‐fused Tri[8]annulenes as Molecular Models of Cubic Graphite
  作者：Barbara Ejlli、Pascal Nußbaum、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.202106233

  日期：2021.9.6

  transition-metal catalyst afforded two polycyclic aromatic hydrocarbon stereoisomers consisting of three cyclooctatetraene (COT) moieties connected via a central benzene ring. Both isomeric tri[8]annulenes were obtained selectively through the choice of the catalyst: The α,α,α-form (Ru catalyst) displayed a threefold symmetrywith the COT subunits forming the side walls of a (chiral) molecular cup.

  9,10-二溴-9,10-二氢二苯并[3,4:7,8]环辛基[1,2- l ]菲与叔钾的环三聚反应-丁醇在过渡金属催化剂存在下提供了两个多环芳烃立体异构体，由三个环辛四烯 (COT) 部分组成，这些部分通过中心苯环连接。通过选择催化剂选择性地获得两种异构三 [8] 环烯：α,α,α-形式（Ru 催化剂）与形成（手性）分子杯侧壁的 COT 亚基显示出三重对称性。在热力学上更稳定的 α,α,β-异构体（Pd 催化剂）中，晶体结构分析证明，三个船形 COT 之一被翻转并面对相对于中心苯环的相反分子半球。两种标题化合物都是“立方石墨”的小片段，这是一种难以捉摸的碳同素异形体。
• Tandem Oxidative Ring Expansion for Synthesis of Dibenzocyclooctaphenanthrenes
  作者：Lu Yang、Hidenori Matsuyama、Sheng Zhang、Masahiro Terada、Tienan Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01725

  日期：2020.7.2

  A novel tandem single-electron oxidative ring expansion reaction has been developed for the construction of the saddle-shaped polycyclic arenes fused with cyclooctatetraene, that is, dibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-l]phenanthrenes (dbCOTPs). The combination of Cu(OTf)2 catalyst with DDQ triggered the selective oxidation of o-biphenyl-tethered methylenecirculenes fused with a seven-membered ring, giving

  已经开发了一种新颖的串联单电子氧化环扩环反应，用于构建与环辛酸酯，即二苯并[3,4：7,8]环辛[1,2- l ]菲（ dbCOTP）。Cu（OTf）2催化剂与DDQ的结合触发了与七元环稠合的邻联苯系留亚甲基环的选择性氧化，从而形成了相应的八元环稠合的dbCOTP。当前的七元环到八元环的串联扩环是通过亚苄基部分的选择性单电子氧化，分子内螺环化和1,2-芳基迁移序列发生的。
• A Class of Benzene Backbone-Based Olefin–Sulfoxide Ligands for Rh-Catalyzed Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to Enones
  作者：Feng Xue、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo2011472

  日期：2011.9.2

  A class of readily available and easily tunable benzene backbone-based olefin–sulfoxide ligands was developed for the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction of arylboronic acids to enones with up to 97% yield and 97% ee.

  针对铑催化的芳基硼酸与烯酮的不对称共轭加成反应，开发了一种易于获得且易于调节的基于苯骨架的烯烃-亚砜配体，产率高达97％，ee高达97％。
• Intramolecular reactions of α-azidocinnamates with 4-substituted 1,3-dienes
  作者：Claus Vogel、Paul Delavier、Peter G. Jones、Detlev Döring

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80343-5

  日期：1991.3

  The syntehsis of new 8,9-benzo-6-aza-bicyclo[3.2.2]nona-3,6,8-trienes 14 by intramolecular reaction of α-azidocinnamates 9 with alkyl- and phenylsubstituted ortho-butadienyl side chains is reported, as is the formation of the new 1-aza-2-carbomethoxy-7,8-benzo-tricyclo[4.30.02,9]nona-4,7-diene 15.

  据报道，新的8,9-苯并-6-氮杂双环[3.2.2] nona-3,6,8-三烯14通过分子内的α-叠氮吲哚9与烷基和苯基取代的邻丁二烯基侧链反应合成，以及新的1-氮杂-2-碳甲氧基-7,8-苯并三环[4.30.0 2,9 ]壬娜-4,7-二烯15的形成。